8-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑 | 104440-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 8-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑
• 英文名称: 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
• 英文别名: 2,3,4,9-Tetrahydro-1h-carbazol-8-amine；6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazol-1-amine
• CAS: 104440-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: XRVPYLJMIRUIJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  403.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到9H-咔唑-1-胺
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化四氢咔唑的芳构化：前所未有的方案及其在咔唑生物碱合成中的效用

  摘要：

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.061
• 作为产物：
  描述：

  8-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到8-氨基-1,2,3,4-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化四氢咔唑的芳构化：前所未有的方案及其在咔唑生物碱合成中的效用

  摘要：

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.061

文献信息

• Cerri; Boatto; Pau, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 2, p. 369 - 378
  作者：Cerri、Boatto、Pau、Sparatore、Cima、Carrara、Satta

  DOI：——

  日期：——
• Perkin; Riley, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2406
  作者：Perkin、Riley

  DOI：——

  日期：——
• 141. New syntheses of heterocyclic compounds. Part XVI. Some further observations on ring closures involving loss of nitrous acid
  作者：S. S. Berg、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9520000784

  日期：——
• Brunton et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4783
  作者：Brunton et al.

  DOI：——

  日期：——
• 21. Experiments on the preparation of indolocarbazoles. Part V. The synthesis of indolo(3′ : 2′-1 : 2)carbazole and its 3-methyl derivative
  作者：J. A. Hall、S. G. P. Plant

  DOI：10.1039/jr9530000116

  日期：——