trimethyl((p-tolyloxy)methyl)silane | 128805-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trimethyl((p-tolyloxy)methyl)silane
• 英文别名: Trimethyl-[(4-methylphenoxy)methyl]silane
• CAS: 128805-88-9
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: WLSIKGXETCDKGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((p-tolyloxy)methyl)silane 在 正丁基锂 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 2,6-双((S)-4-((S)-仲丁基)-4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (S)-1-phenylethan-1-aminium (S)-3-methyl-4-(p-tolyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  光生α-烷氧基自由基的共轭加成对映选择性合成γ-氧羰基基序

  摘要：

  可以使用串联的 Sc(III) Lewis 酸/光氧化还原催化剂体系实现对映选择性催化 Giese 将光生 α-烷氧基自由基加成到酰基吡唑烷酮。令人惊讶的是，激发态氧化电位并不是唯一重要的变量，最佳光催化剂也不是筛选出的最强氧化剂。我们的结果表明，光催化剂的氧化和还原电位对反应结果都很重要，突出了整体考虑在设计光化学反应中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01790
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 氯甲基三甲基硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66%的产率得到trimethyl((p-tolyloxy)methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  光生α-烷氧基自由基的共轭加成对映选择性合成γ-氧羰基基序

  摘要：

  可以使用串联的 Sc(III) Lewis 酸/光氧化还原催化剂体系实现对映选择性催化 Giese 将光生 α-烷氧基自由基加成到酰基吡唑烷酮。令人惊讶的是，激发态氧化电位并不是唯一重要的变量，最佳光催化剂也不是筛选出的最强氧化剂。我们的结果表明，光催化剂的氧化和还原电位对反应结果都很重要，突出了整体考虑在设计光化学反应中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01790

文献信息

• Synthesis of <scp> <i>gem</i> ‐difluoroalkenes </scp> via <scp>photoredox‐catalyzed</scp> defluoroaryloxymethylation of <scp>α‐trifluoromethyl</scp> alkenes
  作者：Shafrizal Rasyid Atriardi、Jae‐Young Kim、Yulia Anita、Sang Kook Woo

  DOI：10.1002/bkcs.12633

  日期：2023.1

  Herein, we present a novel method for the synthesis of gem-difluoroalkenes via visible-light photoredox-catalyzed defluoroaryloxymethylation of α-trifluoromethyl alkenes using α-silyl ethers as aryloxymethyl radical precursors. This reaction shows good functional group tolerance and provides the desired products in good to excellent yields. Based on mechanistic studies, we propose a reaction mechanism

  在此，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化 α- 三氟甲基烯烃的脱氟芳氧基甲基化反应，使用 α- 甲硅烷基醚作为芳氧基甲基自由基前体合成宝石- 二氟烯烃的新方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，并以良好的收率提供所需的产品。基于机理研究，我们提出了一种涉及 α-甲硅烷基醚单电子氧化生成 α-芳氧基甲基自由基的反应机理。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Giese Reaction of α-Silyl Ethers with Various Michael Acceptors
  作者：Young Woo Kang、Ran Hui Kim、Shafrizal Rasyid Atriardi、Sang Kook Woo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02754

  日期：2023.3.17