E-2-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙烯基硼酸频哪醇酯 | 1073354-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: E-2-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙烯基硼酸频哪醇酯
• 中文别名: E-2-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙烯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: (E)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)styryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1073354-87-6
• 化学式: C₁₆H₁₇BF₆O₂
• 分子量: 366.111
• InChiKey: FNYGUDITBZMNGD-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-40 °C
• 沸点：
  289.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙烯基硼酸频哪醇酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1,3-bis(trifluoromethyl)-5-(3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的乙烯基三氟硼酸钾通过光氧化还原催化合成各种三氟甲基化的烯烃。

  摘要：

  已经开发了通过自由基介导的三氟硼酸乙烯基酯的三氟甲基化来容易地合成三氟甲基化的烯烃。Togni的试剂在可见光照射下，在光氧化还原催化剂[Ru（bpy）（3）]（PF（6））（2）的存在下充当CF（3）自由基前体。这种新的光催化方案可适用于多种含有电子多样性取代基和杂芳族化合物的乙烯基硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc39235j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯乙炔 、 联硼酸频那醇酯 在 iron(III) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到E-2-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙烯基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Borylation Reactions of Alkynes: An Efficient Synthesis of E-Vinyl Boronates

  摘要：

  Iron nanoparticles or ferric chloride catalyze the monoborylation of alkynes using bis(pinacolato)diboron to provide E-vinyl boronates with high regio- and stereoselectivity in good to excellent yields. High catalytic activity was observed and the catalyst could be recovered simply by using an external magnetic field. The magnetic nanoparticles were recycled six times without any significant loss of catalytic activity.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341048

文献信息

• Aluminum Hydrides Stabilized by N-Heterocyclic Imines as Catalysts for Hydroborations with Pinacolborane
  作者：Daniel Franz、Lorenz Sirtl、Alexander Pöthig、Shigeyoshi Inoue

  DOI：10.1002/zaac.201600313

  日期：2016.11

  The catalytic activity of the NHI-substituted aluminum hydrides LMesNAlH2}2 (1a), LDipNAlH2}2 (1b), LMesNAl(H)OTf}2 (2a), and LDipNAl(H)OTf}2 (2b) in the hydroboration of terminal alkynes (for 1), as well as carbonyl compounds (for 2) with pinacolborane (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) is investigated (LMesN = 1,3-dimesityl-imidazolin-2-imino, Mes = 2,4,6-trimethylphenyl, LDipN = 1,3-bis(2

  NHI 取代的氢化铝 LMesNAlH2}2 (1a)、LDipNAlH2}2 (1b)、LMesNAl(H)OTf}2 (2a) 和 LDipNAl(H)OTf}2 (2b) 的催化活性在末端炔烃（对于 1）以及羰基化合物（对于 2）与频哪醇硼烷（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷）的硼氢化中进行了研究（LMesN = 1,3-二甲基-咪唑啉-2-亚氨基，Mes = 2,4,6-三甲基苯基，LDipN = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-咪唑啉-2-亚氨基，Tf = 三氟甲基）。随着 1 作为催化剂的实施，选定的末端芳基炔烃的硼氢化反应需要升高的温度 (80 °C) 才能进行。空间上不太拥挤的 1a 比体积较大的 1b 产生更快的转化。使用 2 作为催化剂，羰基化合物的硼氢化反应在室温下发生。催化剂的空间位阻增加（2a vs.
• Tropylium-Promoted Hydroboration Reactions: Mechanistic Insights <i>Via</i> Experimental and Computational Studies
  作者：Nhan N. H. Ton、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01208

  日期：2021.7.2

  hydroboration reaction of alkynes. A broad range of vinylboranes can be easily accessed via this metal-free protocol. Similar hydroboration reactions of alkenes and epoxides can also be efficiently catalyzed by the same tropylium catalysts. Experimental studies and DFT calculations suggested that the reaction follows an uncommon mechanistic pathway, which is triggered by the hydride abstraction of pinacolborane

  炔烃的硼氢化反应是合成有机硼化合物最强大的工具之一，有机硼化合物是交叉偶联化学的通用前体。这种类型的反应传统上是由过渡金属或主族催化剂介导的。在此，我们报告了一种使用通常称为有机氧化剂和路易斯酸的镨盐来促进炔烃的硼氢化反应的新方法。通过这种无金属协议，可以轻松访问范围广泛的乙烯基硼烷。烯烃和环氧化物的类似硼氢化反应也可以由相同的托鎓催化剂有效催化。实验研究和 DFT 计算表明，该反应遵循一种不常见的机制途径，这是由频哪醇硼烷与 tropylium 离子的氢化物提取所触发的。接下来是一系列原位反离子活化的取代基交换以生成促进硼氢化反应的硼中间体。
• PEG-mediated recyclable borylative coupling of vinyl boronates with olefins
  作者：Jakub Szyling、Jędrzej Walkowiak、Tomasz Sokolnicki、Adrian Franczyk、Kinga Stefanowska、Mateusz Klarek

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.009

  日期：2019.8

  repetitive batch borylative coupling of vinyl boronates with olefins by the effective immobilization of the [Ru(CO)Cl(H)(PCy3)2] catalyst in poly(ethylene glycols) with different molecular weights (Mw = 600–2000) and ending groups (OH, OMe, OSiMe3) or in biphasic poly(ethylene glycols)/supercritical CO2 (PEGs/scCO2) systems. Within this process, (E)-alkenyl boronates were obtained with high yields and

  本文报道了[Ru（CO）Cl（H）（PCy 3）2 ]催化剂在不同分子量的聚乙二醇中的有效固定，从而实现了硼酸乙烯基酯与烯烃的首次绿色环保可持续的批量硼烷基化偶联。（M w  = 600–2000）和端基（OH，OMe，OSiMe 3）或双相聚（乙二醇）/超临界CO 2（PEGs / scCO 2）系统中。在此过程中，（E以高收率和优异的立体选择性，区域选择性获得了α-烯基硼酸酯。通过使用2或4 mol％的Ru催化剂，最佳策略允许硼酸乙烯基酯与苯乙烯的交叉偶联分别重复多达8至16个重复批次。所描述的方法能够重用TM催化剂和溶剂，并减少或消除最终产品中挥发性有机溶剂和金属含量的使用，并获得较高的累积TON值（最高440）。双相系统还通过在CO 2流中有效提取产物，简化了分离程序。
• Enantio- and Diastereoselective Cyclopropanation of 1-Alkenylboronates: Synthesis of 1-Boryl-2,3-Disubstituted Cyclopropanes
  作者：Javier Carreras、Ana Caballero、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/anie.201710415

  日期：2018.2.23

  A novel, highly enantio‐ and diastereoselective synthesis of 1‐boryl‐2,3‐disubstituted cyclopropanes has been developed by means of the cyclopropanation of alkenylboronates with ethyl diazoacetate in the presence of catalytic amounts of a chiral copper(I) complex. The products can also be directly accessed from alkynes through an operationally simple, sequential hydroboration–cyclopropanation protocol

  在催化量的手性铜（I）络合物的存在下，通过烯基硼酸酯与重氮乙酸乙酯的环丙烷化反应，开发出了一种新型的，对映体和非对映体选择性高的1-硼基-2,3-二取代环丙烷。还可以通过操作简单，顺序的硼氢化-环丙烷化协议从炔烃中直接访问该产品。所得的对映体富集的1-硼基-2,3-二取代的环丙烷是通用的合成中间体，在碳-硼键处进行进一步的转化。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：FARNABY William

  公开号：US20130052281A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 2 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1和R2的定义如规范中所述，以及它们的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。