1,2-bis(phenylpropiolyl)benzene | 27258-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,2-bis(phenylpropiolyl)benzene
• 英文别名: 1,1'-(1,2-phenylene)bis(3-phenyl-2-propyn-1-one)；1,2-Bis-(1-oxo-3-phenyl-propinyl)-benzol；1,2-Bis(1-oxo-phenylpropargyl)benzol；o-Bis-(phenylpropionyl)-benzol；3-Phenyl-1-[2-(3-phenylprop-2-ynoyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 27258-80-6
• 化学式: C₂₄H₁₄O₂
• 分子量: 334.374
• InChiKey: QQLOTTMRVQVAAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.0-86.8 °C
• 沸点：
  536.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(phenylpropiolyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 ammonium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1,3-diphenyl-9H-indeno[2,1-c]pyridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成的氨通过级联过程介导 o-Bis-Ynones 的深度重组：2-Azafluorenones 的一锅法合成

  摘要：

  通过迈克尔加成、正交醛醇反应、脱水异构化和 6- endo - dig-环化级联，由易于获得的邻双炔酮一锅合成 2-氮杂氟酮，由原位生成的氨在存在的情况下触发。 Cu(I) 催化剂已被发现并对其普遍性进行了研究。已经探索了原型 2-氮杂芴酮的一些选定反应，以增强其核心结构的功能。总体而言，这种操作方便的 2-氮杂芴酮合成涉及在一锅中形成五个新键（3 C-N 和 2 C-C），并体现了许多绿色和可持续的特征；值得注意的是，试剂氨被纳入反应物o-具有原子经济性的双炔酮，唯一的副产物是水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01089
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(1-羟基-3-苯基丙-2-炔基)苯基]-3-苯基丙-2-炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-bis(phenylpropiolyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  邻双炔酮的递归阴离子触发串联反应：1-茚酮和环戊二烯酮的可调合成[a]inden-8(2H)-ones

  摘要：

  递归阴离子介导的邻-双-炔酮活化引发迈克尔加成-醛醇反应-脱水重排级联反应，通过两个邻-炔酮部分之间的正交相互作用导致一锅法合成1-茚酮。重复与 1-茚酮的递归阴离子结合，展开获得功能修饰的 cyclopenta[ a ]inden-8(2 H )-one 核心及其螺环化类似物，直接或逐步通过串联 1,6-Michael 型加成–6π电环化和原位氧化序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00057

文献信息

• Catalytic [2+2+1] Synthesis of Fused Thiophenes Using Thiocarbonyls as Sulfur Donors
  作者：Kazuma Matsui、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201609545

  日期：2016.12.5

  The use of N‐(p‐chlorophenyl)methylbenzoxazole‐2‐thione as a sulfur‐atom donor enables the catalytic [2+2+1] cycloaddition of diynes in wet DMF at 80 °C when open to air, thus affording diverse fused thiophenes with good yields and wide functional‐group compatibility. A plausible mechanism, involving a cationic ruthenacycle intermediate, was also proposed on the basis of several control experiments

  使用N-（对氯苯基）甲基苯并恶唑-2-硫酮作为硫原子供体时，在空气中于80°C暴露于空气中时，可使二炔在[DMC]催化[2 + 2 + 1]环加成反应，从而提供多种熔融态噻吩具有良好的收率和广泛的官能团相容性。在一些对照实验的基础上，还提出了一种可行的机理，其中涉及阳离子钌循环中间体。
• Ru(ii)-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,2-bis(propiolyl)benzenes with monoalkynes leading to substituted anthraquinonesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b301762a/
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Koichi Hata、Takayasu Arakawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b301762a

  日期：2003.5.16

  [2 + 2 + 2] cycloadditions of 1,2-bis(propiolyl)benzenes with monoalkynes were effectively catalysed by Cp*RuCl(cod) under mild conditions to give substituted anthraquinones in moderate to high yields.

  Cp*RuCl(cod) 在温和条件下有效地催化 1,2-双 (丙炔基) 苯与单炔烃的 [2 + 2 + 2] 环加成反应，得到中等至高产率的取代蒽醌。
• Synthesis of Naphthoquinone-Fused Cyclobutadiene Ruthenium Complexes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Takayasu Arakawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/om049732g

  日期：2004.7.1

  isomerized to a new sandwich complex consisting of a Cp* and a naphthoquinone-fused cyclobutadiene ligand at ambient temperature. On the other hand, the treatment of the same ruthenacycle with excess AgBF4 at room temperature produced a tetramethylfulvene cyclobutadiene complex. In contrast, a cationic cyclobutadiene complex was formed from the isolated Cp*RuCl(cyclobutadiene) with excess AgBF4.

  由Cp * RuCl（cod）和1,2-双（苯基丙炔基）苯形成的配位不饱和钌环在环境温度下异构化为一个新的三明治复合物，该复合物由Cp *和萘醌稠合的环丁二烯配体组成。另一方面，在室温下用过量的AgBF 4处理相同的钌循环产生了四甲基富勒烯环丁二烯络合物。相反，阳离子环丁二烯络合物是由分离的Cp * RuCl（环丁二烯）与过量的AgBF 4形成的。
• 1,3-Dialkynyl- and 1,3-Dialkenylisobenzofurans: New π-Extended Congeners Prepared by Double Nucleophilic Addition of Alkynyllithiums to <i>o</i>-Phthalaldehyde
  作者：Ryoji Kudo、Kei Kitamura、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1246/cl.160884

  日期：2017.1.5

  Efficient synthetic route to 1,3-dialkynyl- and 1,3-dialkenylisobenzofurans, new π-extended congeners of isobenzofurans, was reported. A three-step protocol including double nucleophilic additions of alkynyllithiums to o-phthalaldehyde and selective oxidation enables us to prepare various functionalized π-extended isobenzofurans. The photophysical properties of these π-extended isobenzofurans are also

  报道了 1,3-二炔基和 1,3-二烯基异苯并呋喃的有效合成路线，这是异苯并呋喃的新型 π 扩展同系物。包括炔基锂与邻苯二甲醛的双亲核加成和选择性氧化的三步协议使我们能够制备各种功能化的 π 扩展异苯并呋喃。还评估了这些 π 扩展的异苯并呋喃的光物理性质。
• One-Pot Synthesis of Functionally Enriched Benzo[<i>b</i>]fluorenones: An Eco-Friendly Embedment of Diverse 1-Indanones into <i>o</i>-Bis-Ynones
  作者：Alagesan Balasubramani、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02330

  日期：2023.1.20

  An efficient, base-promoted, one-pot, metal-free, open-flask synthesis of diverse, functionally enriched benzo[b]fluoren-11-ones has been discovered, and wide applicability of this exceptionally simple protocol with green flavors has been scoped. This synthesis proceeds via an unanticipated, tandem, double-aldol condensation between in situ-generated 1-indanone dianions and o-bis-ynones to furnish

  已发现一种高效、碱促进、一锅、无金属、开瓶式合成多种功能丰富的苯并[ b ]荧光素-11-酮的方法，并且这种具有绿色风味的异常简单的方案具有广泛的适用性范围。该合成通过原位生成的 1-茚满酮双阴离子和o -双炔酮之间的意外串联双醛醇缩合进行，以提供在其四环骨架上含有多达六个杂色取代基的苯并 [ b ] 荧烯 - 11 - 酮. 这种方法也被放大以获取苯并[ b 的杂环类似物 2- 和 4- 氮杂苯并 [ b ]芴酮]fluoren-11-ones 并扩展到混合线性-角环状五环二苯并 [ a , h ]fluoren-13-one。