2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-8-dimethylaminomethyl-3,5,7-trihydroxy-chromen-4-one | 30987-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-8-dimethylaminomethyl-3,5,7-trihydroxy-chromen-4-one
• 英文别名: 8-Dimethylaminomethylquercetin；2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-8-(dimethylaminomethyl)-4H-chromen-4-one；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(dimethylamino)methyl]-3,5,7-trihydroxychromen-4-one
• CAS: 30987-76-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₇
• 分子量: 359.335
• InChiKey: KJKNENNQBAQBIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-羟基四羟黄酮 、 二甲胺 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-8-dimethylaminomethyl-3,5,7-trihydroxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含氮类黄酮类似物作为CDK1 / cyclin B抑制剂：合成，SAR分析和生物活性。

  摘要：

  通过曼尼希反应设计和合成了一系列含氮类黄酮类似物，并使用基于FRET的生化分析方法筛选了细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制活性。结果表明，C-8含氮黄ical素类似物3a-3f表现出有效的CDK1 / Cyclin B抑制活性。5,6,7-三羟基-8-（二甲基氨基甲基）-2-苯基-4H-铬n-4-1 3a，5,6,7-三羟基-8-（吡咯烷基甲基）-2-苯基-4H-铬n- 4-one 3b和5,6,7-三羟基-8-（哌啶基甲基）-2-苯基-4H-chromen-4-one 3c（IC（50）1.05-1.28 microM）的效力是黄ical素2的约六倍（IC（50）6.53 microM）。5,6,7-三羟基-8-（吗啉代甲基）-2-苯基-4H-chromen-4-one 3d，5,6,7-三羟基-8-（硫代吗啉代）-2-苯基-4H-chrom en- 4个3e和5,6，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.055