2-氨基-4-氯噻唑-5-甲腈 | 136195-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-4-氯噻唑-5-甲腈
• 英文名称: 2-amino-4-chlorothiazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-chloro-5-cyanothiazole；2-amino-4-chloro-1,3-thiazole-5-carbonitrile
• CAS: 136195-53-4
• 化学式: C₄H₂ClN₃S
• mdl: MFCD17014784
• 分子量: 159.599
• InChiKey: RPZOZNMZMQMLMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯噻唑-5-甲腈 、 3,4-二氯苯异氰酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-Chloro-5-cyano-1,3-thiazol-2-yl)-3-(3,4-dichlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Phenyl thiazolyl urea and carbamate derivatives as new inhibitors of bacterial cell-wall biosynthesis

  摘要：

  Over 50 phenyl thiazolyl urea and carbamate derivatives were synthesized for evaluation as new inhibitors of bacterial cell-wall biosynthesis. Many of them demonstrated good activity against MurA and MurB and gram-positive bacteria including MRSA, VRE and PRSP. 3,4-Difluorophenyl 5-cyanothiazolylurea (3p) with clog P of 2.64 demonstrated antibacterial activity against both gram-positive and gram-negative bacteria. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.082
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氰基噻唑 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78.5%的产率得到2-氨基-4-氯噻唑-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Azoles。第10部分。噻唑并[4'，5'，4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶，一种新的杂环系统

  摘要：

  通过使4-氯噻唑-5-甲醛或4-氯噻唑-5-腈与2-巯基乙酸乙酯或2-巯基乙酰胺反应来制备噻吩并[2,3- d ]噻唑。将获得的6-氨基噻吩并[2,3- d ]噻唑-5-羧酰胺转化为相应的噻唑并[4'，5'; 4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-5（6 H）-一种通过在乙酸酐中用原甲酸三乙酯处理。用磷酰氯得到5-氯衍生物，当其与各种胺反应时，该氯原子被氯原子取代。5-氯噻唑并[4'，5'; 4,5]噻吩并[3,2- d ]-嘧啶的还原脱氯反应得到母体杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90380-1