methyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside | 216758-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside；methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-4-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside；methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 216758-62-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: CYBAEKQEZNXZMN-LYSZKAAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-(R)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to the Glycan Chain of High Mannose Type N-Glycoprotein

  摘要：

  The syntheses of alpha-D-glucopyranose-(1-->3)-D-mannopyranose, methyl alpha-D-glucopyranose-(1-->3)-alpha-D-mannopyranoside and methyl alpha-D-glucopyranose-(1-->3)-alpha-D-mannopyranose-( 1--> 2)-alpha-D-mannopyranoside are reported. High stereoselectivity was observed during the coupling of glucose and mannose residues by the use of glucosyl trichloroacetimidate as donor.

  DOI：

  10.1080/07328309808001894
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘基苯促进的硒糖苷糖基化：在一锅糖基化中的应用

  摘要：

  开发了一种由碘酰苯激活的硒代糖苷糖基化的新方法。该糖基化反应条件温和、快速、高效，对多种保护基具有较高的耐受性，底物范围广，有利于合成复杂糖苷。此外，在碘酰苯的促进下，硒代糖苷与硫代糖苷具有正交性。值得注意的是，通过乙酰基保护的硒代糖苷获得了高产率的低反应性葡萄糖醛酸化反应产物。最后，β-(1→6)低聚糖的正交一锅合成证明了该方法在低聚糖合成中的有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00653

文献信息

• Dimethyltin Dichloride Catalyzed Regioselective Alkylation of<i>cis</i>-1,2-Diols at Room Temperature
  作者：Varma Saikam、Saidulu Dara、Mahipal Yadav、Parvinder Pal Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01898

  日期：2015.12.18

  mild and general method for the regioselective installation of benzyl, allyl, para-methoxybenzyl and naphthyl groups on cis-1,2-diols. The optimized method operates at room temperature using dimethyltin dichloride as catalyst and silver oxide as an additive. The present method works well with both sugars (such as mono- and disaccharides) and nonsugars (such as inositols, propan-1,2-diol, 1,2-cycloalkanediols

  在这里，我们已经开发出一种温和的通用方法，用于在顺式-1，2-二醇上区域选择性地安装苄基，烯丙基，对甲氧基苄基和萘基。该优化方法在室温下使用二氯化二甲基锡作为催化剂，氧化银作为添加剂进行操作。本方法对于糖类（例如单糖和二糖）和非糖类（例如肌醇，1，2-丙二醇，1,2-环烷二醇和脱水赤藓糖醇）均适用，并且还提供了相对更好的官能团相容性。
• Regio/site-selective alkylation of substrates containing a <i>cis</i>-, 1,2- or 1,3-diol with ferric chloride and dipivaloylmethane as the catalytic system
  作者：Jian Lv、Yu Liu、Jia-Jia Zhu、Dapeng Zou、Hai Dong

  DOI：10.1039/c9gc04126e

  日期：——

  In this study, we reported the regio/site-selective alkylation of substrates containing a cis-, 1,2- or 1,3-diol with FeCl3 as a key catalyst. A catalytic system consisting of FeCl3 (0.01–0.1 equiv.) and dipivaloylmethane (FeCl3/dipivaloylmethane = 1/2) was used to catalyze the alkylation in the presence of a base. The produced selectivities and isolated yields were similar to those obtained by methods

  在这项研究中，我们报道了含有顺式-，1,2-或1,3-二醇的底物的区域/位置选择性烷基化，其中FeCl 3为关键催化剂。由FeCl 3（0.01-0.1当量）和二戊酰基甲烷（FeCl 3 / dipivaloylmethane = 1/2）组成的催化体系用于在存在碱的情况下催化烷基化。在大多数情况下，所产生的选择性和分离的产率与使用相同量的FeL 3（L =酰基丙酮配体）作为催化剂的方法所获得的相似。先前报道的用于烷基化的FeL 3催化剂不可商购，并且必须在使用前合成。相反，FeCl 3苯二甲酰甲烷（Hdipm）和二甲戊酰甲烷（Hdipm）是实验室中非常普遍且廉价的无毒试剂，因此使该方法更加绿色且易于操作。机理研究首次证实，FeCl 3最初在乙腈中存在碱的情况下与两当量的Hdipm反应形成[Fe（dipm）3 ]，然后在[[]之间形成五或六元环中间体。 Fe（dipm）3 ]和底物的两个羟
• An Iron(III) Catalyst with Unusually Broad Substrate Scope in Regioselective Alkylation of Diols and Polyols
  作者：Bo Ren、Olof Ramström、Qiang Zhang、Jiantao Ge、Hai Dong

  DOI：10.1002/chem.201504477

  日期：2016.2.12

  mechanism is proposed to proceed via a cyclic dioxolane‐type intermediate, formed between the iron(III) species and two adjacent hydroxyl groups. This approach represents the first transition‐metal catalysts that are able to replace stoichiometric amounts of organotin reagents in regioselective alkylation. The reactions generally lead to very high regioselectivities and high yields, on par with, or better

  在这项研究中，[Fe（dibm）3 ]（dibm = diisobutyrylmethane）被证明具有广泛的适用范围，可作为选择性地对包含1,2-和1,3--二醇的各种结构进行选择性单烷基化的催化剂。建议通过在铁（III）物种和两个相邻羟基之间形成的环状二氧戊环型中间体进行该机理的研究。这种方法代表了第一种能够在区域选择性烷基化反应中取代化学计量的有机锡试剂的过渡金属催化剂。该反应通常导致非常高的区域选择性和高产率，与先前用于区域选择性烷基化的方法相当或更好。