ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-oxo-5-phenylpentanoate | 838850-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-oxo-5-phenylpentanoate；ethyl 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 838850-94-5
• 化学式: C₁₇H₂₅O₆P
• 分子量: 356.356
• InChiKey: UUFZYUYSJNGMJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-oxo-5-phenylpentanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 5-苄基-3-亚甲基-二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Diethoxyphosphoryl-4-nitroalkanoates - Versatile Intermediates in the ­Synthesis of α-Alkylidene-γ-lactones and Lactams

  摘要：

  将各种硝基烷烃 7a-f 与(2-二乙氧基磷酰)丙烯酸乙酯 (6) 迈克尔加成，可得到 2-二乙氧基磷酰-4-硝基烷酸酯 8a-f。将硝基官能团转化为羟基或氨基并环化后，分别得到 3-(二乙氧基磷酰)四氢-2-呋喃酮 11a-e 或 3-(二乙氧基磷酰)吡咯烷-2-酮 14a-e。然后将这些化合物用于霍纳-沃兹沃斯-艾蒙斯醛的烯化反应，得到 3-亚烷基二氢呋喃-2-酮 12a-e 或 17a-c，以及 3-亚甲基吡咯烷-2-酮 15a-e。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835656
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  2-Diethoxyphosphoryl-4-nitroalkanoates - Versatile Intermediates in the ­Synthesis of α-Alkylidene-γ-lactones and Lactams

  摘要：

  将各种硝基烷烃 7a-f 与(2-二乙氧基磷酰)丙烯酸乙酯 (6) 迈克尔加成，可得到 2-二乙氧基磷酰-4-硝基烷酸酯 8a-f。将硝基官能团转化为羟基或氨基并环化后，分别得到 3-(二乙氧基磷酰)四氢-2-呋喃酮 11a-e 或 3-(二乙氧基磷酰)吡咯烷-2-酮 14a-e。然后将这些化合物用于霍纳-沃兹沃斯-艾蒙斯醛的烯化反应，得到 3-亚烷基二氢呋喃-2-酮 12a-e 或 17a-c，以及 3-亚甲基吡咯烷-2-酮 15a-e。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835656

文献信息

• New, simple and versatile synthesis of 4,6-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones
  作者：Anna Albrecht、Jacek Koszuk、Michał Kobuciński、Tomasz Janecki

  DOI：10.1039/b718734c

  日期：——

  A simple, two-step synthesis of 4,6-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones starting from 2-diethoxyphosphoryl-4-oxoalkanoates and hydrazines is described. The intermediate 4-diethoxyphosphoryl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-ones obtained in this way are used in a Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehydes to give a variety of disubstituted pyridazin-3(2H)-ones.

  描述了由2-二乙氧基磷酰基-4-氧代链烷酸酯和肼开始的4,6-二取代哒嗪-3（2H）-ones的简单，两步合成方法。以这种方式获得的中间体4-二乙氧基磷酰基-4，5-二氢哒嗪-3（2H）-酮用于醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应以得到各种二取代的哒嗪-3（2H）-酮。
• Novel Synthesis, Cytotoxic Evaluation, and Structure−Activity Relationship Studies of a Series of α-Alkylidene-γ-lactones and Lactams
  作者：Tomasz Janecki、Edyta Błaszczyk、Kazimierz Studzian、Anna Janecka、Urszula Krajewska、Marek Różalski

  DOI：10.1021/jm048970a

  日期：2005.5.1

  5-Alkyl- and 5-arylalkyl-3-methylenedihydrofuran-2-ones 13a-e, 3-alkylidenedihydrofuran-2-ones 18a-c, and 3-methylenepyrrolidin-2-ones 16a-e were synthesized utilizing ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-nitroalkanoates 9a-e as common intermediates. All obtained compounds were tested against L-1210, HL-60, and NALM-6 leukemia cells. The highest cytotoxic activity was observed for 3-methylenefuranones 13d,e bearing benzyl or 3,4-dimethoxyphenylmethyl substituents at position 5, with IC50 values of 5.4 and 6.0 mu M, respectively. Contrary to the literature reports, no enhancement in activity due to the presence of a hydroxy group was found when the cytotoxicity of furanones 13a,b,d and 5-(1'-hydroxyalkyl)-3-methylenedihydrofuran-2-ones 6a,b,d was compared. The anticancer activity of pyrrolidinones 16a-e and 3-alkylidenefuranones 18a-c was much weaker than that of furanones 13a-e.
• New, diastereoselective synthesis of 1-alkyl-5-alkylidene-3-methylidenepyrrolidin-2-ones
  作者：Anna Albrecht、Jacek Kędzia、Jacek F. Koszuk、Edyta Warzycha、Tomasz Janecki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.006

  日期：2006.4

  The diastereoselective synthesis of 1-alkyl-5-alkylidene-3-methylidenepyrrolidin-2-ones was readily accomplished in a two-step reaction sequence consisting of the reaction of 2-diethoxyphosphoryl-4-oxoalkanoates with amines followed by Horner-Wadsworth-Emmons olefination of formaldehyde using the intermediate 1-alkyl-5-alkylidene-3-diethoxyphosphorylpyrrolidin-2-ones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.