methyl 2-ethyl-2-methyl-3-butenoate | 75717-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-ethyl-2-methyl-3-butenoate
• 英文别名: methyl 2-methyl-2-ethyl-3-butenoate；Methyl 2-ethyl-2-methylbut-3-enoate
• CAS: 75717-05-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: BRHIPFZQAUNDPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-ethyl-2-methyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Selective .gamma. alkylation of copper enolates derived from .alpha.,.beta.-unsaturated acids: factors affecting scope and regio- and stereoselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a003

文献信息

• Coupling Reaction of Enol Derivatives with Silyl Ketene Acetals Catalyzed by Gallium Trihalides
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yuji Kita、Hiroki Ueda、Hiroto Imaoka、Kouji Chiba、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201602150

  日期：2016.8.8

  cross‐coupling reaction between enol derivatives and silyl ketene acetals catalyzed by GaBr3 took place to give the corresponding α‐alkenyl esters. GaBr3 showed the most effective catalytic ability, whereas other metal salts such as BF3⋅OEt2, AlCl3, PdCl2, and lanthanide triflates were not effective. Various types of enol ethers and vinyl carboxylates as enol derivatives are amenable to this coupling

  GaBr 3催化烯醇衍生物与甲硅烷基烯酮缩醛之间发生交叉偶联反应，得到相应的α-烯基酯。GaBr 3表现出最有效的催化能力，而其他金属盐（例如BF 3 OEt 2，AlCl 3，PdCl 2和镧系三氟甲磺酸盐）无效。各种类型的烯醇醚和羧酸乙烯酯作为烯醇衍生物都适合这种偶联。与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应范围也很宽。我们通过NMR光谱法成功地观察到烷基镓中间体，提示了GaBr 3之间涉及抗碳藻糖基化的机理，烯醇衍生物和甲硅烷基烯酮乙缩醛，然后从烷基镓中进行顺-β-烷氧基消除。根据动力学研究，使用乙烯基醚和羧酸乙烯酯的反应限制周转步骤分别涉及顺-β-烷氧基消除和抗羰基镓化反应。因此，离去基团对反应的进行有重要影响。理论计算分析表明，适度的镓路易斯酸将有助于烷基镓中间体的柔性构象变化，并有助于在β-烷氧基消除过程中裂解碳氧键，这是反应中的周转限制步骤。在乙烯基醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间。
• Gallium Tribromide Catalyzed Coupling Reaction of Alkenyl Ethers with Ketene Silyl Acetals
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Hiroki Ueda、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201203778

  日期：2012.8.6

  couple: The α‐alkenylation of esters was accomplished by GaBr3‐catalyzed coupling between alkenyl ethers and ketene silyl acetals. In this reaction system, various alkenyl ethers, including those with vinyl and substituted alkenyl groups, were applicable, and the scope of applicable ketene silyl acetals was sufficiently broad. The mechanism is also discussed.

  A“Ga'llant夫妇：酯的α烯基化物通过贾布尔完成3链烯基醚和甲硅烷基烯酮缩醛之间催化的耦合。在该反应体系中，各种链烯基醚，包括那些具有乙烯基和取代的链烯基，被适用，并适用烯酮甲硅烷基乙缩醛的范围为足够宽。的机理进行了讨论。
• CHIUSOLI G. P.; COSTA M.; TERENGHI G.; MARI A., TRANSIT. METAL. CHEM., 1980, 5, NO 6, 379-382
  作者：CHIUSOLI G. P.、 COSTA M.、 TERENGHI G.、 MARI A.

  DOI：——

  日期：——