4-dimethylamino-2'-methoxychalcone | 42067-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-dimethylamino-2'-methoxychalcone
• 英文别名: 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 42067-82-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: ASYSGYDCQSIASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-dimethylamino-2'-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  基于2'-羟基查耳酮衍生物的具有近红外自发发射的有机晶体：微妙的结构修饰但性质变化很大

  摘要：

  到近红外（NIR）发射有机晶体一系列高效深红色的1 - 3基于该结构简单的2'-羟基查耳酮衍生物通过简单的一步缩合反应合成。晶体1个显示最高的量子产率（Φ ˚F）之中的0.32报道有机单晶具有发射最大值（λ EM）超过710纳米。明亮的发光晶体之间的比较1 - 3和几乎不发光的化合物4 - 7显然提供了证据，表明微妙的结构修饰会引起巨大的性能变化，这对于设计新型高效有机发光材料具有指导意义。值得注意的是，结晶1 - 3个显示出放大自发辐射（ASE）具有极低的阈值。因此，红到近红外发射的晶体具有非常高的有机深Φ ˚F已经获得并且被发现显示NIR荧光晶体ASE的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201503914

文献信息

• Characterization of the Fluorescence Properties of 4-Dialkylaminochalcones and Investigation of the Cytotoxic Mechanism of Chalcones
  作者：Bo Zhou、Peixin Jiang、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/ardp.201500434

  日期：2016.7

  structure–activity relationship in their cellular cytotoxicity, leading to the identification of structurally similar cytotoxic and non‐cytotoxic fluorescent chalcones as chemical probes. Confocal microscopy results revealed the co‐localization of the cytotoxic probe C8 and tubulin in cells, supporting tubulin as the direct cellular target responsible for the cytotoxicity of chalcones.

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在
• Design, synthesis and bioactivity of chalcones and its analogues
  作者：Chao Niu、Adila Tuerxuntayi、Gen Li、Madina Kabas、Chang-Zhi Dong、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.018

  日期：2017.7

  The Vernohia anthelmintica L's extract is one of the most popular Uygur medicines used for vitiligo. It is believed that the chalcone compounds of the plant play an important role in the treatment since they may activate tyrosinase and improve melanin production. In this study, twenty-one chalcones and nine analogues were synthesized in view of three different components of chalcone (A, B ring and a, beta-unsaturated carbonyl). After biological evaluation of their activity on tyrosinase in cell-free systems, the result showed that most compounds (except polyhydroxy chalcones) possess activator effect on the tyrosinase, especially for 13a-15a, 20a and 1 b, which bearing a comparable activity to the positive control 8-MOP. SAR of these tyrosinase activator was summed up for the first time as well. Finally, compound 13a was found to increase melanin contents and tyrosinase activity 1.75 and 1.3 fold, respectively, compared with that of untreated murine B16 cells at the concentration of 40 mu g/mL (C) 2017 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.