1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(N-imidazole-1-sulfonyl)-α-D-galactopyranose | 80667-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(N-imidazole-1-sulfonyl)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl imidazole-1-sulfonate
• CAS: 80667-80-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 390.414
• InChiKey: TYUFPFSELGIGTP-KSSYENDESA-N

物化性质

• 沸点：
  508.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(N-imidazole-1-sulfonyl)-α-D-galactopyranose 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到双丙酮半乳糖
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Reactions of Imidazole-1-Sulfonates (Imidazylates)

  摘要：

  Imidazylates 1-3 were irradiated in methanol in the presence and in the absence of the electron donor-triethylamine, In each case photochemical deprotection occurred in excellent yield to form the partially protected sugar from which the imidazylate was synthesized. Reactions in the presence of triethylamine required much shorter irradiation times.

  DOI：

  10.1080/07328309808002900
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 双丙酮半乳糖 在 磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(N-imidazole-1-sulfonyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  有机官能团的设计和反应性-咪唑-1-磺酸盐（亚酰胺基）的制备和亲核取代反应

  摘要：

  咪唑-1-磺酸盐是一种通过远程激活的新型离去基团，可在温和条件下在空间拥挤的中心与各种亲核试剂进行简便的S N 2取代反应。它可以很容易地由具有廉价试剂的醇以定量产率制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00586-8

文献信息

• Design and reactivity of organic functional groups: imidazolylsulfonate (imidazylate) - au efficient and versatile leaving group
  作者：Stephen Hanessian、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81963-8

  日期：1981.1

  The preparation and reactivity of the novel imidazolylsulfonate group is described.

  描述了新型咪唑基磺酸盐基团的制备和反应性。
• Synthesis of Novel N-carbohydrate-derived Heterocyclic Compounds by Nucleophilic Substitution Reaction of Carbohydrate Imidazole-1-sulfonates
  作者：Shiyong Huo、Yueqing Li、Chaoyan Liang、Jihong Liu、Weijie Zhao

  DOI：10.1080/07328303.2011.605193

  日期：2011.2.1

  The nucleophilic substitution reaction of carbohydrate imidazole-1-sulfonates with pyrrole and other nitrogen heterocyclic compounds is reported for the first time. Several novel N-carbohydrate-derived heterocyclic compounds have been prepared by this displacement reaction. The desired carbon-nitrogen bond formation proceeds under mild conditions to generate the coupling products in good yields with readily available and inexpensive reagents. This method is particularly suitable for carbohydrate imidazole-1-sulfonates of primary alcohols. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Journal of Carbohydrate Chemistry to view the free supplemental file.