1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazole-2-thione；4,5-Dimethyl-1,3-di(propan-2-yl)imidazole-2-thione
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂S
• 分子量: 212.359
• InChiKey: JPIDCRQLZLICRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazole-2(3H)-thione 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  Stable carbenes as strong bases

  摘要：

  稳定的卡宾 1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基在 (CD3)2SO 中的 pKa 为 24，并且与 2-溴丙烷的消除：取代比与 1,5-二氮杂双环[4.3]相当。 .0]非5-烯(DBN)。

  DOI：

  10.1039/c39950001267
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 1,3-二异丙基-2-硫脲 以 戊醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  一类新的有机超碱，N-烷基和N-芳基-1,3-二烷基-4,5-二甲基咪唑-2-亚烷基胺：合成，结构，pKBH +测量和性质

  摘要：

  从N，N'-二烷基硫脲和3-羟基-2-丁酮有效合成了一系列稳定的有机超碱N-烷基和N-芳基-1,3-二烷基-4,5-二甲基咪唑-2-亚胺并用乙腈测量其碱性。发现亚氨基氮上带有叔烷基的衍生物比乙腈中的t Bu P 1（pyrr）磷腈碱更具碱性。讨论了这些化合物的高碱性的起源。在乙腈和气相中，烷基亚氨基衍生物的碱度取决于亚氨基上取代基的大小，这会影响咪唑环的芳构化程度，具体方法如下：13 C NMR化学位移或通过计算的ΔNICS（1）芳香度参数以及对溶剂化的影响。如果在分析中处理范围更广的亚氨基取代基，包括电子受体取代基，则芳构化的影响较小，气相的碱度更依赖于场致效应，极化率和共振效应。取代基。

  DOI：

  10.1002/chem.201102249

文献信息

• Stabilisation of gold nanoparticles by N-heterocyclic thiones
  作者：Leonardo C. Moraes、Bertrand Lacroix、Rute C. Figueiredo、Patricia Lara、Javier Rojo、Salvador Conejero

  DOI：10.1039/c7dt01856h

  日期：——

  Gold nanoparticles (Au-NPs) have been prepared using N-heterocyclic thiones (NHTs) as ligand stabilisers. These Au-NPs have been shown to be very stable, even in air, and have been characterized by a combination of several techniques (TEM, HR-TEM, STEM-HAADF, EDX, DLS, elemental analysis and 1H NMR). These nanoparticles are active in the catalytic reduction of nitroarenes to anilines.

  金纳米颗粒（Au-NPs）已使用N-杂环硫酮（NHTs）作为配体稳定剂制备。这些Au-NP甚至在空气中也显示出非常稳定的特性，并且已通过多种技术（TEM，HR-TEM，STEM-HAADF，EDX，DLS，元素分析和1 H NMR）的组合进行了表征。这些纳米颗粒在将硝基芳烃催化还原成苯胺中具有活性。
• Synthesis of Imidazol-2-ylidenes by Reduction of Imidazole-2(3<i>H</i>)-thiones
  作者：Norbert Kuhn、Thomas Kratz

  DOI：10.1055/s-1993-25902

  日期：——

  An improved synthesis of the title compounds is reported. Reaction of the N,N-dialkylthioureas 1 with 3-hydroxy-2-butanone gives the imidazole-2(3H)-thiones 2 which on treatment with potassium in boiling tetrahydrofuran give the imidazol-2-ylidenes 3 in excellent yields.

  报道了对标题化合物的改进合成方法。N,N-二烷基硫脲1与3-羟基-2-丁酮反应生成咪唑-2(3H)-硫酮2，后者在沸腾的四氢呋喃中与钾反应，以优异的产率得到咪唑-2-亚基3。
• A New Class of Organosuperbases, N-Alkyl- and N-Aryl-1,3-dialkyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene Amines: Synthesis, Structure, pKBH+ Measurements, and Properties
  作者：Roman A. Kunetskiy、Svetlana M. Polyakova、Jiří Vavřík、Ivana Císařová、Jaan Saame、Eva Roos Nerut、Ivar Koppel、Ilmar A. Koppel、Agnes Kütt、Ivo Leito、Ilya M. Lyapkalo

  DOI：10.1002/chem.201102249

  日期：2012.3.19

  A series of stable organosuperbases, N‐alkyl‐ and N‐aryl‐1,3‐dialkyl‐4,5‐dimethylimidazol‐2‐ylidene amines, were efficiently synthesized from N,N′‐dialkylthioureas and 3‐hydroxy‐2‐butanone and their basicities were measured in acetonitrile. The derivatives with tert‐alkyl groups on the imino nitrogen were found to be more basic than the tBuP1(pyrr) phosphazene base in acetonitrile. The origin of the

  从N，N'-二烷基硫脲和3-羟基-2-丁酮有效合成了一系列稳定的有机超碱N-烷基和N-芳基-1,3-二烷基-4,5-二甲基咪唑-2-亚胺并用乙腈测量其碱性。发现亚氨基氮上带有叔烷基的衍生物比乙腈中的t Bu P 1（pyrr）磷腈碱更具碱性。讨论了这些化合物的高碱性的起源。在乙腈和气相中，烷基亚氨基衍生物的碱度取决于亚氨基上取代基的大小，这会影响咪唑环的芳构化程度，具体方法如下：13 C NMR化学位移或通过计算的ΔNICS（1）芳香度参数以及对溶剂化的影响。如果在分析中处理范围更广的亚氨基取代基，包括电子受体取代基，则芳构化的影响较小，气相的碱度更依赖于场致效应，极化率和共振效应。取代基。
• Dihalo(imidazolium)sulfuranes: A Versatile Platform for the Synthesis of New Electrophilic Group-Transfer Reagents
  作者：Garazi Talavera、Javier Peña、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/jacs.5b05287

  日期：2015.7.15

  thioalkynes from dihalo(imidazolium) sulfuranes are reported and their reactivities as CN(+) and R-CC(+) synthons evaluated, respectively. The easy and scalable preparation of these electrophilic reagents, their operationally simple handling, broad substrate scope, and functional group tolerance clearly illustrate the potential of these species to become a reference for the direct electrophilic cyanation

  报道了从二卤（咪唑鎓）硫烷合成咪唑鎓硫氰酸盐和咪唑鎓硫代炔烃，并分别评估了它们作为 CN(+) 和 R-CC(+) 合成子的反应性。这些亲电试剂的简单和可扩展的制备、操作简单的操作、广泛的底物范围和官能团耐受性清楚地说明了这些物种成为有机底物直接亲电氰化和炔化的参考的潜力。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLIUM SULFURANES AND THEIR USE<br/>[FR] SULFURANES D'IMIDAZOLIUM SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2017001245A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention refers to substituted imidazolium sulfuranes, the use thereof for the transfer of a -CN group or an alkyne group.

  本发明涉及取代咪唑硫烷，其用于转移一个-CN基团或炔基团。