(4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanamine | 1345955-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanamine
• 英文别名: methyltetrazine amine；4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzylamine；Methyltetrazine-Amine；[4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methanamine
• CAS: 1345955-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅
• 分子量: 201.231
• InChiKey: ZWKQKWLZKSZYAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanamine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,2',2''-(10-(1-carboxy-4-((2-(5-((4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)amino)-5-oxopentanamido)ethyl)amino)-4-oxobutyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  A bioorthogonal ⁶⁸Ga-labelling strategy for rapid in vivo imaging

  摘要：

  EGFR的体内成像是通过使用一种68Ga标记的四唑来实现的，通过快速和生物正交的IeDDA反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc03903c
• 作为产物：
  描述：

  4-(氨甲基)苯腈盐酸盐 在 nickel(II) triflate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  A bioorthogonal ⁶⁸Ga-labelling strategy for rapid in vivo imaging

  摘要：

  EGFR的体内成像是通过使用一种68Ga标记的四唑来实现的，通过快速和生物正交的IeDDA反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc03903c

文献信息

• Exploring Structural Parameters for Pretargeting Radioligand Optimization
  作者：Jan-Philip Meyer、Paul Kozlowski、James Jackson、Kristen M. Cunanan、Pierre Adumeau、Thomas R. Dilling、Brian M. Zeglis、Jason S. Lewis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01108

  日期：2017.10.12

  18F-based pretargeting strategy predicated on the inverse electron demand Diels–Alder reaction as well as the use of this approach to visualize pancreatic tumor tissue in vivo as early as 1 h postinjection. Herein, we report a comprehensive structure: pharmacokinetic relationship study of a library of 25 novel radioligands that aims to identify radiotracers with optimal pharmacokinetic and dosimetric properties

  预靶向提供了一种在降低有效载荷输送过程中对健康组织的脱靶辐射剂量的同时增强靶标特异性的方法。我们最近报告了18基于F的预靶向策略基于逆电子需求Diels–Alder反应以及这种方法的使用，可在注射后1 h内可视化体内胰腺肿瘤组织。在这里，我们报告一个全面的结构：25个新型放射性配体的库的药代动力学关系研究，旨在确定具有最佳药代动力学和剂量学特性的放射性示踪剂。这项研究揭示了分子结构与体内行为之间的关键关系，并产生了两个主要候选物，这些候选物在早期时间点以快速的肿瘤靶向性和较高的靶与背景活性浓度比。我们相信这些知识对于设计和临床翻译用于疾病诊断和治疗的下一代靶向药物具有很高的价值。
• 신규한 형광체-테트라진 화합물 및 이의 용도
  申请人：Spark Biopharma, Inc (주)스파크바이오파마(120160160632) Corp. No ▼ 110111-5956482BRN ▼441-88-00285

  公开号：KR102011772B1

  公开（公告）日：2019-08-19

  본 발명은 신규한 형광체-테트라진 및 이의 용도에 관한 것으로, 보다 구체적으로, tert-부틸(3-(7-(6-메틸-1,2,4,5-테트라진-3-일)-3-옥소-9-페닐-1H-피롤로[3,4-b]인돌리진-2(3H)-일)프로필)카바메이트라는 신규한 중심 구조(core skeleton)를 갖는 화합물을 이용하여 다양한 파장 영역에서 높은 형광증폭 효율을 갖는 신규한 화합물을 제공한다.

  本发明涉及一种新型荧光体-四氮杂菁及其用途，更具体地说，利用tert-丁基(3-(7-(6-甲基-1,2,4,5-四氮杂菁-3-基)-3-氧代-9-苯基-1H-吡咯[3,4-b]吲哚啉-2(3H)-基)丙基)氨基甲酸酯这种具有新型中心骨架的化合物，提供了在各种波长范围内具有高荧光增强效率的新化合物。
• NOVEL PHOSPHOR-TETRAZINE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Spark Biopharma, Inc.

  公开号：US20210198260A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to a novel phosphor-tetrazine and a use thereof and, more particularly, provides a novel compound having high fluorescence amplification efficiency in various wavelength ranges by using a compound having a novel core skeleton called tert-butyl (3-(7-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3 -yl)-3-oxo-9-phenyl-1H-pyrrolo[3,4-b]indolizin-2(3H)-yl)propyl)carbamate.

  本发明涉及一种新型磷光-四唑及其用途，更具体地提供了一种通过使用一种名为叔丁基(3-(7-(6-甲基-1,2,4,5-四唑-3-基)-3-氧代-9-苯基-1H-吡咯并[3,4-b]吲哚啉-2(3H)-基)丙基)氨基甲酸酯的新型核心骨架具有高荧光增强效率的新化合物。
• Iridium-catalyzed C–H amidation of <i>s</i>-tetrazines
  作者：Huan Xiong、Yuang Gu、Shuning Zhang、Fengping Lu、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Guang Yang、Wei Hou、Hongtao Xu

  DOI：10.1039/d0cc01647k

  日期：——

  Synthesis of ortho-amino substituted s-tetrazines by iridium-catalyzed C–H activation for bioconjugation and DNA-encoded library.

  使用铱催化的C-H活化合成ortho-氨基取代s-四氮唑，用于生物偶联和DNA编码文库。
• BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION
  申请人：KONINKLIJKE PHILIPS N.V.

  公开号：US20160106859A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to a Prodrug activation method, for therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention also relates to a Prodrug kit comprising at least one Prodrug and at least one Activator, wherein the Prodrug comprises a Drug and a first Bio-orthogonal Reactive Group (the Trigger), and wherein the Activator comprises a second Bio-orthogonal Reactive Group. The invention also relates to targeted therapeutics used in the above-mentioned method and kit. The invention particularly pertains to antibody-drug conjugates and to bi- and trispecific antibody derivatives.

  该发明涉及一种用于治疗学的原药激活方法，其中使用了表现出彼此生物正交反应性的非生物活性化学基团。该发明还涉及一种包含至少一种原药和至少一种激活剂的试剂盒，其中原药包含药物和第一个生物正交反应基团（触发器），而激活剂包含第二个生物正交反应基团。该发明还涉及在上述方法和试剂盒中使用的靶向治疗剂。该发明特别适用于抗体药物偶联物和双特异性及三特异性抗体衍生物。