3,3-dimethyl-1-butynyl p-tolyl sulfoxide | 383911-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-butynyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: Benzene, 1-[(3,3-dimethyl-1-butynyl)sulfinyl]-4-methyl-；1-(3,3-dimethylbut-1-ynylsulfinyl)-4-methylbenzene
• CAS: 383911-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: ILFAZGBFOKVFKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 3,3-dimethyl-1-butynyl p-tolyl sulfoxide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以62%的产率得到ethyl (E)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔烃亚砜锌基化反应，以1-炔基亚砜作为亚磺酰基源。

  摘要：

  开发了前所未有的Pd催化的亚砜基1-炔基亚砜催化的亚磺酰基锌化反应。在Pd催化剂存在下，用Et（2）Zn处理1-炔基亚砜时，高产率地形成了双亚磺酰基烯烃，其中，亚硫酸锌（或亚磺酰基锌）物质将在原位生成，以进行高度同位选择性共轭加成至1-炔基亚砜。通过使用3，3-二甲基-1-丁炔基亚砜，完全抑制了双亚磺酰基烯烃的形成，并且实现了活化炔烃的亚磺酰基锌化。该反应耐受各种功能，并且由于炔烃的δ位处杂原子的相邻基团的参与而大大促进了该反应。

  DOI：

  10.1021/jo034108j
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolylsulfanyl)propionic acid tert-butyl ester 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-dimethyl-1-butynyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑酮试剂对亚硫酸根阴离子的无金属亲电炔化作用

  摘要：

  炔基亚砜是重要的组成部分，在有机化学中具有独特的反应活性，但仅报道了几种可靠的合成方法。本文报道了通过使用乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂通过逆迈克尔反应捕获原位产生的亚磺酸根阴离子来获得炔基亚砜的新途径。该反应在无金属和温和的条件下进行。它与芳基，杂芳基和烷基亚砜相容，收率高达90％。期望这种对炔基亚砜的实际接触将促进这些有用的结构单元在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00050

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sulfinylzincation:  1-Alkynyl Sulfoxides as a Sulfinyl Anion Equivalent
  作者：Naoyoshi Maezaki、Ryoko Yoshigami、Jun Maeda、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol016552j

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]Novel Pd-catalyzed sulfinylzincation of activated alkynes was developed, wherein 1-alkynyl sulfoxides work as a sulfinylating agent. Transfer of the sulfinyl group proceeded in a highly syn-selective fashion, giving a beta -sulfinyl vinylzinc species. Using 3,3-dimethyl-1-butynyl p-tolyl sulfoxide as a sulfinyl source, heterocoupling with propiolate derivatives was also accomplished.
• Metal-Free Electrophilic Alkynylation of Sulfenate Anions with Ethynylbenziodoxolone Reagents
  作者：Stephanie G. E. Amos、Stefano Nicolai、Alec Gagnebin、Franck Le Vaillant、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00050

  日期：2019.3.15

  Alkynyl sulfoxides are important building blocks with a unique reactivity in organic chemistry, but only a few reliable methods have been reported to synthesize them. A novel route to access alkynyl sulfoxides is reported herein by using ethynyl benziodoxolone (EBX) reagents to trap sulfenate anions generated in situ, via a retro-Michael reaction. The reaction takes place under metal-free and mild

  炔基亚砜是重要的组成部分，在有机化学中具有独特的反应活性，但仅报道了几种可靠的合成方法。本文报道了通过使用乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂通过逆迈克尔反应捕获原位产生的亚磺酸根阴离子来获得炔基亚砜的新途径。该反应在无金属和温和的条件下进行。它与芳基，杂芳基和烷基亚砜相容，收率高达90％。期望这种对炔基亚砜的实际接触将促进这些有用的结构单元在有机合成中的应用。
• Pd-Catalyzed Sulfinylzincation of Activated Alkynes with 1-Alkynyl Sulfoxides as a Sulfinyl Source
  作者：Naoyoshi Maezaki、Suguru Yagi、Ryoko Yoshigami、Jun Maeda、Tomoko Suzuki、Shizuka Ohsawa、Kouji Tsukamoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo034108j

  日期：2003.7.1

  with 1-alkynyl sulfoxide as a sulfinyl source was developed. Bis-sulfinyl alkenes were formed in good yields on treatment of 1-alkynyl sulfoxides with Et(2)Zn in the presence of a Pd-catalyst, wherein zinc sulfenate (or sulfinylzinc) species would be generated in situ to undergo highly syn-selective conjugate addition to the 1-alkynyl sulfoxides. By using 3,3-dimethyl-1-butynyl sulfoxides, formation of

  开发了前所未有的Pd催化的亚砜基1-炔基亚砜催化的亚磺酰基锌化反应。在Pd催化剂存在下，用Et（2）Zn处理1-炔基亚砜时，高产率地形成了双亚磺酰基烯烃，其中，亚硫酸锌（或亚磺酰基锌）物质将在原位生成，以进行高度同位选择性共轭加成至1-炔基亚砜。通过使用3，3-二甲基-1-丁炔基亚砜，完全抑制了双亚磺酰基烯烃的形成，并且实现了活化炔烃的亚磺酰基锌化。该反应耐受各种功能，并且由于炔烃的δ位处杂原子的相邻基团的参与而大大促进了该反应。