methyl (1S,5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate | 187226-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 187226-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: ABEXSXVZMZXZQR-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (3R,4S,5R)-5-Azido-4-methanesulfonyloxy-3-methoxymethoxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在酶活性位点具有新型疏水相互作用的流感神经氨酸酶抑制剂：具有强效抗流感活性的碳环唾液酸类似物的设计、合成和结构分析

  摘要：

  描述了作为流感神经氨酸酶 (NA) 过渡态抑制剂的新型碳环的设计、合成和体外评估。8 (IC50 = 6.3 microM) 与 9 (IC50 > 200 microM) 的抗病毒活性表明，碳环类似物中的双键位置在 NA 抑制中起着重要作用。一系列碳环类似物 6a-i 的结构-活性研究确定 3-戊氧基部分是 C3 位置的明显最佳基团，对 NA 抑制的 IC50 值为 1 nM。与 NA 结合的 6h 的 X 射线晶体结构显示，在与唾液酸的甘油亚位点相对应的区域中存在大的疏水口袋。在 6 小时内观察到的高抗病毒效力似乎归因于该口袋中非常有利的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja963036t
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,7R,7aR)-5-Hydroxy-2,2-dimethyl-7-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester 在 磺酰氯 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl (1S,5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在酶活性位点具有新型疏水相互作用的流感神经氨酸酶抑制剂：具有强效抗流感活性的碳环唾液酸类似物的设计、合成和结构分析

  摘要：

  描述了作为流感神经氨酸酶 (NA) 过渡态抑制剂的新型碳环的设计、合成和体外评估。8 (IC50 = 6.3 microM) 与 9 (IC50 > 200 microM) 的抗病毒活性表明，碳环类似物中的双键位置在 NA 抑制中起着重要作用。一系列碳环类似物 6a-i 的结构-活性研究确定 3-戊氧基部分是 C3 位置的明显最佳基团，对 NA 抑制的 IC50 值为 1 nM。与 NA 结合的 6h 的 X 射线晶体结构显示，在与唾液酸的甘油亚位点相对应的区域中存在大的疏水口袋。在 6 小时内观察到的高抗病毒效力似乎归因于该口袋中非常有利的疏水相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja963036t

文献信息

• INTERMEDIATE COMPOUNDS OF TAMIFLU, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Ma Dawei

  公开号：US20140221662A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Chiral amino compounds, methods of preparation and uses thereof. Tamiflu can be obtained from the said compounds. Multi-substituted chiral tetrahydropyrrolyl amine which can be used as intermediate compounds of medicament can also be produced by the said compounds.

  手性氨基化合物，其制备方法及用途。 好病毒药物达菌素可以从这些化合物中获得。 这些化合物还可以制备用作药物中间体的多取代手性四氢吡咯基胺。
• US9040738B2
  申请人：——

  公开号：US9040738B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• Influenza Neuraminidase Inhibitors Possessing a Novel Hydrophobic Interaction in the Enzyme Active Site:  Design, Synthesis, and Structural Analysis of Carbocyclic Sialic Acid Analogues with Potent Anti-Influenza Activity
  作者：Choung U. Kim、Willard Lew、Matthew A. Williams、Hongtao Liu、Lijun Zhang、S. Swaminathan、Norbert Bischofberger、Ming S. Chen、Dirk B. Mendel、Chun Y. Tai、W. Graeme Laver、Raymond C. Stevens

  DOI：10.1021/ja963036t

  日期：1997.1.1

  the presence of a large hydrophobic pocket in the region corresponding to the glycerol subsite of sialic acid. The high antiviral potency observed for 6h appears to be attributed to a highly favorable hydrophobic interaction in this pocket. The practical synthesis of 6 starting from (-)-quinic acid is also described.

  描述了作为流感神经氨酸酶 (NA) 过渡态抑制剂的新型碳环的设计、合成和体外评估。8 (IC50 = 6.3 microM) 与 9 (IC50 > 200 microM) 的抗病毒活性表明，碳环类似物中的双键位置在 NA 抑制中起着重要作用。一系列碳环类似物 6a-i 的结构-活性研究确定 3-戊氧基部分是 C3 位置的明显最佳基团，对 NA 抑制的 IC50 值为 1 nM。与 NA 结合的 6h 的 X 射线晶体结构显示，在与唾液酸的甘油亚位点相对应的区域中存在大的疏水口袋。在 6 小时内观察到的高抗病毒效力似乎归因于该口袋中非常有利的疏水相互作用。