(E)-dimethyl 2-pentylidene-1,4-butanedioate | 160295-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-pentylidene-1,4-butanedioate
• 英文别名: dimethyl (2E)-2-pentylidenebutanedioate
• CAS: 160295-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: YQEYPRXVFJSSLE-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-pentylidene-1,4-butanedioate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 n-Pentyl-bernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃和马来酸二甲酯作为 3-烷基琥珀酸酐和 (E)-3-亚烷基琥珀酸酐的来源

  摘要：

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23548
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 1-硝基戊烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到(E)-dimethyl 2-pentylidene-1,4-butanedioate
  参考文献：
  名称：

  用DBU将硝基烷烃迈克尔加成到马来酸二甲酯中。一种直接合成多官能团α，β-不饱和酯的新方法

  摘要：

  在乙腈中以1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）为碱，将硝基烷烃迈克尔加成到马来酸二甲酯中，通过消除亚硝酸直接提供多官能化的α，β-不饱和酯

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88479-x

文献信息

• Nitroalkanes as Alkyl Anion Synthons — A New Approach to the Synthesis of 2-SubstitutedN-Ethyl Succinimides and 2-Substituted Succinate Diesters via Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1002/jlac.199619961221

  日期：1996.12

  2-substituted succinate diesters were obtained by two key steps: (i) Michael addition of a nitroalkane to the appropriate enedione derivative under basic conditions (DBU), with the concomitant elimination of nitrous acid, and (ii) selective reduction of the obtained enone with nickel boride, in methanol/THF. In this context the nirtoalkane acts as an alkyl anion synthon. By this method trimethyl tricarboxylates

  通过两个关键步骤获得了2-取代的N-乙基琥珀酰亚胺二酯和2-取代的琥珀酸酯二酯：（i）在碱性条件（DBU）下，将硝基烷烃迈克尔加成到适当的二烯衍生物中，同时消除亚硝酸，和（ ii）在甲醇/ THF中用硼化镍选择性还原得到的烯酮。在这种情况下，nirtoalkane充当烷基阴离子合成子。通过这种方法，还合成了三羧酸三甲酯。
• Conjugate addition of nitroalkanes to dimethyl maleate. Regioselective formation of both monoesters of 2-alkylsuccinic acids
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Claudio Pierantozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01175-x

  日期：2003.9

  Diesters of (E)-2-alkylidenesuccinic acids obtained by conjugate addition of nitroalkanes to dimethyl maleate can be selectively monohydrolyzed at the more reactive carboxyl group to the corresponding half-ester. Alternatively, total hydrolysis to the diacid allows a subsequent selective methyl esterification of the alkanoic carboxyl group to give the other regioisomeric half-ester. 2-Alkylsuccinic

  通过将硝基烷烃共轭加成到马来酸二甲酯中而获得的（E）-2-亚烷基琥珀酸的二酯可以在反应性更高的羧基上选择性地单水解成相应的半酯。可选择地，全部水解为二酸允许链烷羧基的随后的选择性甲基酯化，以给出其他区域异构的半酯。可以通过不饱和衍生物的催化加氢最终获得2-烷基琥珀酸单酯。
• Michael addition of nitroalkanes to dimethyl maleate with DBU. A new direct method for the synthesis of polyfunctionalized α,β-unsaturated esters
  作者：Roberto Ballini、Alessandro Rinaldi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88479-x

  日期：1994.12

  Michael addition of nitroalkanes to dimethyl maleate, in acetonitrile and with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as base affords, directly, polyfunctionalized α,β-unsaturated esters, via elimination of nitrous acid

  在乙腈中以1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）为碱，将硝基烷烃迈克尔加成到马来酸二甲酯中，通过消除亚硝酸直接提供多官能化的α，β-不饱和酯
• Synthesis of (-)-Actinonin
  作者：Yasuo Takeuchi、Shin-ichi Inoue、Hiromi Nishioka、Hitoshi Abe、Takashi Harayama

  DOI：10.1055/s-0030-1260461

  日期：2011.6

  Synthesis of (-)-actinonin in 17% overall yield was accomplished in seven steps via the formation of an isoimide derivative as the key intermediate. The synthesis was carried out using commercially available dimethyl maleate without the use of a highly expensive reagent.

  (-)-阿克托宁的合成以17%的总体收率在七个步骤中完成，关键中间体为一种异酰亚胺衍生物。该合成使用了市售的二甲基马来酸酯，无需使用高价试剂。
• Nitroalkanes and Dimethyl Maleate as Source of 3-Alkyl Succinic Anhydrides and (E)-3-Alkylidene Succinic Anhydrides
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Paolo Righi

  DOI：10.1055/s-2002-23548

  日期：——

  Nitroalkanes react with dimethyl maleate giving a tandem Michael addition/elimination of nitrous acid. The obtained (E)-2-alkylidene dimethyl succinates are: (i) reduced to the corresponding 2-alkyl dimethyl succinates which after hydrolysis produce 1,4-dicarboxylic acids that are prone to convert into the corresponding 3-alkyl succinic anhydrides or (ii) hydrolysed to (E)-2-alkylidene-succinic acids that

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。