N-(3-methoxyphenyl)-N-methylmethacrylamide | 1470364-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-N-methylmethacrylamide
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)-N,2-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 1470364-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: PFXLJDSOUFOKKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-N-methylmethacrylamide 、 氯甲基三甲基硅烷 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到5-methoxy-1,3-dimethyl-3-(2-(trimethylsilyl)ethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  激发态钯催化中未活化的烷基氯反应性

  摘要：

  激发态钯催化是通过从烷基溴化物和碘化物生成烷基自由基来使各种有机化合物烷基化的有效方法。然而，从更稳定的烷基氯生成烷基自由基仍然具有挑战性。在此，我们通过克服与未活化的 C(sp 3 )-Cl 键在室温下活化相关的固有限制，证明了激发态钯催化合成羟吲哚和异喹啉二酮的烷基化/环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02467
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)-N-methylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  发光铂（II）配合物对烯烃的光诱导氢芳基化和环化反应

  摘要：

  烯烃的光诱导加氢芳基化是芳烃官能化的一种有吸引力的合成策略。在此，我们证明了在可见光下，[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]存在下，电子不足的芳基氯化物/溴化物产生的芳基自由基可能被一系列末端/内部芳基烯烃捕获（410）。纳米）辐射，以高达95％的收率提供抗马氏化学水解的化合物。此外，还开发了一种用于[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]催化的丙烯酰胺分子内光环化反应的化合物，以提供结构多样的3,4-二氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202011841

文献信息

• Visible-light induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides by [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene
  作者：Kui Lu、Lingyu Lei、Qijun Wei、Ting Zhou、Xiaodong Jia、Quan Li、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152864

  日期：2021.3

  Visible light-induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides using [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene as a difluoromethylation reagent is reported for the first time. The inexpensive and readily accessible reagents and the mild reaction conditions render this method an alternative and practical strategy for the synthesis of difluoromethyl substituted oxindoles.

  首次报道了使用[双（二氟乙酰氧基）碘]苯作为二氟甲基化试剂的N-芳基丙烯酰胺的可见光诱导的自由基芳基二氟甲基化。廉价且易于获得的试剂和温和的反应条件使该方法成为合成二氟甲基取代的羟吲哚的替代和实用策略。
• Transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides via cascade C–N and C–C bond-forming reactions
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c4ob00720d

  日期：——

  A novel transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides using inexpensive NaN₃ and K₂S₂O₈ was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various N₃-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for C–N and C–C bond formation via a free-radical cascade process.

  使用廉价的NaN₃和K₂S₂O₈实现了一种不含过渡金属的丙烯酰胺氧化碳氮化反应，这不仅为制备各种N₃-取代的吲哚提供了一种高效的方法，而且代表了一种通过自由基级联过程形成C-N和C-C键的新策略。
• Copper-catalyzed alkylarylation of activated alkenes using isocyanides as the alkyl source: an efficient radical access to 3,3-dialkylated oxindoles
  作者：Yaping Zhao、Zhenghua Li、Upendra K. Sharma、Nandini Sharma、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c6cc02024k

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the synthesis of 3,3-dialkylated oxindoles is described. The method involves a copper-catalyzed tandem radical addition/cyclization of N-arylacrylamides with the alkyl radicals generated from isocyanides....

  描述了一种合成3,3-二烷基化吲哚的新颖有效的方法。该方法涉及N-芳基丙烯酰胺的铜催化串联自由基加成/环化反应，以及由异氰酸酯产生的烷基。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of<i>N</i>-Aryl Acrylamides: A Convenient and Effective Method To Synthesize CF₃-Containing Oxindoles Bearing a Quaternary Carbon Center
  作者：Pan Xu、Jin Xie、Qicai Xue、Changduo Pan、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201302407

  日期：2013.10.11

  Trifluoromethylation/arylation: N‐aryl acrylamides undergo visible‐light‐induced tandem trifluoromethylation/arylation in the presence of a ruthenium photocatalyst with Togni's reagent as the CF3 source (see scheme). This reaction serves as a powerful and ecofriendly synthetic method for the preparation of a variety of CF3‐containing oxindoles bearing a quaternary carbon center.

  三氟甲基化/芳基化：在以Togni试剂为CF 3来源的钌光催化剂存在下，N-芳基丙烯酰胺经历可见光诱导的串联三氟甲基化/芳基化（参见方案）。该反应是一种功能强大且环保的合成方法，用于制备各种带有季碳中心的含CF 3的羟吲哚。
• 含1,3-苯并噁唑二氟亚甲基吲哚酮类化合物 及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106749214B

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明涉及一系列含1,3‑苯并噁唑二氟亚甲基吲哚酮类化合物及其制备方法。该类化合物的结构式为：其中，R1为：甲氧基、卤素、羰基乙酯、氰基、硝基、三氟甲基、甲基；R2和R3为：C1～C4的烷基或苯基。本发明使用2‑一溴二氟甲基1,3‑苯并噁唑和N‑烃基取代的丙烯酰胺在过渡金属的促进下发生串联反应，生成一系列含1,3‑苯并噁唑二氟亚甲基的吲哚酮类化合物。本发明原料易得，操作简便，反应条件温和，对活性基团具有很好的耐受性。