(1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylpent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: NOSJVASPXRFIQN-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylpent-4-en-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以5.5 mg的产率得到(1S,2S)-1-phenylpent-4-en-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜-金属交换生成的含硫代环氧乙烷的硼酸酯的链延伸 - 立体控制访问 2°/2°、2°/3° 和 3°/3° 邻二醇和相关化合物

  摘要：

  环氧乙烷 [LiCR1(O)CR2R3, R1 = H, Me; R2/R3 = H/Ph、H/tBu、Me/Ph]，由立体定义的亚磺酰基环氧化物（使用 PhLi 或 tBuLi、THF，在 –90 °C 或以下）通过亚砜-锂交换生成，用于硼酸酯 R0–Bpin（R0 = BnCH2、烯丙基、cHex、Ph）的立体特异性试剂控制同源性。将 TBSOTf 添加到中间体 ate 络合物中得到 β-甲硅烷氧基硼酸酯，通过水溶液氧化处理将其转化为邻二醇单甲硅烷基醚。氢氧化钠。2°/2°（4–32 %，dr > 98:2）、2°/3°（21–66 %，dr ≥ 65:35）和 3°/3°（59–68 %，dr ≥ 95:5) 以这种方式产生的连续含有立体二元组的化合物通常以高度立体控制的方式获得。一般来说，顺式亚磺酰基环氧化物提供抗样立体二联体，而反式亚磺酰基环氧化物提供顺式立体二联体；然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403105
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 (S)-2-(N-3',5'-diiodosalicylidene)-amino-3,3-dimethyl-1-butanol 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 苯基锂 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二丁醚 、 水 为溶剂， 反应 193.34h， 生成 (1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜-金属交换生成的含硫代环氧乙烷的硼酸酯的链延伸 - 立体控制访问 2°/2°、2°/3° 和 3°/3° 邻二醇和相关化合物

  摘要：

  环氧乙烷 [LiCR1(O)CR2R3, R1 = H, Me; R2/R3 = H/Ph、H/tBu、Me/Ph]，由立体定义的亚磺酰基环氧化物（使用 PhLi 或 tBuLi、THF，在 –90 °C 或以下）通过亚砜-锂交换生成，用于硼酸酯 R0–Bpin（R0 = BnCH2、烯丙基、cHex、Ph）的立体特异性试剂控制同源性。将 TBSOTf 添加到中间体 ate 络合物中得到 β-甲硅烷氧基硼酸酯，通过水溶液氧化处理将其转化为邻二醇单甲硅烷基醚。氢氧化钠。2°/2°（4–32 %，dr > 98:2）、2°/3°（21–66 %，dr ≥ 65:35）和 3°/3°（59–68 %，dr ≥ 95:5) 以这种方式产生的连续含有立体二元组的化合物通常以高度立体控制的方式获得。一般来说，顺式亚磺酰基环氧化物提供抗样立体二联体，而反式亚磺酰基环氧化物提供顺式立体二联体；然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403105

文献信息

• Diastereoselective Allylation and Crotylation Reactions of Aldehydes with Potassium Allyl- and Crotyltrifluoroborates under Lewis Acid Catalysis
  作者：Robert A. Batey、Avinash N. Thadani、David V. Smil、Alan J. Lough

  DOI：10.1055/s-2000-6303

  日期：——

  Potassium allyl- and crotyltrifluoroborates react with aldehydes in a process catalyzed by a variety of Lewis acids, to give the corresponding homoallylic alcohols. Of the Lewis acids examined, BF3 · OEt2, used either stoichiometrically or catalytically, was found to most efficiently catalyze this reaction. The air and moisture stable potassium organotrifluoroborate salts react with a variety of alkyl, α- or β-substituted alkyl, and aryl aldehydes, and lead to the adducts in high yield and with high diastereoselectivity.

  烯丙基和巴豆基三氟硼酸钾与醛在多种路易斯酸催化的过程中反应，生成相应的同烯丙基醇。在所研究的路易斯酸中，无论是按化学计量使用还是催化使用，BF3·OEt2被发现是催化这一反应效率最高的。这些对空气和水分稳定的含钾有机三氟硼酸盐与多种烷基、α-或β-取代的烷基以及芳香醛反应，以高产率和高非对映选择性生成加合物。
• Diastereoselective allylations and crotylations under phase-transfer conditions using trifluoroborate salts: an application to the total synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Avinash N Thadani、Robert A Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.053

  日期：2003.10

  A mild protocol for diastereoselective allylations and crotylations of α- and β-silyloxy substituted aldehydes utilizing potassium allyl/crotyltrifluoroborates is described. The reactions proceed to completion within 30 min at room temperature in biphasic or aqueous media in the presence of a phase transfer catalyst. The resulting homoallylic alcohols are obtained in high yields and moderate to excellent

  描述了使用烯丙基/巴豆基三氟硼酸钾对α-和β-甲硅烷氧基取代的醛进行非对映选择性烯丙基化和丁烯酰化的温和方案。在相转移催化剂的存在下，在室温下在双相或水性介质中，反应在30分钟内完成。以高收率和中等至极好的非对映选择性获得所得的均烯丙基醇。该方法用于抗肥胖药四氢脂肪抑素（orlistat™）的不对称全合成。
• 1,8-Bis(allylstannyl)naphthalene Derivatives as Neutral Allylation Agents: Rate Acceleration by Chelation-Induced Lewis Acidity
  作者：Naoki Asao、Pingli Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.199725071

  日期：1997.12.1