2,2-二氟-1-苯基-3-丁烯-1-醇 | 85864-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二氟-1-苯基-3-丁烯-1-醇
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-phenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 85864-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O
• 分子量: 184.186
• InChiKey: PCOBHYVRIHZCJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-57 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 Rh(PPh₃)3Cl 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(2Z)-2-氟-1-苯基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯丙基CF键活化：三取代单氟烯烃的立体选择性合成及其机理研究†

  摘要：

  铑通过氧化加成催化的烯丙基CF键活化是将烯丙基二氟-均烯丙基醇以良好的产率和良好的立体选择性转化为三取代的单氟烯烃的一种有前途的方法。机理研究表明，涉及通过氧化加成作用的CF键活化，PPh 3负责出色的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42038h
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-iodo-1-phenylethanol 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-二氟-1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过光促进的分子内原子转移反应使碘二氟甲基化的醇乙烯基化

  摘要：

  摘要 描述了通过用乙烯基片段取代碘二氟甲基中的碘来合成宝石-二氟均烯丙基醇的方法。该反应通过分子内碘原子转移然后进行β-消除进行。该反应在铱光催化剂，fac -Ir（ppy）3和三苯膦的存在下，在用发光二极管照射下进行。 描述了通过用乙烯基片段取代碘二氟甲基中的碘来合成宝石-二氟均烯丙基醇的方法。该反应通过分子内碘原子转移然后进行β-消除进行。该反应在铱光催化剂，fac -Ir（ppy）3和三苯膦的存在下，在用发光二极管照射下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590855

文献信息

• Supported gold nanoparticles catalyzed cis-selective semihydrogenation of alkynes using ammonium formate as the reductant
  作者：Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1039/c6cc01318j

  日期：——

  nanoparticles with low loading (0.5 mol %) are able to semihydrogenate non-fluorinated and gem-difluorinated alkynes to cis-alkenes with high selectivity, using cost-effective and easy-to-handle ammonium formate as...

  TiO2负载的金纳米粒子具有较低的负载量（0.5 mol％），能够使用经济高效且易于处理的甲酸铵作为原料，以高选择性将非氟化和宝石二氟化炔烃半氢化为顺式烯烃。
• Palladium-catalyzed synthesis of monofluoroalkenes from 3,3-difluoropropenes using dimethylmalonate and derivatives as nucleophiles
  作者：Myriam Drouin、Sébastien Tremblay、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c7ob00376e

  日期：——

  The synthesis of monofluoroalkenes bearing a malonate or its derivatives at the β position is presented. The reaction can be performed with various 3,3-difluoropropenes. A preliminary result for an enantioselective variant is also reported. Further synthetic transformations of a monofluoroalkene were also accomplished.

  提出了在β位带有丙二酸酯或其衍生物的一氟烯烃的合成。该反应可以用各种3，3-二氟丙烯进行。还报道了对映选择性变体的初步结果。还完成了单氟烯烃的进一步合成转化。
• Fluoride ion-catalyzed generation and carbonyl addition of α-halo carbanions derived from α-halo organosilicon compounds
  作者：Makoto Fujita、Michio Obayashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86661-8

  日期：1988.1

  The title carbanion species are generated from the corresponding α-haloorganosilicon compounds by the action of a catalytic amount of tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate and are found to undergo addition to aldehyde carbonyl efficiently at ambient temperature. The synthetic potential of the reaction is demonstrated by application to the synthesis of some insecticides.

  由催化量的三（二乙基氨基）ulf二氟三甲基硅酸盐的作用，由相应的α-卤代有机硅化合物产生标题碳负离子，并发现其在环境温度下可有效地加成醛羰基。通过将其应用于某些杀虫剂的合成，证明了该反应的合成潜力。
• gem-(Difluoroallyl)lithium: Preparation by lithium-halogen exchange and utilization in organosilicon and organic synthesis
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Simon、Dennis J. Sepelak、Helmut A. Klein

  DOI：10.1021/ja00352a019

  日期：1983.7

  Abstract : GEM-Difluoroallyllithium may be generated by lithiumbromine exchange between n-butyllithium and CH2=CHCF2Br at -95 degrees C using an in situ procedure. When this Li(CF2CHCH2) preparation is carried out in the presence of chlorosilanes, aldehydes, ketones and esters, products of type R3SiCF2CH=CH2, RCH(OH)CF2CH=CH2, RR'C-(OH)CF2CH=CH, respectively, are formed, often in good yield. The factors

  摘要 : GEM-二氟烯丙基锂可以通过正丁基锂和 CH2=CHCF2Br 在 -95 摄氏度下使用原位程序进行溴化锂交换来生成。当此 Li(CF2CHCH2) 制备在氯硅烷、醛、酮和酯的存在下进行时，分别为 R3SiCF2CH=CH2、RCH(OH)CF2CH=CH2、RR'C-(OH)CF2CH=CH 类型的产物，形成，通常产量良好。除了不对称取代的烯丙基锂试剂的 C=0 之外，还讨论了决定区域选择性的因素。（作者）
• Fluoride ion catalyzed aldehyde addition of labile .alpha.- or .beta.-halo carbanion species generated from the corresponding .alpha.- or .beta.-halo organosilanes
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja00299a059

  日期：1985.6

  (dichloromethyl trimethyl) silane une reaction exothermique se produit conduisant apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 ethanol. Divers (polyfluorovinyl) silanes donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts

  Quand le difluorotrimethyl Silicon de tris(diethylamino) sulfonium est ajoute a une solution de benzaldehyde dans le THF et de (dichloromethyl trimethyl) 硅烷 une 反应 放热 产品 conduit apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 乙醇 Divers (polyfluorovinyl) 硅烷 donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts