(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1358927-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1358927-77-1
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₁₂
• 分子量: 596.632
• InChiKey: OHLOZIGXCNTLOT-UIKHAHSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  166.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 甲酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-[pyridin-2-ylmethyl-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物-悬垂三齿配体的铼（I）三羰基配合物的合成及其细胞摄取

  摘要：

  已经制备了 12 种 [ReIL(CO)3]n+ 与各种碳水化合物悬垂配体 L 的复合物，并研究了它们对 HeLa S3 细胞的吸收。配体库包括： (i) 葡萄糖/半乳糖作为碳水化合物基团；(ii)双(2-吡啶基甲基)胺(DPA)、双(2-喹啉甲基)胺(DQA)或N-(2-吡啶基甲基)甘氨酸(NPG)作为金属结合组分；(iii) 乙烯链作为金属结合位点和 O/C-糖苷之间的接头。微波诱导等离子体质谱 (MIP-MS) 测量表明，所有复合物在 24 小时内都广泛地结合到 HeLa 细胞中，并且 DQA 复合物显示出该系列中所有复合物的最高吸收。然而，与没有悬垂碳水化合物功能的相应 Re 复合物相比（用相关配体 LDPA、LDQA、和 LNPG)，只有 NPG 复合物表现出碳水化合物增强的细胞摄取。考虑到它们的水溶性和细胞吸收特性，含有 O-糖苷基团（L1 和 L'1）的 NPG 复合物是增强

  DOI：

  10.1002/ejic.201100953
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethyl)glycine tert-butyl ester 、 2-bromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物-悬垂三齿配体的铼（I）三羰基配合物的合成及其细胞摄取

  摘要：

  已经制备了 12 种 [ReIL(CO)3]n+ 与各种碳水化合物悬垂配体 L 的复合物，并研究了它们对 HeLa S3 细胞的吸收。配体库包括： (i) 葡萄糖/半乳糖作为碳水化合物基团；(ii)双(2-吡啶基甲基)胺(DPA)、双(2-喹啉甲基)胺(DQA)或N-(2-吡啶基甲基)甘氨酸(NPG)作为金属结合组分；(iii) 乙烯链作为金属结合位点和 O/C-糖苷之间的接头。微波诱导等离子体质谱 (MIP-MS) 测量表明，所有复合物在 24 小时内都广泛地结合到 HeLa 细胞中，并且 DQA 复合物显示出该系列中所有复合物的最高吸收。然而，与没有悬垂碳水化合物功能的相应 Re 复合物相比（用相关配体 LDPA、LDQA、和 LNPG)，只有 NPG 复合物表现出碳水化合物增强的细胞摄取。考虑到它们的水溶性和细胞吸收特性，含有 O-糖苷基团（L1 和 L'1）的 NPG 复合物是增强

  DOI：

  10.1002/ejic.201100953