3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl benzoate
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₄
• 分子量: 290.167
• InChiKey: SGOUFMRFWSFZAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl benzoate 在 磷酸 、 silver nitrate 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-氟丙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Radical Fluorination of Alkylboronates in Aqueous Solution

  摘要：

  We report herein an efficient and general method for the deboronofluorination of alkylboronates. Thus, with the catalysis of AgNO3, the reactions of various alkylboronic acids or their pinacol esters with Selectfluor reagent in acidic aqueous solution afforded the corresponding alkyl fluorides under mild conditions. A broad substrate scope and wide functional group compatibility were observed. A radical mechanism is proposed for this site-specific fluorination.

  DOI：

  10.1021/ja509548z
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸烯丙酯 、 频那醇硼烷 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的烷基三氟硼酸钾的B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应。

  摘要：

  取代的烷基三氟硼酸钾与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至良好。烷基三氟硼酸钾1、2和3a-e易于合成，并以空气稳定的结晶固体形式获得，可以长期保存。所有交叉偶联均在相同的反应条件下使用PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）作为催化剂在THF-H（2）O中在3当量的Cs（2）存在下进行以CO（3）为基。

  DOI：

  10.1021/jo0343331

文献信息

• [EN] FUSED FURANS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] FURANES FUSIONNÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014159559A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The disclosure provides compounds of formula I or II, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV. [

  本公开提供了公式I或II的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• <i>B</i>-Alkyl Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions with Air-Stable Potassium Alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Chang-Soo Yun、María Ribagorda、Betina Biolatto

  DOI：10.1021/jo0343331

  日期：2003.7.1

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of substituted potassium alkyltrifluoroborates with aryl halides and aryl triflates proceeds readily with moderate to good yields. The potassium alkyltrifluoroborates 1, 2, and 3a-e were easily synthesized and obtained as air-stable crystalline solids that can be stored for long periods of time. All of the cross-couplings proceed under the same reaction conditions using PdCl(2)(dppf)

  取代的烷基三氟硼酸钾与芳基卤化物和芳基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至良好。烷基三氟硼酸钾1、2和3a-e易于合成，并以空气稳定的结晶固体形式获得，可以长期保存。所有交叉偶联均在相同的反应条件下使用PdCl（2）（dppf）.CH（2）Cl（2）作为催化剂在THF-H（2）O中在3当量的Cs（2）存在下进行以CO（3）为基。
• Programmable Ether Synthesis Enabled by Oxa-Matteson Reaction
  作者：Qiqiang Xie、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.2c03621

  日期：2022.5.18

  sequential oxygen and carbenoid insertions into diverse alkyl- and arylboronates. It offers a distinct entry to a wide range of boron-substituted ethers. The utilities of this method are demonstrated in the preparation of various functional ethers, the asymmetric synthesis of an acetyl-CoA-carboxylase inhibitor, and the programmable construction of polyethers.

  Matteson 型反应越来越受到人们对通过迭代合成策略构建复杂有机分子的兴趣。然而，目前的策略几乎完全基于纯碳链的认证。在这里，我们报告了 oxa-Matteson 反应的发展，该反应能够将氧和类胡萝卜素连续插入到不同的烷基硼酸盐和芳基硼酸盐中。它为广泛的硼取代醚提供了独特的入口。该方法的实用性在各种功能性醚的制备、乙酰辅酶A-羧化酶抑制剂的不对称合成和聚醚的可编程构建中得到了证明。
• FUSED FURANS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160024103A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The disclosure provides compounds of formula I or II, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本披露提供了I或II式化合物，包括它们的盐，以及使用该化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能有助于治疗HCV感染者。
• Convergent Deboronative and Decarboxylative Phosphonylation Enabled by the Phosphite Radical Trap “BecaP”
  作者：Santosh K. Pagire、Chao Shu、Dominik Reich、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.3c06524

  日期：2023.8.23

  facile and efficient phosphonylation of alkyl radicals under visible light photocatalytic conditions. Importantly, the ambiphilic nature of BecaP allows redox neutral reactions with both nucleophilic (activated by single-electron oxidation) and electrophilic (activated by single-electron reduction) alkyl radical precursors. Thus, a broad scope of feedstock alkyl potassium trifluoroborate salts and redox

  碳磷键的形成在合成化学中具有重要意义，因为含磷化合物具有许多不可或缺的生化作用。虽然有多种方法可以获取有机磷化合物，但将易于获取的烷基进行膦酰化以形成脂肪族膦酸酯的情况很少见，并且在合成中并不常用。在此，我们介绍了一种新型磷自由基捕获剂“BecaP”，它能够在可见光光催化条件下轻松有效地对烷基自由基进行磷酰化。重要的是，BecaP 的两亲性质允许与亲核（通过单电子氧化激活）和亲电（通过单电子还原激活）烷基自由基前体发生氧化还原中性反应。因此，可以使用多种原料烷基三氟硼酸钾盐和氧化还原活性羧酸酯，每一类底物都通过不同的机制途径进行。温和的条件适用于将膦酸酯基序安装到药物和天然产物中，这一点通过巴氯芬（肌肉松弛剂）直接转化为苯氯芬（GABA B 拮抗剂）来证明。