2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基噻唑 | 138330-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基噻唑
• 英文名称: 2-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazole；2-(4-Methoxy-phenyl)-4-methyl-thiazol；2-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 138330-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• mdl: MFCD00870629
• 分子量: 205.28
• InChiKey: HFAWOOHMLSEISY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基噻唑 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-(4-羟基苯基)-4-甲基噻唑
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF THIAZOLES CONTAINING PHENOL AND CATECHOL GROUPS. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01367a046
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 4-碘苯甲醚 在 palladium diacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基噻唑
  参考文献：
  名称：

  在无配体的条件下，Pd / Cu催化噻唑衍生物在2位上的区域选择性芳基化†

  摘要：

  在无配体条件下，通过钯和铜催化的CH键的活化，可以有效地合成噻唑衍生物在2-位上的区域选择性芳基化反应。在20％Cu（TFA）2的存在下，使用1％钯催化剂可以使反应平稳进行，以提供所需的产物。直接的C–H芳基化反应且没有配体使该方法可用于2位噻唑的芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra08703a

文献信息

• Pd^II -Catalyzed Regio- and Enantioselective Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling Reaction between Ferrocenes and Azoles
  作者：Zhong-Jian Cai、Chen-Xu Liu、Qing Gu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201813887

  日期：2019.2.11

  Asymmetric C−H bond functionalization reaction is one of the most efficient and straightforward methods for the synthesis of optically active molecules. Herein we disclose an asymmetric C−H/C−H cross‐coupling reaction of ferrocenes with azoles such as oxazoles and thiazoles. Palladium(II)/monoprotected amino acid (MPAA) catalytic system which exhibits excellent reactivity and regioselectivity for oxazoles

  不对称CH键功能化反应是旋光分子合成中最有效，最直接的方法之一。在这里，我们公开了二茂铁与诸如恶唑和噻唑的唑的不对称CH / CH交叉偶联反应。钯（II）/单保护氨基酸（MPAA）催化体系，对恶唑和噻唑表现出出色的反应性和区域选择性。该方法为构建平面手性二茂铁提供了强有力的策略。机理研究表明，唑类化合物的CH键断裂很可能是通过S E Ar过程进行的，并且可能不是营业额限制步骤。
• [EN] BICYCLIC DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF ANDROGEN RECEPTOR ASSOCIATED CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS ASSOCIÉES AU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009081197A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention concerns bicyclic compounds of Formula (I), wherein the integers X1, X2, X3, Ring A, R4, R5 and m are as defined in the description. The present invention also relates to processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the prevention or treatment of androgen-receptor associated conditions.

  该发明涉及式(I)的双环化合物，其中整数X1、X2、X3、环A、R4、R5和m的定义如描述中所示。本发明还涉及制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在制备用于预防或治疗雄激素受体相关疾病的药物中的应用。
• Benzothiophene or Benzofuran Bridges in Diaryl Ethenes: Two-Step Access by Pd-Catalyzed CH Activation and Theoretical/Experimental Studies on Their Photoreactivity
  作者：Kedong Yuan、Julien Boixel、Agisilaos Chantzis、Denis Jacquemin、Véronique Guerchais、Henri Doucet

  DOI：10.1002/chem.201402768

  日期：2014.8.4

  A series of terarylenes incorporating benzothiophene (BT)/benzofuran (BF) as the central ethene unit was synthesised by using sequential Pd‐catalysed CH activation reactions. This new methodology allows the easy modification of the nature of the pendant heteroarene groups. Diaryl ethene (DAE) derivatives with thiophene, thiazole, pyrrole, isoxazole and pyrazole rings were prepared. A large number

  通过使用顺序的Pd催化的CH活化反应，合成了一系列以苯并噻吩（BT）/苯并呋喃（BF）为中心的亚芳基。这种新的方法可以轻松地修饰杂亚芳基侧基的性质。制备了具有噻吩，噻唑，吡咯，异恶唑和吡唑环的二芳基乙烯（DAE）衍生物。通过这种新方法，可以在BT和BF中轻松访问大量不对称DAE系列。对它们在溶液中的光致变色性质的研究表明，杂芳烃和中央单元的性质极大地改变了它们的光致变色行为。进行TD-DFT计算以评估相关激发态的性质。
• Aminomethylene substituted non-aromatic heterocycles and use as substance P antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06369074B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to novel aminomethylene substituted non-aromatic heterocycles and, specifically, to compounds of the formula wherein W, R1, R2, R3, A, X′, Y′ and Z′ are as defined in the specification, and to intermediates used in the synthesis of such compounds. The novel compounds of formulae Ia and Ib are useful in the treatment of inflammatory and central nervous system disorders, as well as other disorders.

  本发明涉及新型氨甲亚甲基取代的非芳香杂环化合物，具体地说，涉及到符合以下公式的化合物，其中W、R1、R2、R3、A、X′、Y′和Z′如规范中所定义，并且涉及到用于合成这类化合物的中间体。公式Ia和Ib的新型化合物在炎症和中枢神经系统疾病的治疗中是有用的，以及其他疾病。
• Thermally irreversible photochromic systems. Reversible photocyclization of 1,2-bis(thiazolyl)perfluorocyclopentenes
  作者：Kingo Uchida、Takayuki Ishikawa、Michinori Takeshita、Masahiro Irie

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00330-5

  日期：1998.6

  Diarylethenes having thiazole rings, 1,2-bis(thiazol-4′-yl)perfluorocyclopentenes and 1,2-bis(thiazol-5′-yl)perfluorocyclopentenes, were synthesized. The binding positions of the thiazole rings to the perfluorocyclopentene moiety strongly affected the absorption spectra. The absorption maxima of the open- and closed-ring forms of 1,2-bis(5′-methyl-2′-phenylthiazol-4′-yl)perfluorocyclopentene were observed

  合成具有噻唑环，1，2-双（噻唑-4'-基）全氟环戊烯和1，2-双（噻唑-5'-基）全氟环戊烯的二芳烃。噻唑环与全氟环戊烯部分的结合位置强烈影响吸收光谱。1,2-双（5'-甲基-2'-苯基噻唑-4'-基）全氟环戊烯的开环和闭环形式的吸收最大值分别在300 nm和525 nm处观察到，而1,2-双（4'-甲基-2'-苯基噻唑-5'-基）全氟环戊烯移至363 nm（开环形式）和406 nm（闭环形式）。