2-ethyl 3,4-dimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl 3,4-dimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-carboethoxy-3,4-di(carbomethoxy)-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine；(2S,3R,4S,5R)-2-carboethoxy-3,4-dicarbomethoxy-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine；2-O-ethyl 3-O,4-O-dimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO₆
• 分子量: 369.802
• InChiKey: GKTITCQIFYQAEN-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorobenzylideneamino)acetic acid ethyl ester 、 马来酸二甲酯 在 chiral ferrocenyloxazoline-based ligand 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到2-ethyl 3,4-dimethyl (2S,3R,4S,5R)-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双官能团AgOAc催化的不对称[3 + 2]环加成反应的甲亚胺烷基化物。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二茂铁基恶唑啉衍生的N，P配体开发了双官能AgOAc催化的偶氮甲亚胺与电子缺陷烯烃的不对称环加成反应。通过与乙酸盐的去质子化反应，与反应性金属结合的偶氮甲碱叶立德偶极子形成，并且不需要额外的碱。反应以高对映选择性进行。该方法提供了制备旋光吡咯烷衍生物的有效且方便的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0520370

文献信息

• AgOAc catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with chiral ferrocene derived P,S ligands
  作者：Wei Zeng、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.101

  日期：2007.6

  Ferrocene derived P,S-heterodonor ligands were effectively used in AgOAc catalyzed asymmetric cycloaddition of azomethine ylides. The roles of planar chirality and electronic properties of the phosphorous substituents have been examined, and up to 93% ee was obtained.

  二茂铁衍生的P，S-杂配体配体可有效地用于AgOAc催化的甲亚胺基团的不对称环加成反应。已经检查了磷取代基的平面手性和电子性质的作用，并且获得了高达93％的ee。
• Hydrogen-Bonding Directed Reversal of Enantioselectivity
  作者：Wei Zeng、Guo-Ying Chen、Yong-Gui Zhou、Yu-Xue Li

  DOI：10.1021/ja067346f

  日期：2007.1.1

  successful stereochemical reversal was achieved in AgOAc catalyzed [3+2] cycloaddition by the formation of hydrogen bonding between ligand and reactant. This strategy provides an efficient and convenient route to prepare both enantiomers of a chiral compound. DFT studies proposed a reasonable mechanism of the reversal of the enantioselectivity; hydrogen bonding changed the transition state. The strategy

  通过在配体和反应物之间形成氢键，在 AgOAc 催化的 [3+2] 环加成反应中实现了成功的立体化学逆转。该策略提供了一种有效且方便的途径来制备手性化合物的两种对映异构体。DFT 研究提出了对映选择性逆转的合理机制；氢键改变了过渡态。该策略可为配体设计提供一些有用的提示。
• Synthesis of new chiral ferrocenyl P,N-ligands with a benzoxazole ring and their application in Ag-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition
  作者：Sheng Yan、Cheng Zhang、Ya-Hui Wang、Zhong Cao、Zhuo Zheng、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.003

  日期：2013.7

  New chiral ferrocenyl P,N-ligands with a benzoxazole ring as the N-donor group have been synthesized from 2-aminophenol through a three-step transformation and successfully employed in the Ag-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with electron-deficient alkenes. High diastereoselectivities, excellent enantioselectivities, and good yields have been achieved for a variety of substrates, demonstrating the potential of these new P,N-ligands in asymmetric catalysis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.