ethyl 2-oxooctadec-3-ynoate | 22566-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxooctadec-3-ynoate
• 英文别名: 2-oxo-octadec-3-ynoic acid ethyl ester；Ethyl-2-oxo-Octadecinoat
• CAS: 22566-56-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: FCMJUAPOZFEYFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxooctadec-3-ynoate 在 喹啉 、 (-)-(S)-alpine-borane 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (2S,3R,2'R,3'Z)-N-(2'-hydroxy-3'-octadecenoyl)-1,3-isopropylidenedioxy-2-aminooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Symbioramide的全合成：有效制备结构异构体的灵活方法

  摘要：

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100579
• 作为产物：
  描述：

  1-十六炔 、 草酸二乙酯 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 以70%的产率得到ethyl 2-oxooctadec-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Symbioramide的全合成：有效制备结构异构体的灵活方法

  摘要：

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100579

文献信息

• Syntheses of all of the racemic diastereoisomers of phytosphingosine
  作者：Keiiti Sisido、Noriyuki Hirowatari、Hirosi Tamura、Humihiro Kobata、Hisano Takagisi、Tyuzo Isida

  DOI：10.1021/jo00827a013

  日期：1970.2