methoxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 80312-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methoxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 80312-56-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₁
• 分子量: 392.36
• InChiKey: VETREOCPUIAQJP-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到methoxymethyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  缩醛-α-葡糖苷的合成。立体选择性进入新型化合物

  摘要：

  摘要乙缩醛糖苷是一类新的化合物，作为酶抑制剂和细胞抑制剂，特别引起人们的兴趣，用于治疗癌症。在高度立体选择性的葡糖苷化反应中，通过处理60-80％的产率可获得乙酰基保护的乙缩醛-α-葡萄糖苷，例如甲氧基甲基2,3,4,6-四-O-乙缩醛-α-d-吡喃葡萄糖苷（5a）。在催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（4）的存在下，将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-α-d-吡喃葡萄糖（1）与乙缩醛，例如二甲氧基甲烷（3a） -70°糖苷化涉及新的原理，其中该反应不是在异头碳上发生，而是保留在C-1上的三甲基甲硅烷氧基在氧上。三甲基甲硅烷基衍生物1可以用作纯的端基异构体，或者可以通过从其1和其β端基异构体26的混合物中就地异构化来制备。可以通过添加丙酮或与乙缩醛相对应的醛（甲醛除外）来增加葡萄糖苷化的收率。在一锅合成中，苯乙醛（23e），三甲基甲硅烷基甲基醚（14a）和1在-70°

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80129-5
• 作为产物：
  描述：

  1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methoxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  缩醛-α-葡糖苷的合成。立体选择性进入新型化合物

  摘要：

  摘要乙缩醛糖苷是一类新的化合物，作为酶抑制剂和细胞抑制剂，特别引起人们的兴趣，用于治疗癌症。在高度立体选择性的葡糖苷化反应中，通过处理60-80％的产率可获得乙酰基保护的乙缩醛-α-葡萄糖苷，例如甲氧基甲基2,3,4,6-四-O-乙缩醛-α-d-吡喃葡萄糖苷（5a）。在催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（4）的存在下，将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-α-d-吡喃葡萄糖（1）与乙缩醛，例如二甲氧基甲烷（3a） -70°糖苷化涉及新的原理，其中该反应不是在异头碳上发生，而是保留在C-1上的三甲基甲硅烷氧基在氧上。三甲基甲硅烷基衍生物1可以用作纯的端基异构体，或者可以通过从其1和其β端基异构体26的混合物中就地异构化来制备。可以通过添加丙酮或与乙缩醛相对应的醛（甲醛除外）来增加葡萄糖苷化的收率。在一锅合成中，苯乙醛（23e），三甲基甲硅烷基甲基醚（14a）和1在-70°

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80129-5

文献信息

• Stereoselektive synthese von α-glucosiden mit 1,1′ -diacetal-struktur
  作者：Lutz-F. Tietze、Roland Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81872-4

  日期：1981.1

  Reaction of (1b) and (1d) with the acetal (2a) in presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate at −70° C gives the α-glucosides (3a) and (4a), whereas (1a) and (1c) lead to the β-glucosides (4c) and (4b). At 0° C reaction of (1a) with the acetals (2b-g) gives exclusively the α-glucosides (3b-g).

  （1b）和（1d）与缩醛（2a）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下于-70°C反应生成α-葡萄糖苷（3a）和（4a），而（1a）和（1c）导致β -葡糖苷（4c）和（4b）。在0℃下，（1a）与乙缩醛（2b-g）的反应仅产生α-葡糖苷（3b-g）。
• 2-Trimethylsilylethyl glycosides. Treatment with electrophilic reagents to give trimethylsilyl- and methoxymethyl glucopyranosides and glucopyranosyl chloride
  作者：Karl Jansson、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97583-0

  日期：1990.1

  acid or borontrifluoride etherate in the presence ofdimethoxymethane gave methoxymethyl 2346-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside in 54 62 and 66% yield respectively. In the absence of dimethoxymethane trimethylsilyl 2346-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside was formed in 78% yield. Treatment of I with 11-dichloromethylmethyl ether in the presence of zinc chloride gave 2346-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl

  在二甲氧基甲烷的存在下，用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯或三氟硼化硼醚化物处理2-三甲基甲硅烷基乙基2346-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖核苷（-1），得到甲氧基甲基2346-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷产量分别为54 62和66％。在不存在二甲氧基甲烷的情况下，以78％的产率形成三甲基甲硅烷基2346-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。在氯化锌存在下用11-二氯甲基甲基醚处理I，以98％的产率得到2346-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氯。