2,2-difluoro-1-phenylbut-3-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-phenylbut-3-yn-1-ol
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-phenylbut-3-yn-1-ol
• 化学式: C₁₀H₈F₂O
• 分子量: 182.17
• InChiKey: VQZZSZCWJGUYNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenylbut-3-yn-1-ol 在 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2,2-二氟-1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  甲酸铵为还原剂的负载型金纳米颗粒催化炔烃的顺式选择性半氢化反应

  摘要：

  TiO2负载的金纳米粒子具有较低的负载量（0.5 mol％），能够使用经济高效且易于处理的甲酸铵作为原料，以高选择性将非氟化和宝石二氟化炔烃半氢化为顺式烯烃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01318j
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 2-碘酰苯甲酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 2,2-difluoro-1-phenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Au-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation of gem-difluorinated alkynols

  摘要：

  The intramolecular hydroalkoxylation of gem-difluorinated alkynols was found possible under Au catalysis, allowing for the preparation of a series of fluorinated heterocycles. The nature of the solvent was found to be especially critical in the cyclization of gem-difluorohomopropargylic alcohols as it dictated whether the resulting 2,3-dihydrofuran underwent subsequent aromatization to the corresponding furan or not.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.09.009

文献信息

• Selective Synthesis of Fluorinated Furan Derivatives via AgNO₃-Catalyzed Activation of an Electronically Deficient Triple Bond
  作者：Satoru Arimitsu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jo701616c

  日期：2007.10.1

  The transition metal-catalyzed direct activation of electron deficient triple bonds was investigated by using the combined electron withdrawing effects of two fluorine atoms to modulate the electronic density of the triple bond. With use of catalytic amounts of AgNO3 (10 mol %) the synthesis of substituted 3,3-difluoro-4,5-dihydrofurans from gem-diflou rohomopropargyl alcohols occurred in excellent NMR yields. Treatment of these dihydrofurans with SiO2 or Pd/H-2 yielded the corresponding 3-fluorinated furans and 3,3-difluorotetrahydrofurans.
• Au-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation of gem-difluorinated alkynols
  作者：Jean-Denys Hamel、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.09.009

  日期：2018.12

  The intramolecular hydroalkoxylation of gem-difluorinated alkynols was found possible under Au catalysis, allowing for the preparation of a series of fluorinated heterocycles. The nature of the solvent was found to be especially critical in the cyclization of gem-difluorohomopropargylic alcohols as it dictated whether the resulting 2,3-dihydrofuran underwent subsequent aromatization to the corresponding furan or not.
• Supported gold nanoparticles catalyzed cis-selective semihydrogenation of alkynes using ammonium formate as the reductant
  作者：Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1039/c6cc01318j

  日期：——

  nanoparticles with low loading (0.5 mol %) are able to semihydrogenate non-fluorinated and gem-difluorinated alkynes to cis-alkenes with high selectivity, using cost-effective and easy-to-handle ammonium formate as...

  TiO2负载的金纳米粒子具有较低的负载量（0.5 mol％），能够使用经济高效且易于处理的甲酸铵作为原料，以高选择性将非氟化和宝石二氟化炔烃半氢化为顺式烯烃。