lithium p-methoxyphenylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium p-methoxyphenylamide
• 英文别名: 4-methoxyanilino lithium；lithium 4-methoxyaniline；p-methoxyaniline lithium；N-lithio p-anisidine；N-lithio-p-anisidine；4-methoxyanilinyl lithium；lithium;(4-methoxyphenyl)azanide
• 化学式: C₇H₈LiNO
• 分子量: 129.088
• InChiKey: MHTPKJNVDDZLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium p-methoxyphenylamide 在 N-lithio p-chloroaniline 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,4-ethylenedioxy-1-[N-(4-methoxyphenyl)amino]cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰基氮丙啶由酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成α-季α-氨基醛，包括不对称合成

  摘要：

  1-氯乙烯基治疗p -甲苯基砜，由酮和氯制备p -甲苯基砜，用Ñ -lithio芳基胺导致良好的形成sulfinylaziridines的产量高。用N-硫代苯胺或N-硫代对氯苯胺处理亚磺酰基氮丙啶，以高收率得到α-季α-氨基醛。由α-季α-氨基醛获得α-季α-氨基酸酯和β-季β-氨基醇。当旋光性氯甲基p在该步骤中使用了甲苯基亚砜，从而实现了一种光学活性α-季α-氨基醛的合成方法。描述了用于形成亚磺酰基氮丙啶的反应机理，包括不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.067
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 甲醇 、 silica gel 、 lithium p-methoxyphenylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-碘苄醇
  参考文献：
  名称：

  利用苯胺基锂化合物为催化剂制备醇化合物 的方法

  摘要：

  本发明涉及苯胺基锂化合物的应用，具体涉及利用苯胺基锂化合物为催化剂制备醇化合物的方法，依次将催化剂、硼烷和羧酸搅拌混合均匀，反应后暴露于空气中终止反应，反应液减压除去溶剂，再加入硅胶甲醇水解得到醇化合物。本发明公开的苯胺基锂化合物可以在室温条件下高活性的催化羧酸和硼烷的硼氢化反应，催化剂用量仅为羧酸摩尔量的0.8mol%，与已有的催化体系相比，利用了商业化试剂苯胺基锂化合物，反应条件温和，在限定条件下不同取代基的硼酸酯的产率可达90%以上。

  公开号：

  CN109369696B

文献信息

• An approach to the total synthesis of lankacidins: synthesis of the requisite building blocks
  作者：Christopher T Brain、Anqi Chen、Adam Nelson、Nongluk Tanikkul、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02260-7

  日期：2001.2

  A strategy for a total synthesis of lankacidin C 1 is outlined and the requisite building blocks synthesised. The azetidinone 4 was prepared from methyl but-2-ynoate 6 via a route which features the stereoselective addition of a tributyltin cuprate to the alkyne, an asymmetric aldol condensation and formation of the azetidinone by an intramolecular Mitsunobu reaction. The aldehyde 3 was prepared from

  概述了兰卡酸C 1的全合成策略，并合成了必要的结构单元。氮杂环丁酮4是由2-丁酸甲酯6通过以下途径制备的：其特征在于将三丁基锡铜酸盐立体选择性地添加至炔烃，不对称的醛醇缩合和通过分子内的Mitsunobu反应形成氮杂环丁酮。再次使用不对称醛醇缩合反应作为关键步骤，由苹果酸二甲酯18制得醛3，由丙-2-炔醇27制得砜3。
• Functionalized imido-bridged Ti(iv) complexes as new building blocks for supramolecular arrangements: generation of a 1D structure through a Mg–Cl⋯I–C halogen bonding interaction
  作者：Fernando Vidal、Mª Angeles Dávila、Ainhoa San Torcuato、Pilar Gómez-Sal、Marta E. G. Mosquera

  DOI：10.1039/c3dt32943g

  日期：——

  The new functionalized aryl-imido-bridged cyclopentadienyl titanium compounds [TiCl(η5-C5Me5)μ-NR}]2, R = 4-X-C6H4 (X = CN (2a), X = Cl (2b), X = I (2c), X = (OMe) (2d)); 3,5-(OMe)2C6H3 (2e) were prepared and their appropriateness as building blocks for constructing supramolecular structures was evaluated. The presence of a functional group in the para position within the aryl-imido ligand leads to

  新的官能化芳基-亚氨基-桥接的环戊二烯钛化合物[的TiCl（η 5 -C 5我5）μ-NR}] 2，R = 4-XC 6 H ^ 4（X = CN（图2a）中，X = Cl（上2b），X = I（2c），X =（OMe）（2d））; 制备了3,5-（OMe）2 C 6 H 3（2e），并评估了它们作为构建超分子结构的基础材料的适用性。芳基-亚氨基配体内对位的官能团的存在导致2a的1D排列的形成，2c和2d通过卤素键或氢键相互作用。特别是，亚氨基钛络合物2c与合成中生成的[MgCl 2 ·（THF）4 ]单元形成超分子链，其中金属片段通过C–I⋯Cl–Mg卤素键相互作用（XB）连接，第2组金属中的第一个示例，其中出现XB基序M–Cl⋯I–C。
• Siliconcarbon hyperconjugation in cation radicals I. Lowering of oxidation potentials of N-[(trimethylsilyl)methyl] aromatic amines
  作者：B.E. Cooper、W.J. Owen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87488-4

  日期：1971.5

  Large decreases in the oxidation potentials of N-(silylmethyl) aromatic amines (e.g. Me3SiCH2NHPh) could not be correlated with Taft σ* or Hammett σ constants, but a good correlation was obtained with σ+ constants. This is consistent with silylhyperconjugative electron release in the intermediate cation radical.

  N-（甲硅烷基甲基）芳香胺（例如Me 3 SiCH 2 NHPh）的氧化电位的大幅下降与Taftσ *或Hammettσ常数无关，但与σ +常数具有良好的相关性。这与中间阳离子自由基中甲硅烷基超共轭电子的释放是一致的。
• A novel synthesis of cyclic α-amino aldehydes, amino alcohols, and α-amino acid methyl esters from cyclic ketones through sulfinylaziridines
  作者：Hiroyuki Ota、Toshio Chyouma、Shuyu Iso、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.124

  日期：2004.5

  were synthesized from cyclic ketones and chloromethyl p-tolyl sulfoxide in three steps in good yields, with N-lithio arylamines gave sulfinylaziridines in high yields. On treatment with N-lithio aniline or N-lithio p-chloroaniline, the sulfinylaziridines gave α-amino aldehydes in high yields. The α-amino aldehydes were converted to amino alcohols and α-amino acid methyl esters in moderate to good yields

  由环酮和氯甲基对甲苯基亚砜分三步以高收率处理1-氯乙烯基对甲苯基亚砜，得到高收率的亚磺酰基氮丙啶。在用N-硫代苯胺苯胺或N-硫代对氯苯胺处理时，亚磺酰基氮丙啶高产率地得到α-氨基醛。将α-氨基醛以中等至良好的产率转化为氨基醇和α-氨基酸甲基酯。该方法提供了从环状酮合成环状α-季α-氨基醛，氨基醇和α-氨基酸衍生物的有效方法。
• Direct alkenylation of arylamines at the ortho-position
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yumi Ogino、Masatomo Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.024

  日期：2004.7

  gave ortho-alkenylated arylamines in moderate to good yields. The reaction was found to proceed in a highly stereospecific manner at the carbenoid carbon. This reaction offers a quite novel and direct alkenylation of arylamines at the ortho-position of the aromatic ring.

  镁烷叉卡宾的治疗，这是从1氯乙烯基生成p -甲苯基砜与异丙基氯化镁在甲苯中-78℃下，用Ñ -lithio芳基胺，得到邻-alkenylated芳基胺在中度至良好的产率。发现该反应在类胡萝卜素碳上以高度立体定向的方式进行。该反应在芳环的邻位提供芳胺的相当新颖和直接的烯基化。