甲四嗪-氨基叔丁酯 | 1380500-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 中文名称: 甲四嗪-氨基叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)carbamate；tert-butyl N-[[4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 1380500-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₂
• 分子量: 301.348
• InChiKey: ZKCNBDFBCVJXDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲四嗪-氨基叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanamine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME
  [FR] NOUVELLES TÉTRAZINES ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本文提供了关于四氮烯和重氮萘二烯的合成和检测方法。

  公开号：

  WO2013152359A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(氨甲基)苯腈盐酸盐 在 nickel(II) triflate 、 碘苯二乙酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 甲四嗪-氨基叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  将异腈-四嗪 (4+1) 环加成反应和 Ugi 四组分反应合并为单一多组分工艺

  摘要：

  开发了结合异腈-四嗪(4+1)环加成和Ugi四组分反应特点的单一多组分工艺。多组分反应利用了第一步的点击反应性，并提供了迄今为止无法进入的吡唑酰胺衍生物的化学空间。

  DOI：

  10.1002/anie.202311186

文献信息

• Monochromophoric Design Strategy for Tetrazine-Based Colorful Bioorthogonal Probes with a Single Fluorescent Core Skeleton
  作者：Youngjun Lee、Wansang Cho、June Sung、Eunha Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/jacs.7b10433

  日期：2018.1.24

  applicability as bioorthogonal probes was demonstrated with fluorescence bioimaging of innate microtubule and mitochondria using docetaxel-TCO and triphenylphosphonium-TCO in live cells without washing steps. We believe this study could provide new insight for the reliable and generally applicable molecular design strategy to develop bioorthogonal fluorogenic probes having an excellent turn-on ratio

  荧光生物正交探针是活细胞条件下荧光成像的理想选择。通过利用四嗪 (Tz) 作为生物正交反应单元和荧光猝灭剂的双重功能，荧光团-Tz 偶联物 (FLTz) 已被用于通过逆电子需求 Diels-Alder 进行荧光活细胞成像。 iEDDA) 型生物正交反应。然而，大多数 FLTz 策略依赖于供体-受体型能量转移机制，这限制了探针发射波长的红移，而不会降低荧光开启/关闭比。为了解决这个限制，本文提出了一种单色团设计策略，用于制作一系列跨越广泛发射颜色的 FLTz。对于具有最小结构差异的设计策略的系统比较，我们选择了基于吲哚嗪的发射可调谐首尔荧光 (SF) 作为模型荧光团系统。因此，通过诱导茚茚核的 Tz 和 π 共轭系统之间的强电子耦合，我们有效地淬灭了 SF-四嗪共轭物 (SFTzs) 的荧光，并在 iEDDA 与反式反应后实现了 1000 倍以上的荧光增强。环辛烯 (TCO)。重要的是，无论
• Development of⁶⁸Ga-labelled ultrasound microbubbles for whole-body PET imaging
  作者：Javier Hernández-Gil、Marta Braga、Bethany I. Harriss、Laurence S. Carroll、Chee Hau Leow、Meng-Xing Tang、Eric O. Aboagye、Nicholas J. Long

  DOI：10.1039/c9sc00684b

  日期：——

  We report a rapid and efficient method for labelling ultrasound microbubble (MB) agents with a generator-produced PET isotope using a facile ligation between atrans-cyclooctene-modified phospholipid and a new⁶⁸Ga-HBED-CC-tetrazine tracer. This method provides accessible solutions forin vivotracking of MBs.

  我们报告了一种快速高效的方法，用一种简便的连接方法将超声微泡（MB）剂与由发生器产生的PET同位素进行标记，该连接方法是通过一种trans-环辛烯修饰的磷脂和一种新的⁶⁸Ga-HBED-CC-四氮唑示踪剂之间的连接来实现的。这种方法为体内MBs的跟踪提供了可行的解决方案。
• Reactivity of 7-Azanorbornenes in Bioorthogonal Inverse Electron-Demand Diels-Alder Reactions
  作者：Fumika Karaki、Kenji Ohgane、Hirotaka Imai、Kennosuke Itoh、Hideaki Fujii

  DOI：10.1002/ejoc.201700411

  日期：2017.7.17

  compounds, the accumulation of components through sequential click reactions is an attractive strategy. In this work we examined the reactivity of various N-substituted 7-azanorbornenes in inverse electron-demand Diels–Alder (iEDDA) reactions with tetrazines to explore the potential of 7-azanorbornenes as clickable hub molecules. The iEDDA reaction of 7-azanorbornene is expected to proceed faster when the nitrogen

  在多组分化合物的制备中，通过连续点击反应积累组分是一种有吸引力的策略。在这项工作中，我们检查了各种 N-取代 7-氮杂降冰片烯在与四嗪的逆电子需求 Diels-Alder (iEDDA) 反应中的反应性，以探索 7-氮杂降冰片烯作为可点击中心分子的潜力。当 7-位的氮原子被给电子取代基取代时，7-氮杂降冰片烯的 iEDDA 反应进行得更快。与这种预期相反，给电子烷基的衍生物比那些带有吸电子酰基的衍生物反应慢得多。DFT 计算结果表明，反应速率与 7-氮原子 sp2 特性的增加密切相关：更稳定的外型构象异构体易于转化为反应性更强的内型构象异构体可能会降低第一个决定速率的异质 Diels-Alder 步骤的活化能。事实上，发现具有更多平面氮原子的 N-酰化 7-氮杂降冰片烯的反应速率优于其他衍生物，并且与降冰片烯的反应速率相当。最后，我们在其他蛋白质存在的情况下，通过荧光团缀合的 7-氮杂降冰片烯成功地在蛋白质表面标记了四嗪。
• STEPWISE ASSEMBLED CAPTURE COMPOUNDS COMPRISING A CLEAVABLE FUNCTION AND METHOD FOR ISOLATING AND/OR CHARACTERIZING BIOMOLECULES OR BIOMOLECULE FRAGMENTS, IN PARTICULAR PROTEINS OR PROTEIN FRAGMENTS, OF COMPLEX MIXTURES
  申请人：CAPROTEC BIOANALYTICS GMBH

  公开号：US20160349268A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The invention relates to a process for isolating and/or characterising biomolecules and/or biomolecule fragments, in particular proteins and/or protein fragments, comprising the steps: provision of an immobilized compound IC through the interaction of a capture compound CC and the target compound T and a carrier compound CCB, carrying out a division step, in which a cleavable function F is cleaved, and a division compound DC is produced, and isolation and/or characterisation of said division compound DC. The invention relates further to a carrier compound CCB, a capture compound CC, a precursor compound PC and a division compound DC.

  该发明涉及一种用于分离和/或表征生物分子和/或生物分子片段的过程，特别是蛋白质和/或蛋白质片段，包括以下步骤：通过捕获化合物CC与目标化合物T以及携带化合物CCB相互作用提供固定化合物IC，进行分割步骤，在该步骤中，可切割功能F被切割，产生分割化合物DC，并分离和/或表征该分割化合物DC。该发明还涉及携带化合物CCB、捕获化合物CC、前体化合物PC和分割化合物DC。
• Rigid tetrazine fluorophore conjugates with fluorogenic properties in the inverse electron demand Diels–Alder reaction
  作者：Achim Wieczorek、Tiago Buckup、Richard Wombacher

  DOI：10.1039/c4ob00245h

  日期：——

  1,2,4,5-Tetrazine fluorophore derivatives with structurally rigid molecular designs were synthesized using Sonogashira and Stille cross-coupling as well as copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition. The synthesized bichromophoric systems exhibit low fluorescence quantum yields due to quenching by the tetrazine. The extent of fluorescence quenching observed for those systems was shown to depend on the distance between the fluorophore and the tetrazine. The decreased fluorescence is “turned on” by conversion of the tetrazine in the inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition. Time resolved spectroscopy indicated resonance energy transfer between BODIPY and the tetrazine as the underlying quenching mechanism. The synthesized conjugates were successfully applied in protein labeling experiments.

  合成了具有结构刚性分子设计的1,2,4,5-四唑荧光团衍生物，采用了Sonogashira和Stille交叉耦合以及铜催化的叠氮-炔烃环加成反应。这些合成的双荧光团系统因受四唑的猝灭而表现出较低的荧光量子产率。观察到的荧光猝灭程度显示出与荧光团和四唑之间的距离有关。通过反向电子需求Diels-Alder环加成反应，荧光的降低被“开启”。时间分辨光谱学表明，BODIPY与四唑之间发生了共振能量转移，这是猝灭机制的基础。合成的共轭物已成功应用于蛋白质标记实验中。