N-(1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene)methylamine | 1380317-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene)methylamine
• 英文别名: N,4,5-trimethyl-1,3-di(propan-2-yl)imidazol-2-imine
• CAS: 1380317-04-3
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃
• 分子量: 209.335
• InChiKey: OTHVNMVMTAOGQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene)methylamine 、 二氧化碳-13C 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环亚胺可逆地固定CO 2，形成水稳定的两性离子氮基– CO 2加合物

  摘要：

  氮碱和CO 2之间的两性离子路易斯碱加合物在许多旨在捕获，储存和利用CO 2的项目中作为过渡中间体起着关键作用。然而，关于可分离的加合物形成所需参数的基本问题仍然存在，并且只有一个加合物（TBD-CO 2）的特征明确。通过结合使用NMR光谱，单晶X射线衍射，IR光谱和量子化学，我们系统地研究了带有am（DBN），胍（MTBD）和N-杂环亚胺的CO 2加合物的形成和性质。光谱和理论结果表明，NHI–CO 2的稳定性加合物主要由N-杂环和环外氮原子上的取代基决定。一些NHI–CO 2加合物对水解的惊人稳定性可以归因于氮碱基的疏水性CO 2结合位点，并为CO 2捕获和利用领域提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/c8gc02952k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二异丙基-2-硫脲 在 potassium fluoride 、 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 戊醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 N-(1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene)methylamine
  参考文献：
  名称：

  一类新的有机超碱，N-烷基和N-芳基-1,3-二烷基-4,5-二甲基咪唑-2-亚烷基胺：合成，结构，pKBH +测量和性质

  摘要：

  从N，N'-二烷基硫脲和3-羟基-2-丁酮有效合成了一系列稳定的有机超碱N-烷基和N-芳基-1,3-二烷基-4,5-二甲基咪唑-2-亚胺并用乙腈测量其碱性。发现亚氨基氮上带有叔烷基的衍生物比乙腈中的t Bu P 1（pyrr）磷腈碱更具碱性。讨论了这些化合物的高碱性的起源。在乙腈和气相中，烷基亚氨基衍生物的碱度取决于亚氨基上取代基的大小，这会影响咪唑环的芳构化程度，具体方法如下：13 C NMR化学位移或通过计算的ΔNICS（1）芳香度参数以及对溶剂化的影响。如果在分析中处理范围更广的亚氨基取代基，包括电子受体取代基，则芳构化的影响较小，气相的碱度更依赖于场致效应，极化率和共振效应。取代基。

  DOI：

  10.1002/chem.201102249

文献信息

• A New Class of Organosuperbases, N-Alkyl- and N-Aryl-1,3-dialkyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene Amines: Synthesis, Structure, pKBH+ Measurements, and Properties
  作者：Roman A. Kunetskiy、Svetlana M. Polyakova、Jiří Vavřík、Ivana Císařová、Jaan Saame、Eva Roos Nerut、Ivar Koppel、Ilmar A. Koppel、Agnes Kütt、Ivo Leito、Ilya M. Lyapkalo

  DOI：10.1002/chem.201102249

  日期：2012.3.19

  A series of stable organosuperbases, N‐alkyl‐ and N‐aryl‐1,3‐dialkyl‐4,5‐dimethylimidazol‐2‐ylidene amines, were efficiently synthesized from N,N′‐dialkylthioureas and 3‐hydroxy‐2‐butanone and their basicities were measured in acetonitrile. The derivatives with tert‐alkyl groups on the imino nitrogen were found to be more basic than the tBuP1(pyrr) phosphazene base in acetonitrile. The origin of the

  从N，N'-二烷基硫脲和3-羟基-2-丁酮有效合成了一系列稳定的有机超碱N-烷基和N-芳基-1,3-二烷基-4,5-二甲基咪唑-2-亚胺并用乙腈测量其碱性。发现亚氨基氮上带有叔烷基的衍生物比乙腈中的t Bu P 1（pyrr）磷腈碱更具碱性。讨论了这些化合物的高碱性的起源。在乙腈和气相中，烷基亚氨基衍生物的碱度取决于亚氨基上取代基的大小，这会影响咪唑环的芳构化程度，具体方法如下：13 C NMR化学位移或通过计算的ΔNICS（1）芳香度参数以及对溶剂化的影响。如果在分析中处理范围更广的亚氨基取代基，包括电子受体取代基，则芳构化的影响较小，气相的碱度更依赖于场致效应，极化率和共振效应。取代基。
• Reversible CO₂ fixation by N-heterocyclic imines forming water-stable zwitterionic nitrogen-base–CO₂ adducts
  作者：Lukas F. B. Wilm、Tobias Eder、Christian Mück-Lichtenfeld、Paul Mehlmann、Marius Wünsche、Florenz Buß、Fabian Dielmann

  DOI：10.1039/c8gc02952k

  日期：——

  Zwitterionic Lewis base adducts between nitrogen bases and CO2 play a pivotal role as transient intermediates in many projects aiming at CO2 capture, storage and utilization. Yet, fundamental questions about the required parameters for the formation of isolable adducts remain and only a single adduct (TBD–CO2) has been characterized unequivocally. Using a combination of NMR spectroscopy, single-crystal

  氮碱和CO 2之间的两性离子路易斯碱加合物在许多旨在捕获，储存和利用CO 2的项目中作为过渡中间体起着关键作用。然而，关于可分离的加合物形成所需参数的基本问题仍然存在，并且只有一个加合物（TBD-CO 2）的特征明确。通过结合使用NMR光谱，单晶X射线衍射，IR光谱和量子化学，我们系统地研究了带有am（DBN），胍（MTBD）和N-杂环亚胺的CO 2加合物的形成和性质。光谱和理论结果表明，NHI–CO 2的稳定性加合物主要由N-杂环和环外氮原子上的取代基决定。一些NHI–CO 2加合物对水解的惊人稳定性可以归因于氮碱基的疏水性CO 2结合位点，并为CO 2捕获和利用领域提供了新的机会。