(E)-1-(4-N,N-二甲基氨基苯基)-2-(2-噻吩基)乙烯 | 223377-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-1-(4-N,N-二甲基氨基苯基)-2-(2-噻吩基)乙烯
• 英文名称: (E)-1-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-2-(2-thienyl)ethylene
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-4-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)benzenamine；trans-N,N-dimethyl-4-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)aniline；(E)-2-[2-(4-(dimethylamino)phenyl)ethenyl]thiophene；(E)-N,N-dimethyl-4-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)aniline；(E)-2-(2-(4-dimethylaminophenyl)ethenyl)thiophene；(E)-2-[2-(4-dimethylaminophenyl)-vinyl]-thiophene；N,N-dimethyl-4-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]aniline
• CAS: 223377-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NS
• 分子量: 229.346
• InChiKey: OSRAMDFLGNMHHT-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-N,N-二甲基氨基苯基)-2-(2-噻吩基)乙烯 在 哌啶 作用下， 生成 (E)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-[5-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]thiophen-2-yl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Donor–acceptor molecules containing thiophene chromophore: synthesis, spectroscopic study and electrogenerated chemiluminescence

  摘要：

  Donor-acceptor molecules containing thiophene chromophore with remarkably large Stokes shift (> 210 nm) have been found to exhibit strong and stable ECL emission via the singlet excited state without the addition of any co-reactant or a second compound. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.154
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 钾硼氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-1-(4-N,N-二甲基氨基苯基)-2-(2-噻吩基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  三价硼在供体-π-受体型化合物中作为单光子和双光子激发荧光的受体。

  摘要：

  一系列新的供体-pi-受体（D-pi-A）型化合物的合成，结构和荧光性质，三价硼由两个均三基团保护，作为受体，并带有各种典型的供体和不同的pi报道了共轭桥。所有这些稳定的有机硼化合物在从蓝色到绿色的宽光谱范围内均显示出强烈的单光子激发荧光（SPEF）和双光子激发荧光（TPEF），SPEF的光谱峰位置与TPEF。在两种化合物的X射线晶体结构中显示出非常强的Cbond; B（mesityl）（2）键和良好共轭的pi系统，表明基态的某些电荷转移特征。同时，光谱数据表明，在激发态下，从供体到受体的电荷转移大大增强。根据典型的结构数据和全面的光谱数据，可以得出以下结构性质关系：1）中度芳基氨基供体比强烷基氨基供体能更有效地增强SPEF和TPEF强度；2）二苯乙烯具有比苯乙烯基噻吩更好的pi桥，因为它具有增强和蓝移相应D-pi-A化合物的SPEF和TPEF的能力；和3）与无硼前体和其他类似物相比，-B

  DOI：

  10.1002/chem.200304833

文献信息

• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• Employing Arynes in Transition-Metal-Free Monoarylation of Aromatic Tertiary Amines
  作者：Sachin Suresh Bhojgude、Trinadh Kaicharla、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol4029258

  日期：2013.11

  The highly monoselective N-arylation of aromatic tertiary amines using a transition-metal-free approach using arynes has been developed. The reaction afforded functionalized diaryl amines in moderate to excellent yield. High levels of functional group compatibility especially with halogen containing substrates, dyes and donor–acceptor systems, and high yields of products are the notable features of

  已经开发出使用芳烃的无过渡金属方法的芳族叔胺的高度单选择性N-芳基化反应。该反应以中等至优异的产率提供了官能化的二芳基胺。高水平的官能团相容性，尤其是与含卤素的底物，染料和施主-受主体系的相容性以及产物的高收率，是本反应的显着特征。
• [EN] TRANSITION-METAL-FREE N-ARYLATION OF TERTIARY AMINES USING ARYNES<br/>[FR] N-ARYLATION EXEMPTE DE MÉTAUX DE TRANSITION D'AMINES TERTIAIRES À L'AIDE D'ARYNES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014207761A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to transition-metal-free process for the synthesis of tertiary arylamines comprises coupling reaction between arynes and N,N-dimethyl aniline compounds in presence of 18-crown-6, KF and THF.

  本发明涉及一种过渡金属无催化合成三级芳基胺的方法，包括在18-冠-6、KF和THF存在下，芳炔与N,N-二甲基苯胺化合物之间的偶联反应。
• New Uncharged 2-Thienostilbene Oximes as Reactivators of Organophosphate-Inhibited Cholinesterases
  作者：Milena Mlakić、Tena Čadež、Danijela Barić、Ivana Puček、Ana Ratković、Željko Marinić、Kornelija Lasić、Zrinka Kovarik、Irena Škorić

  DOI：10.3390/ph14111147

  日期：——

  comprises an antimuscarinic drug and an oxime reactivator of the inhibited enzyme. Oximes in use have quaternary nitrogens, and therefore poorly cross the brain–blood barrier. In this work, we synthesized novel uncharged thienostilbene oximes by the Wittig reaction, converted to aldehydes by Vilsmeier formylation, and transformed to the corresponding uncharged oximes in very high yields. Eight trans,anti-

  作为神经毒剂和杀虫剂的有机磷 (OP) 对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制会损害外周和中枢神经系统 (CNS) 中的正常胆碱能神经信号转导，从而导致胆碱能危象。治疗包括抗毒蕈碱药物和被抑制酶的肟再活化剂。使用中的肟含有季氮，因此很难穿过脑血屏障。在这项工作中，我们通过 Wittig 反应合成了新型不带电荷的噻吩并芪肟，通过 Vilsmeier 甲酰化转化为醛，并以非常高的产率转化为相应的不带电荷的肟。八反、反和反、同肟的异构体作为神经毒剂抑制的 AChE 和 BChE 的再活化剂进行了测试。四种衍生物在两小时内重新激活环沙林抑制的 BChE 高达 70%，对接研究证实了它们与环沙林抑制的 BChE 活性位点的有效相互作用。基于 AChE 和 BChE 对所有选定肟的中等结合亲和力，并在计算机上评估了 ADME 在亲脂性和 CNS 活性方面​​的特性，这些化合物呈现出一类新的肟，具有进一步开发
• Synthesis and properties of NLO chromophores with fine-tuned gradient electronic structures
  作者：Xiaohua Ma、Fei Ma、Zhenhua Zhao、Naiheng Song、Jianping Zhang

  DOI：10.1039/b817789a

  日期：——

  A novel series of heterocycle-based NLO chromophores based on different combinations of auxiliary donor (i.e., benzene, thiophene and pyrrole) and auxiliary acceptor (i.e., thiazole with different regiochemistries) were designed and synthesized. Due to the different electron-rich and poor nature of the auxiliary donors and acceptors, respectively, the resulting NLO chromophores have systematically varied ground-state electronic structures, as evidenced by the 1H NMR, CV and UV-vis investigations. The nonlinear optical properties of the resulting NLO chromophores were studied by UV-vis spectroscopy, Hyper-Rayleigh scattering (HRS), and semi-empirical computations. All the chromophores have very large molecular hyperpolarizabilities (β1000 nm) in the range of 704–1500 × 10−30 esu (or β0, 318–768 × 10−30 esu), which showed a great sensitivity to the gradient electronic structures. Upon increasing the electron density from benzene to thiophene and to pyrrole, substantial increases in β0 were observed; significantly larger β0 values were also observed for NLO chromophores based on “matched” thiazole (C2 is connected to the acceptor) than those based on “un-matched” thiazole (C5 is connected to the acceptor). TGA investigations showed good thermal stability for the resulting NLO chromophores. However, with the increase of electron density of the auxiliary donor, a decrease in thermal and photochemical stability was observed. It is interesting to note that NLO chromophores based on triarylamine as the donor and thiazole as the auxiliary acceptor exhibited not only high thermal stability but also very large β0 values.

  本研究设计并合成了一系列基于杂环的新型 NLO 发色团，这些发色团基于不同的辅助给体（即苯、噻吩和吡咯）和辅助受体（即具有不同化学结构的噻唑）组合。由于辅助供体和受体分别具有不同的富电子性和贫电子性，所得到的 NLO 发色团具有系统的不同基态电子结构，1H NMR、CV 和 UV-vis 研究证明了这一点。通过紫外-可见光谱、超雷利散射（HRS）和半经验计算研究了所得 NLO 发色团的非线性光学特性。所有发色团在 704-1500 × 10-30 esu（或 β0, 318-768 × 10-30 esu）范围内都具有非常大的分子超极化率（β1000 nm），这表明它们对梯度电子结构非常敏感。当电子密度从苯增加到噻吩和吡咯时，β0 显著增加；基于 "匹配 "噻唑（C2 连接到受体）的 NLO 发色团的β0 值也明显大于基于 "非匹配 "噻唑（C5 连接到受体）的 NLO 发色团。热重分析表明，所制备的 NLO 发色团具有良好的热稳定性。然而，随着辅助供体电子密度的增加，热稳定性和光化学稳定性都有所下降。值得注意的是，以三芳基胺为供体、噻唑为辅助受体的 NLO 发色团不仅具有很高的热稳定性，而且β0 值也非常大。