n-Pentyl-bernsteinsaeure | 3507-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-Pentyl-bernsteinsaeure
• 英文别名: monoamyl succinic acid；2-Pentylbutanedioic acid
• CAS: 3507-62-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• mdl: MFCD00506554
• 分子量: 188.224
• InChiKey: FNZSVEHJZREFPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  296.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Pentyl-bernsteinsaeure 在 乙酰氯 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到pentylsuccinic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃和马来酸二甲酯作为 3-烷基琥珀酸酐和 (E)-3-亚烷基琥珀酸酐的来源

  摘要：

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23548
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 n-Pentyl-bernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃和马来酸二甲酯作为 3-烷基琥珀酸酐和 (E)-3-亚烷基琥珀酸酐的来源

  摘要：

  硝基烷烃与马来酸二甲酯反应产生亚硝酸的串联迈克尔加成/消除。获得的 (E)-2-亚烷基琥珀酸二甲酯是： (i) 还原为相应的琥珀酸 2-烷基二甲酯，水解后产生易于转化为相应的 3-烷基琥珀酸酐的 1,4-二羧酸或 ( ii)水解成(E)-2-亚烷基-琥珀酸，容易环化成(E)-3-亚烷基琥珀酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23548

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED-N-SULFONYLAMINOCYCLOPROPANE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE N-SULFONYLAMINOCYCLOPROPANE N-SUBSTITUE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：JAPAN TOBACCO INC

  公开号：WO2005058808A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention provides a compound having aggrecanase inhibitory activity and MMP-13 inhibitory activity, and useful as a therapeutic agent for osteoarthritis, rheumatoid arthritis and the like, more specifically, a N-substituted-N-sulfonylaminocyclopropane compound of formula (1) : wherein R1 is -W-A1-W1-A2, W is (CH2)m-X-(CH2)n-, wherein W1 is -(CH2)m1-X1-(CH2)n1-, m, m1, n and n1 are the same or different and each is 0 to 6, X and X1 are the same or different and each is a single bond, etc., A1 is an optionally substituted C3-14 hydrocarbon ring group, etc. and A2 is a substituted C3-14 hydrocarbon ring group etc.; R2 is -(CH2)r-CO-R8, etc., wherein r is 0 to 6 and R8 is a C1-6 alkoxy group, etc.; R3 and R4 are the same or different and each is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, etc.; and R5 is -CO2R21, etc.; R30 and R31 are the same or different and each is a hydrogen atom, etc.; or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有减少聚集素酶活性和MMP-13抑制活性的化合物，并且可用作治疗骨关节炎、类风湿性关节炎等疾病的治疗剂，更具体地说，是一种具有如下结构的N-取代-N-磺酰氨基环丙烷化合物（式1）：其中R1为-W-A1-W1-A2，W为(CH2)m-X-(CH2)n-，其中W1为-(CH2)m1-X1-(CH2)n1-，m、m1、n和n1相同或不同，且每个为0至6，X和X1相同或不同，且每个为单键，A1为可选择取代的C3-14碳氢环基团，等等，A2为取代的C3-14碳氢环基团等；R2为-(CH2)r-CO-R8，等等，其中r为0至6，R8为C1-6烷氧基团，等等；R3和R4相同或不同，每个为氢原子、C1-6烷基基团，等等；R5为-CO2R21，等等；R30和R31相同或不同，每个为氢原子，等等；或其前药或其药学上可接受的盐。
• Stereospecific and Stereoselective Reactions. V. Alkylation of Active Methylene Compounds by the Use of Alcohols, Diethyl Azodicarboxylate, and Triphenylphosphine
  作者：Toshio Kurihara、Masaru Sugizaki、Itaru Kime、Makoto Wada、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.54.2107

  日期：1981.7

  alcohols and ethyl cyanoacetate (6) to give alkylated products in 30–80% yields. When ethyl acetoacetate, 1,3-cyclopentanedione, or 1,3-cyclohexanedione was used in place of 6, the corresponding O-alkylated products were obtained. The reaction of either (S)-(−)-ethyl lactate or (S)-(−)-ethyl 2-hydroxy-3-phenylpropionate with 1, 2, and 6, followed by hydrolysis resulted in the formation of (S)-(−)-methylsuccinic

  偶氮二甲酸二乙酯 (1) 和三苯基膦 (2) 反应形成的试剂与醇和氰乙酸乙酯 (6) 反应生成烷基化产物，收率 30-80%。当用乙酰乙酸乙酯、1,3-环戊二酮或1,3-环己二酮代替6时，得到相应的O-烷基化产物。(S)-(-)-乳酸乙酯或 (S)-(-)-2-羟基-3-苯基丙酸乙酯与 1、2 和 6 反应，然后水解形成 (S) -(-)-甲基琥珀酸或(S)-(-)-苄基琥珀酸。结果表明，在烷基化步骤中几乎完全反转了构型。
• Studies concerning the antibiotic actinonin. Part I. The constitution of actinonin. A natural hydroxamic acid with antibiotic activity
  作者：James J. Gordon、John P. Devlin、Anthony J. East、W. David Ollis、Ian O. Sutherland、Derek E. Wright、L�on Ninet

  DOI：10.1039/p19750000819

  日期：——

  The antibiotic, actinonin, has been shown to have the novel pseudopeptide structure (XII) associated with residues derived from L-prolinol, L-valine, D-pentylsuccinic acid, and hydroxylamine.

  抗生素肌动蛋白已显示具有与源自L-脯氨醇，L-缬氨酸，D-戊基琥珀酸和羟胺的残基相关的新型假肽结构（XII）。
• Scytalidin: a new fungitoxic metabolite produced by a Scytalidium species
  作者：G. M. Strunz、M. Kakushima、M. A. Stillwell

  DOI：10.1039/p19720002280

  日期：——

  A new fungitoxic metabolite, designated scytalidin, was isolated from culture medium which had supported growth of Scytalidium sp., an imperfect fungus. The structure (3) of scytalidin (10-butyl-5,9,10,11-tetrahydro-10-hydroxy-4-pentyl-4H-cyclonona[1,2-c:5,6-c′]difuran-1,3,6,8-tetraone) was established on the basis of spectrometric and chemical investigations. The metabolite is related structurally

  从支持不完全真菌Scytalidium sp。生长的培养基中分离出一种新的真菌毒性代谢产物，称为Scytalidin。鞘磷脂（10-丁基-5,9,10,11-四氢-10-羟基-4-戊基-4 H-环壬基[1,2- c：5,6 - c ']二呋喃-的结构（3）1,3,6,8-tetraone）是在光谱和化学研究的基础上建立的。代谢物在结构上和生物合成上都与非氮化物有关。
• Analogs and derivatives of (S,S,R)-(-)-actinonin and uses therefor
  申请人：Scheinberg David

  公开号：US20050272667A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides analog and derivative compounds of (S,S,R)-(−)-actinonin and methods of asymmetric synthesis thereof having a structure: where R 1 is hydrogen, C(O)R 6 or R 1 in combination with N is 2-oxomorpholine, R 2 is hydrogen, methyl, CH 2 CH(CH 3 ) 2 , (CH 2 ) 2 CH 3 , CH(CH 3 ) 2 , (CH 2 ) 3 CH 3 , (CH 2 ) 4 NH 2 , (CH 2 ) 3 CO 2 H, phenyl, 3,4-dichlorophenyl, biphenyl, benzyl, 4-hydroxybenzyl, piperidine, N-Boc-4-piperidine, CH 2 -(N-Boc-4-piperidine), 4-tetrahydropyran, CH 2 -4-tetrahydropyran, 3-methyl indolyl, 2-naphthyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 3-thienyl, R 3 is R 2 or C 3-8 alkyl, R 4 is C 1-3 alkyl, R 5 is NH 2 , OH, NHOH, NHOCH 3 , N(CH 3 )OH, N(CH 3 )OCH 3 , NHCH 2 CH 3 , NH(CH 2 CH 3 ), NHCH 2 (2,4-(OCH 3 ) 2 Ph, NHCH 2 (4-NO 2 )Ph, NHN(CH 3 ) 2 , proline, or 2-hydroxymethyl pyrrolidine and R 6 is an optionally substituted or halogenated alkyl, aryl, heteroalkyl or heteroaryl amine where R 6 further comprising a cyclic or bicyclic structure. Also provided are methods for treating a neoplastic disease or for inhibiting tumor cell growth using the compounds present invention or using the compound (S,S,R)-(−)-actinonin.

  本发明提供了(S,S,R)-(−)-阿克替诺宁的类似物和衍生物化合物，以及不对称合成方法，其具有以下结构：其中R1是氢、C(O)R6或R1与N的组合是2-氧代吗啉，R2是氢、甲基、CH2CH(CH3)2、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、(CH2)3CH3、(CH2)4NH2、(CH2)3CO2H、苯基、3,4-二氯苯基、联苯、苄基、4-羟基苄基、哌啶基、N-叔丁氧羰基-4-哌啶基、CH2-(N-叔丁氧羰基-4-哌啶基)、4-四氢吡喃基、CH2-4-四氢吡喃基、3-甲基吲哚基、2-萘基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噻吩基，R3是R2或C3-8烷基，R4是C1-3烷基，R5是NH2、OH、NHOH、NHOCH3、N(CH3)OH、N(CH3)OCH3、NHCH2CH3、NH(CH2CH3)、NHCH2(2,4-二甲氧基苯基)、NHCH2(4-硝基苯基)、NHN(CH3)2、脯氨酸或2-羟甲基吡咯烷，R6是可选择取代或卤代的烷基、芳基、杂环烷基或杂环芳基胺，其中R6还包括一个环状或双环结构。此外，还提供了使用本发明的化合物或使用化合物(S,S,R)-(−)-阿克替诺宁来治疗肿瘤性疾病或抑制肿瘤细胞生长的方法。