乙基2,5-二氢-3-噻吩羧酸酯 | 355004-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 中文名称: 乙基2,5-二氢-3-噻吩羧酸酯
• 英文名称: 2,5-dihydrothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
• CAS: 355004-86-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: JTWGTMBVZXZQFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2,5-二氢-3-噻吩羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2,5-dihydrothiophene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素的环丁酮模拟物：取代对构象和半基因稳定性的影响。

  摘要：

  青霉素的碳环类似物趋于发生水合物和半iketal形成的趋势是其充当β-内酰胺酶抑制剂的能力的关键。在用硫酰氯进行高度立体选择性氯化之后，通过两个互补的非对映选择性取代反应，制备了在C3处具有烷氧基官能团的2-Thiabicyclo [3.2.0]庚-6-6--4-羧酸酯。我们发现具有3β取代基的碳环类似物在溶液，固态和气相中均具有内包膜构象，而具有3α取代基的碳环类似物则具有exo包膜。X射线晶体结构和从头算的证据表明，端基异构化作用有助于四氢噻吩环的较大构象偏爱，在轴向上有利于C3取代基。

  DOI：

  10.1021/jo801274m
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到乙基2,5-二氢-3-噻吩羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型噻二环[3.2.0]庚烷-6-青霉素类似物的合成

  摘要：

  （1 SR，4 SR，5 SR，7 RS）-7-（叔丁氧羰基氨基）-2-噻双环[3.2.0]庚-6-6--4-羧酸乙酯的合成，一种新型的环丁酮类似物描述了一种β-内酰胺抗生素。这是通过2，3-二氢噻吩与二氯乙烯的[2 + 2]环加成反应，然后转化为环丁醇，并使用分子内的氮烯插入策略通过内部立体化学在C-7处安装氮官能团而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00430-6

文献信息

• A New Organocatalyzed Michael−Michael Cascade Reaction Generates Highly Substituted Fused Carbocycles
  作者：Patrick G. McGarraugh、Stacey E. Brenner

  DOI：10.1021/ol9024293

  日期：2009.12.17

  ineffective in Michael−Michael cascade reactions using α,β-unsaturated aldehydes in conjunction with diphenylprolinol silyl ether organocatalysts. However, through rational modification of substrates and manipulation of the catalytic cycle, we developed an efficient Michael−Michael cascade reaction using β-ketoesters of type 9. In this transformation, highly substituted fused carbocycles are generated

  虽然 β-酮酯是有用的迈克尔供体，但它们以前在使用 α,β-不饱和醛与二苯基脯氨醇甲硅烷基醚有机催化剂的迈克尔-迈克尔级联反应中无效。然而，通过对底物的合理修饰和催化循环的操纵，我们开发了一种使用9型 β-酮酯的高效迈克尔-迈克尔级联反应。在这种转化中，高度取代的稠合碳环以高达 87% 的产率和 99% 的 ee 单步生成。
• Synthesis of a novel thiabicyclo[3.2.0]heptan-6-one analogue of penicillin
  作者：Domnic H Martyres、Jack E Baldwin、Robert M Adlington、Victor Lee、Mike R Probert、David J Watkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00430-6

  日期：2001.6

  Synthesis of (1SR, 4SR, 5SR, 7RS)-7-(tert-butoxycarbonylamino)-2-thiabicyclo[3.2.0]heptan-6-one-4-carboxylic acid ethyl ester, a novel cyclobutanone analogue of a β-lactam antibiotic is described. This was achieved by [2+2] cycloaddition of a 2,3-dihydrothiophene with dichloroketene, followed by conversion to a cyclobutanol and use of an intramolecular nitrene insertion strategy to install nitrogen

  （1 SR，4 SR，5 SR，7 RS）-7-（叔丁氧羰基氨基）-2-噻双环[3.2.0]庚-6-6--4-羧酸乙酯的合成，一种新型的环丁酮类似物描述了一种β-内酰胺抗生素。这是通过2，3-二氢噻吩与二氯乙烯的[2 + 2]环加成反应，然后转化为环丁醇，并使用分子内的氮烯插入策略通过内部立体化学在C-7处安装氮官能团而实现的。
• Cyclobutanone Mimics of Penicillins: Effects of Substitution on Conformation and Hemiketal Stability
  作者：Jarrod W. Johnson、Darryl P. Evanoff、Marc E. Savard、Gerald Lange、Timothy R. Ramadhar、Abdeljalil Assoud、Nicholas J. Taylor、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1021/jo801274m

  日期：2008.9.19

  carbocyclic analogues of penicillins to undergo hydrate and hemiketal formation is central to their ability to function as beta-lactamase inhibitors. 2-Thiabicyclo[3.2.0]heptan-6-one-4-carboxylates with alkoxy functionality at C3 have been prepared through two complementary diastereoselective substitution reactions following a highly stereoselective chlorination with sulfuryl chloride. We have found that carbocyclic

  青霉素的碳环类似物趋于发生水合物和半iketal形成的趋势是其充当β-内酰胺酶抑制剂的能力的关键。在用硫酰氯进行高度立体选择性氯化之后，通过两个互补的非对映选择性取代反应，制备了在C3处具有烷氧基官能团的2-Thiabicyclo [3.2.0]庚-6-6--4-羧酸酯。我们发现具有3β取代基的碳环类似物在溶液，固态和气相中均具有内包膜构象，而具有3α取代基的碳环类似物则具有exo包膜。X射线晶体结构和从头算的证据表明，端基异构化作用有助于四氢噻吩环的较大构象偏爱，在轴向上有利于C3取代基。