dimethyl (2E)-2-decylidenesuccinate | 1320319-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2E)-2-decylidenesuccinate
• 英文别名: (E)-dimethyl 2-decylidenesuccinate；dimethyl (2E)-2-decylidenebutanedioate
• CAS: 1320319-28-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: HTYZPEVQNXFZNJ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2E)-2-decylidenesuccinate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到methyl 2-(5-octyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （E）-二烷基亚烷基琥珀酸酯的区域和立体选择性二氧化硒烯丙基氧化成（Z）-烯丙基醇：天然和非天然丁烯化物的合成†

  摘要：

  首次证明SeO 2诱导的二烷基亚烷基琥珀酸二烷基酯的（Z）选择性烯丙醇的形成通过不寻常的E-到Z-碳-碳双键异构化然后进行内酯化来完成几种基本丁烯内酯和稠合丁烯内酯的一步合成。途径。观察到的区域和立体选择性SeO 2烯丙基氧化方案也已扩展到生物活性天然产物异内酯的非对映选择性全合成，其直接转化为薄荷酸内酯和γ-内酯分子内重排为δ-内酯的例子。

  DOI：

  10.1039/c1ob05709j
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 马来酸二甲酯 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到dimethyl (2E)-2-decylidenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性单烷基二甲基亚烷基琥珀酸酯的烷基化：二烷基取代的马来酸酐，包括Chaetomellic酸A的简单方法。

  摘要：

  天然和非天然的二烷基马来酸酐可由六甲基二硅叠氮化钠诱导的选择性单烷基化，然后由碱催化的水解，由烷基亚甲基琥珀酸二甲酯制备。 酯-烷基化-呋喃-杂环-马来酸酐

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260013

文献信息

• Regioselective Monoalkylation of Dimethyl Alkylidenesuccinates: Simple Approach to Dialkyl-Substituted Maleic Anhydrides Including Chaetomellic Acid A
  作者：Narshinha Argade、Umesh Kshirsagar

  DOI：10.1055/s-0030-1260013

  日期：2011.6

  Natural and nonnatural dialkylmaleic anhydrides were readily prepared from dimethyl alkylidenesuccinates by sodium hexamethyldisilazide-induced selective monoalkylation followed by base-catalyzed hydrolysis. esters - alkylations - furans - heterocycles - maleic anhydrides

  天然和非天然的二烷基马来酸酐可由六甲基二硅叠氮化钠诱导的选择性单烷基化，然后由碱催化的水解，由烷基亚甲基琥珀酸二甲酯制备。 酯-烷基化-呋喃-杂环-马来酸酐
• Regio- and stereoselective selenium dioxide allylic oxidation of (E)-dialkyl alkylidenesuccinates to (Z)-allylic alcohols: Synthesis of natural and unnatural butenolides
  作者：Ramesh M. Patel、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/c1ob05709j

  日期：——

  allylic alcohol formation of dialkyl alkylidenesuccinates has been demonstrated to accomplish one-step syntheses of several essential butenolides and fused butenolidesvia an unusual E- to Z- carbon–carbon double bond isomerisation followed by the lactonization pathway. The observed regio- and stereoselective SeO2 allylic oxidation protocol has also been extended to the diastereoselective total synthesis

  首次证明SeO 2诱导的二烷基亚烷基琥珀酸二烷基酯的（Z）选择性烯丙醇的形成通过不寻常的E-到Z-碳-碳双键异构化然后进行内酯化来完成几种基本丁烯内酯和稠合丁烯内酯的一步合成。途径。观察到的区域和立体选择性SeO 2烯丙基氧化方案也已扩展到生物活性天然产物异内酯的非对映选择性全合成，其直接转化为薄荷酸内酯和γ-内酯分子内重排为δ-内酯的例子。