4-butyl-2-phenylthiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-butyl-2-phenylthiazole
• 英文别名: 2-phenyl-4-butylthiazole；4-Butyl-2-phenyl-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: VAGUDRJJYGJIJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(1-hexenyl)thiobenzimidonium tetrafluoroborate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-butyl-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过硫代脲和硫代酰胺的1-炔基（苯基）-λ3-碘酮的环缩合反应合成噻唑。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502438

文献信息

• Facile Preparation of Thiazoles from 1<i>H</i>-1-(1′-Alkynyl)-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-Dioxide with Thioamides
  作者：Hideo Togo、Yoshihide Ishiwata

  DOI：10.1055/s-0028-1083439

  日期：——

  Thiazoles were obtained in high yields by the reaction of 1H-1-(1′-alkynyl)-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxides, which were easily prepared from the reaction of 1H-1-hydroxy-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxide and 1-alkynes, with thioamides. Here, the co-product, potassium 2-iodo-5-methylbenzenesulfonate, was recovered quantitatively by simple filtration of the reaction mixture, and was regenerated to 1H-1-(1′-alkynyl)-5-methyl-1,2,3-benziodoxathiole 3,3-dioxides to be reused for the same preparation of thiazoles, keeping good yields.

  通过1H-1-(1′-炔基)-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物与硫酰胺的反应，可以高产率地获得噻唑类化合物。这些1H-1-(1′-炔基)-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物很容易通过1H-1-羟基-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物与1-炔的反应制备得到。在此过程中，副产物——2-碘-5-甲基苯磺酸钾——通过简单过滤反应混合物即可定量回收，并可再生为1H-1-(1′-炔基)-5-甲基-1,2,3-苯并碘氧硫杂环戊烷3,3-二氧化物，再次用于相同噻唑的制备，保持良好的产率。
• A New Thiazole Synthesis by Cyclocondensation of Thioamides and Alkynyl(Aryl)Iodonium Reagents
  作者：Peter Wipf、Srikanth Venkatraman

  DOI：10.1021/jo961681c

  日期：1996.11.15
• US6277873B1
  申请人：——

  公开号：US6277873B1

  公开（公告）日：2001-08-21
• US6281217B2
  申请人：——

  公开号：US6281217B2

  公开（公告）日：2001-08-28
• US6380187B2
  申请人：——

  公开号：US6380187B2

  公开（公告）日：2002-04-30