(azidomethyl)cyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (azidomethyl)cyclopentane
• 英文别名: azidomethylcyclopentane
• 化学式: C₆H₁₁N₃
• mdl: MFCD14695162
• 分子量: 125.173
• InChiKey: IFBZCEXADKNJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (azidomethyl)cyclopentane 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(cyclopentylmethyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。此外，还披露了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  WO2014120800A1
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentylmethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以26%的产率得到(azidomethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  蛋白质模板点击化学的意外例子

  摘要：

  一切都发生在咔嗒声中：在使用原位咔嗒化学方法寻找组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂时，发现了叠氮化物-炔烃环加成反应中蛋白质-铜加速作用的第一个例子。蛋白质靶标HDAC8中的铜中心催化了30种可能性中的一对叠氮化物-炔烃对之间的三唑形成。这些结果为开发HDAC抑制剂提供了新途径，并为点击化学的新型基于蛋白质的催化剂提供了先例。

  DOI：

  10.1002/anie.201002205

文献信息

• (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of alpha2B adrenergic receptors
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：US20020161051A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula (i) and of formula (ii) 1 wherein the symbols have the meaning disclosed in the specification, specifically or selectively modulate &agr; 2B and/or &agr; 2C adrenergic receptors in preference over &agr; 2A adrenergic receptors, and as such are useful for alleviating chronic pain and allodynia and have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式（i）和式（ii）的化合物 其中符号的含义在说明书中披露，特别或选择性地调节&agr; 2B 和/或&agr; 2C 肾上腺素受体，优先于&agr; 2A 肾上腺素受体，因此对缓解慢性疼痛和触痛有用，并且几乎没有或只有极小的心血管和/或镇静活性。
• 一种对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN110872299B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及一种对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物及其制备方法和应用，属于有机化学领域。本发明提供的对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物具有很好的抑制核转录因子STAT3作用，具有抑制自噬关键蛋白ATG4B和抑制肿瘤干细胞生长并诱导肿瘤干细胞凋亡的作用，可有效治疗受STAT3信号通路转导异常的疾病，包括结肠癌、肝癌、胰腺癌、胃癌、乳腺癌、胶质瘤、卵巢癌、肺癌、膀胱癌、宫颈癌、皮肤癌、骨髓瘤；本发明提供的对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物可制备成肿瘤干细胞抑制剂、STAT3信号抑制剂和自噬关键蛋白ATG4B酶抑制剂。
• Rapid Discovery of Highly Potent and Selective Inhibitors of Histone Deacetylase 8 Using Click Chemistry to Generate Candidate Libraries
  作者：Takayoshi Suzuki、Yosuke Ota、Masaki Ri、Masashige Bando、Aogu Gotoh、Yukihiro Itoh、Hiroki Tsumoto、Prima R. Tatum、Tamio Mizukami、Hidehiko Nakagawa、Shinsuke Iida、Ryuzo Ueda、Katsuhiko Shirahige、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/jm300837y

  日期：2012.11.26

  μM), which was more potent than PCI-34058 (6) (IC50 = 0.31 μM), a known HDAC8 inhibitor. Molecular modeling suggested that the phenylthiomethyl group of C149 binds to a unique hydrophobic pocket of HDAC8, and the orientation of the phenylthiomethyl and hydroxamate moieties (fixed by the triazole moiety) is important for the potency and selectivity. The inhibitors caused selective acetylation of cohesin

  为了找到HDAC8选择性抑制剂，我们设计了一个HDAC抑制剂候选物库，每个候选物均包含一个与活性位点锌离子配位的锌结合基团，并通过三唑部分连接至一个与帽沿边缘上的残基相互作用的加帽结构活动站点。这些化合物通过点击化学合成。筛选鉴定出的HDAC8选择性抑制剂包括C149（IC 50 = 0.070μM），其比已知的HDAC8抑制剂PCI-34058（6）（IC 50 = 0.31μM）更有效。分子建模表明，C149的苯硫基甲基结合到HDAC8的独特疏水口袋，并且苯硫甲基和异羟肟酸酯部分（由三唑部分固定）的方向对于效价和选择性很重要。抑制剂引起细胞内黏附素的选择性乙酰化，并对T细胞淋巴瘤和神经母细胞瘤细胞产生生长抑制作用（GI 50 = 3–80μM）。这些发现表明，HDAC8-选择性抑制剂具有作为抗癌药的潜力。
• (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of &agr;2B adrenergic receptors
  申请人：Allergen Sales, Inc.

  公开号：US06534542B2

  公开（公告）日：2003-03-18

  Compounds of formula (i) and of formula (ii) wherein the symbols have the meaning disclosed in the specification, specifically or selectively modulate &agr;2B and/or &agr;2C adrenergic receptors in preference over &agr;2A adrenergic receptors, and as such are useful for alleviating chronic pain and allodynia and have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  公式（i）和公式（ii）的化合物，其中符号的含义在规范中披露，特异地或选择性地调节α2B和/或α2C肾上腺素能受体，优先于α2A肾上腺素能受体，因此可用于缓解慢性疼痛和痛觉过敏，并且没有或仅有最小的心血管和/或催眠活性。
• PEPTIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US20150071918A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention relates to novel cyclic compounds (cyclic peptides), linkers useful as beta-turn promoters in cyclic peptides, and methods for treatment of malignant cells in vitro or in vivo using one or more linear and cyclic peptides. The peptides can act as integrin interaction inhibitors and may be used in the treatment of cancers as monotherapies or in combination with other anti-cancer agents, such as proteasome inhibitors, inhibitors of autophagy, alkylating agents, MEK inhibitors, FAK/PYK2 inhibitors, and EGFR inhibitors. The invention further concerns a method of predicting the binding of a cyclic or linear HYD1 peptide to a cancer cell by assessing overexpression of biomarkers such as CD44, VLA-4 integrin, basigin, CD138 (syndecan 1), NCAM, ICAM1, ICAM3, and CD59. The invention further concerns a method of detecting one or more members of a complex comprising CD44, VLA-4 integrin, basigin, CD138 (syndecan 1), NCAM, ICAM1, ICAM3, and CD59, using a linear or cyclic HYD1 peptide bearing a detectable moiety.

  本发明涉及新型环状化合物（环状肽）、在环状肽中作为β-转角促进剂有用的连接剂，以及使用一种或多种线性和环状肽治疗体外或体内恶性细胞的方法。这些肽可以作为整合素相互作用抑制剂，并可用于单独治疗或与其他抗癌药物（如蛋白酶体抑制剂、自噬抑制剂、烷化剂、MEK抑制剂、FAK/PYK2抑制剂和EGFR抑制剂）联合治疗癌症。本发明进一步涉及通过评估过表达的生物标志物（如CD44、VLA-4整合素、basigin、CD138（syndecan 1）、NCAM、ICAM1、ICAM3和CD59）来预测环状或线性HYD1肽与癌细胞结合的方法。本发明还涉及一种使用带有可检测基团的线性或环状HYD1肽检测CD44、VLA-4整合素、basigin、CD138（syndecan 1）、NCAM、ICAM1、ICAM3和CD59复合物中一种或多种成员的方法。