fumagillol | 194092-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: fumagillol
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-[(2S,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-ol
• CAS: 194092-18-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: CEVCTNCUIVEQOY-SJJUBHFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fumagillol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-acrylic acid 5-methoxy-4-[2-methyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-oxiranyl]-1-oxa-spiro[2,5]oct-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antiangiogenic Effects of a Series of Potent Novel Fumagillin Analogues

  摘要：

  设计、合成了一系列含有C6取代肉桂酰基部分的富马菌素类似物，并评估了它们的抗血管生成活性。其中，4-羟乙氧基肉桂酰富马菌素（4a）和4-羟乙氧基-3,5-二甲氧基肉桂酰富马菌素（4d）在CPAE和HUVEC细胞中表现出更强的抗增殖活性，且体外细胞毒性较低。目前，这些化合物正在接受进一步的药理学评估研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1024
• 作为产物：
  描述：

  fumagillin 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到fumagillol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antiangiogenic Effects of a Series of Potent Novel Fumagillin Analogues

  摘要：

  设计、合成了一系列含有C6取代肉桂酰基部分的富马菌素类似物，并评估了它们的抗血管生成活性。其中，4-羟乙氧基肉桂酰富马菌素（4a）和4-羟乙氧基-3,5-二甲氧基肉桂酰富马菌素（4d）在CPAE和HUVEC细胞中表现出更强的抗增殖活性，且体外细胞毒性较低。目前，这些化合物正在接受进一步的药理学评估研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1024

文献信息

• Synthesis of Difluoromethanesulfinate Esters by the Difluoromethanesulfinylation of Alcohols
  作者：Yuji Sumii、Kenta Sasaki、Okiya Matsubara、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00688

  日期：2021.4.2

  Herein, we report the first synthesis of difluoromethanesulfinate esters via the direct difluoromethanesulfinylation of alcohols with HCF2SO2Na/Ph2P(O)Cl. Primary, secondary, and tertiary alcohols were converted to the corresponding difluoromethanesulfinate esters in good to excellent yields under mild conditions. The late-stage functionalization of complexed biologically active natural products was

  在这里，我们报道了通过使用HCF 2 SO 2 Na / Ph 2 P（O）Cl进行醇的直接二氟甲亚磺酰化来首次合成二氟甲亚磺酸酯。在温和条件下，伯醇，仲醇和叔醇可以良好的产率转化为相应的二氟甲亚磺酸酯。还证明了复杂的生物活性天然产物的后期功能化。该方法扩展到在催化量的Me 3 SiCl存在下使用CF 3 SO 2 Na进行醇的三氟甲烷亚磺酰化，以提供三氟甲烷亚磺酸酯。
• Oxaspiro[2.5]Octane Derivatives and Analogs
  申请人：Zafgen, Inc.

  公开号：US20170044122A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The invention provides oxaspiro[2.5]octane derivatives and analogs, methods for preparation thereof, intermediates thereto, pharmaceutical compositions, and uses thereof in the treatment of various disorders and conditions, such as overweight and obesity.