3,5-dioxo-4-phenyl-[1,2,4]oxadiazolidine-2-carboxylic acid anilide | 5302-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dioxo-4-phenyl-[1,2,4]oxadiazolidine-2-carboxylic acid anilide
• 英文别名: 2-Phenylcarbamoyl-4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin
• CAS: 5302-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: GEFAUENIYDCNKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dioxo-4-phenyl-[1,2,4]oxadiazolidine-2-carboxylic acid anilide 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-phenyl-1,2,4-oxazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Neue Untersuchungen zur Synthese von 1,2,4-Oxadiazolidin-3,5-dionen

  摘要：

  Synthesewege für die unsubstituierte Titelverbindung und 4-substituierte Derivate werden erneut untersucht。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140403
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸乙酯 、 异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以74%的产率得到3,5-dioxo-4-phenyl-[1,2,4]oxadiazolidine-2-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Neue Untersuchungen zur Synthese von 1,2,4-Oxadiazolidin-3,5-dionen

  摘要：

  Synthesewege für die unsubstituierte Titelverbindung und 4-substituierte Derivate werden erneut untersucht。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140403

文献信息

• Synthesen in der Reihe der 3,5-Dioxo-1,2,4-oxadiazolidine, III. 19. Mitt. über Hydroxylamin-Derivate
  作者：G. Zinner、R.-O. Weber

  DOI：10.1002/ardp.19652980905

  日期：——

  Hydroxyharnstoffe lassen sich auch ohne Acidifizierung durch einen Phenyl‐Substituenten mit Chlorameisensäureäthylester in 3,5‐Dioxo‐1,2,4‐oxadiazolidine überführen; in einigen Fällen bleibt die Reaktion aber auf der Stufe der Äthoxycarbonyloxy‐harnstoffe stehen. Die Alkylierung der monosubstituierten Ringe mit Diazomethan erfolgt am N‐4, im Falle von unsubstituiertem N‐2 jedoch am O der benachbarten

  羟基脲也可以用氯甲酸乙酯转化为 3,5-二氧-1,2,4-恶二唑烷，无需通过苯基取代基酸化；然而，在某些情况下，反应在乙氧基羰基氧基脲水平处停止。单取代环与重氮甲烷的烷基化发生在 N-4，在未取代的 N-2 的情况下，发生在相邻的氧代基团的 O 上。还报道了 1,5-diphenyl-3-hydroxybiuret 的闭环反应和 2-phenylcarbamoyl-4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidine 的形成途径。