L-(4-chloro)Phe-NH2 | 145232-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-(4-chloro)Phe-NH2
• 英文别名: L-4-chlorophenylalaninamide；4-Chlorophenylalanineamide；(2S)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)propanamide
• CAS: 145232-15-1
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• 分子量: 198.652
• InChiKey: OAEXPYINDLENKI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(4-chloro)Phe-NH2 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S,Z)-3-(4-chlorobenzyl)-4-(4-nitrophenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-1,4-diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用铂和铋催化剂控制炔属酰胺的6-Exo和7-Endo环化

  摘要：

  环化规则：使用催化量的适当金属催化剂，将炔属酰胺区域选择性地环异构化为哌嗪-2-酮和1,4-二氮杂-2-酮衍生物。在Bi（OTf）3存在的情况下进行6- exo- dig加成，而对于同一底物，PtCl 2进行7- endo- dig加成。（参见方案; Ns =邻硝基苯磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基，Cbz =苄氧羰基，DCE =二氯乙烷）

  DOI：

  10.1002/asia.201100209
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙氨酸甲酯盐酸盐(1:1) 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 L-(4-chloro)Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  使用铂和铋催化剂控制炔属酰胺的6-Exo和7-Endo环化

  摘要：

  环化规则：使用催化量的适当金属催化剂，将炔属酰胺区域选择性地环异构化为哌嗪-2-酮和1,4-二氮杂-2-酮衍生物。在Bi（OTf）3存在的情况下进行6- exo- dig加成，而对于同一底物，PtCl 2进行7- endo- dig加成。（参见方案; Ns =邻硝基苯磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基，Cbz =苄氧羰基，DCE =二氯乙烷）

  DOI：

  10.1002/asia.201100209

文献信息

• Process for producing optically active alpha-amino acid and optically active alpha-amino acid amine
  申请人：——

  公开号：US20030171597A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides a process for efficiently producing an optically active &agr;-amino acid and an optically active &agr;-amino acid amide. After contacting with cells or processed cells thereof having an ability to asymmetrically hydrolyse, a water solvent is substituted with at least one solvent selected from the group consisting of linear, branched, or cyclic alcohol having 3 or more carbon atoms and the optically active &agr;-amino acid is preferentially precipitated from the alcohol solution. The addition of basic compounds, particularly potassium compounds to the alcohol solution containing the optically active &agr;-amino acid amide, which is obtained after the separation of the optically active &agr;-amino acid, enables the purification of the amide without the inclusion of amino acid into amino acid amide. Thus, the amide is subjected to the step of racemization and then recycled.

  本发明提供了一种高效生产光学活性α-氨基酸和光学活性α-氨基酸酰胺的方法。与具有不对称水解能力的细胞或经处理的细胞接触后，用至少一种来自直链、支链或环状醇中选择的溶剂替代水溶剂，并使光学活性α-氨基酸优先从醇溶液中沉淀。将碱性化合物，特别是钾化合物加入到含有光学活性α-氨基酸酰胺的醇溶液中，该酰胺在分离光学活性α-氨基酸后获得，使酰胺能够在不包括氨基酸转化为氨基酸酰胺的情况下纯化。因此，酰胺经过消旋步骤后再进行回收利用。
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC SYSTEM DERIVATIVES, PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE SYSTEMES HETEROCYCLIQUES CONDENSES, LEUR PREPARATION, LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：WO1999041248A1

  公开（公告）日：1999-08-19

  (EN) The invention concerns novel products of general formula (I), their preparation, pharmaceutical compositions containing them and the use thereof for preparing medicines. In general formula (I) R1 represents a -CO-CH(NH2)-CH2SH, or -CH2-CH(NH2)-CH2SH, or -CHRi1Ri2 radical; R2 represents a hydrogen atom, an alkyl, aralkyl, aryl, alkylcarbonyl, aralkylcarbonyl, heterocycloalkyl radical; R3 represents a hydrogen atom or a halogen atom or an alkyl, aryl, aralkyl radical; R4 represents a -CHRi3Ri4 radical; R5 represents a hydrogen atom, or a -C(O)-Ri5 radical; R6 represents a hydrogen atom or an alkyl, aryl, aralkyl radical; R7, R8 represent a hydrogen atom or an alkyl, aryl, aralkyl radical; X represents a hydrogen atom or a -S(O)1 radical.(FR) Nouveaux produits de formule générale (I), leur préparation, les compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation pour la préparation de médicaments. Dans la formule générale (I), R1 représente un radical -CO-CH(NH2)-CH2SH, ou -CH2-CH(NH2)-CH2SH, ou -CHRi1Ri2; R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, aralkyle, aryle, alkylcarbonyle, aralkylcarbonyle, arylcarbonyle, hétérocyclalkyle; R3 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle; R4 représente un radical -CHRi3Ri4; R5 représente un atome d'hydrogène, ou un radical -C(O)-Ri5; R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle; R7, R8 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aryle, aralkyle; X représente un atome d'oxygène ou un radical -S(O)1.

  本发明涉及一般式（I）的新型产品，其制备，包含它们的药物组合物以及用于制备药物的它们的使用。在一般式（I）中，R1代表-CO-CH（NH2）-CH2SH或-CH2-CH（NH2）-CH2SH或-CHRi1Ri2基团；R2代表氢原子，烷基，芳基烷基，芳基，烷基羰基，芳基烷基羰基，杂环烷基基团；R3代表氢原子或卤素原子或烷基，芳基，芳基烷基基团；R4代表-CHRi3Ri4基团；R5代表氢原子或-C（O）-Ri5基团；R6代表氢原子或烷基，芳基，芳基烷基基团；R7，R8代表氢原子或烷基，芳基，芳基烷基基团；X代表氢原子或-S（O）1基团中的氧原子。
• Tumor retarding (1-benzyl-ethylenediamine)-platin (II)-complexes
  申请人：ASTA-Werke Aktiengesellschaft Chemische Fabrik

  公开号：US04704464A1

  公开（公告）日：1987-11-03

  There are described (1-benzylethylenediamine)-platin(II)-complexes of the general formula: ##STR1## wherein the radicals R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are the same or different and are hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl group, a benzyl group, or a phenylethyl group, and B is a thienyl radical, an indolyl radical, an imidazolyl radical, or a phenyl radical substituted by the radicals R.sub.5, R.sub.6, an R.sub.7 which are the same or different and are hydrogen, halogen, trihalomethyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, phenoxy, benzyloxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkanoyloxy, benzoyloxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkanesulfonyloxy, carboxy, C.sub.1 -C.sub.6 -carbalkoxy, cyano, aminocarboxyl, aminocarbonyl, which contains one or two C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl radicals, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylcarbonyl, nitro, amino, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino, di-C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino, (C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl).sub.3 N.sup.+, C.sub.1 -C.sub.6 -alkanoylamino, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkanoylamino, C.sub.1 -C.sub.6 -alkanesulfonylamino, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkanesulfonylamino, aminosulfonyl, aminosulfonyl which contains one or two C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl radicals, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxysulfonyl (--SO.sub.2 --O--C.sub.1 --C.sub.6 -alkyl), sulfo (--SO.sub.3 H) or C.sub.1 -C.sub.6 -alkanesulfonyl and two of these groups can be the methylenedioxy group and X is the equivalent of a physiologically compatible anion, as well as optionally their salts with physiologically compatible cations and anions and process of their production.

  该专利描述了一般式为：##STR1##的（1-苄基乙二胺）-铂（II）-配合物，其中基团R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4相同或不同，可以是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、苄基或苯乙基基团；B是噻吩基团、吲哚基团、咪唑基团或苯基基团，该苯基基团被基团R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7取代，这些基团相同或不同，可以是氢、卤素、三卤甲基、C.sub.1-C.sub.6烷基、羟基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、苯氧基、苄氧基、C.sub.1-C.sub.6酰氧基、苯甲酰氧基、C.sub.1-C.sub.6烷磺酰氧基、羧基、C.sub.1-C.sub.6羧烷氧基、氰基、氨基羧基、氨基甲酰基，其中包含一个或两个C.sub.1-C.sub.6烷基基团、C.sub.1-C.sub.6烷基羧酰基、硝基、氨基、C.sub.1-C.sub.6烷基氨基、二C.sub.1-C.sub.6烷基氨基、（C.sub.1-C.sub.6烷基）.sub.3 N.sup. +、C.sub.1-C.sub.6烷基酰胺基、C.sub.1-C.sub.6烷基-C.sub.1-C.sub.6烷基酰胺基、C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰胺基、C.sub.1-C.sub.6烷基-C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰胺基、氨基磺酰基、含有一个或两个C.sub.1-C.sub.6烷基基团的氨基磺酰基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基磺酰基（-SO.sub.2-O-C.sub.1-C.sub.6烷基）、磺酸（-SO.sub.3 H）或C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰基，其中两个基团可以是亚甲二氧基基团，X是生理兼容性阴离子的等效物，以及它们与生理兼容阳离子和阴离子的盐和生产过程（翻译结果仅供参考）。
• Tumorhemmende (1-Arylmethyl-ethylendiamin)-platin(II)-Komplexe
  申请人：ASTA Pharma AG

  公开号：EP0193083A1

  公开（公告）日：1986-09-03

  Tumorhemmende (1-Benzyl-ethylendiamin)-platin (II)-Komplexe der allgemeinen Formel worin die Reste R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine C1 -C6-Alkylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylethylgruppe bedeuten, und B ein Thienylrest, ein Indolylrest, ein Imidazolylrest oder ein durch die Reste R5, R6 und R7 substituierter Phenylrest ist und die Reste R5, R6 und R7 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Trihalogenmethyl, C1-C6-Alkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, C1-C6-Alkanoyl- oxy, Benzoyloxy, C1-C6-Alkansulfonyloxy, Carboxy, C1-C6-Carbalkoxy, Cyano, Aminocarbonyl, Aminocarbonyl, welches einen oder zwei C1-C6-Alkylreste enthält, C1-C6-Alkylcarbonyl, Nitro, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6- alkylamino, (C1-C6-Alkyl)3N⊕,C1-C6-Alkanoylamino, C1-C6-Alkyl-C1-C6-alkanoylamino, C1-C6-Alkansulfonylamino, C1-C6-Alkyl-C1-C6-alkansulfonylamino, Aminosulfonyl, Aminosulfonyl, weiches einen oder zwei C1-C6-Alkylreste enthält, C1-C6-Alkoxyxulfonyl (-SO2O-C1-C6-Alkyl), Sulfo (-S03H) oder C1-C6-Alkansulfonyl bedeuten und zwei dieser Reste auch die Methylendioxygruppe sein können und X für das Äquivalent eines physiologisch verträglichen Anions steht, sowie gegebenenfalls deren Salze mit physiologisch verträglichen Kationen oder Anionen und deren Herstellung.

  通式为(1-苄基乙二胺)-铂(II)的肿瘤抑制络合物 其中，基 R1、R2、R3 和 R4 相同或不同，并且是氢、C1-C6-烷基、苄基或苯乙基；B 是噻吩基、吲哚基、咪唑基或苯基，被基 R5、R6 和 R7 取代，并且基 R5、R6 和 R7 相同或不同，并且是氢、卤素、三卤甲基、R6和R7相同或不同，并且是氢、卤素、三卤甲基、C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、苯氧基、苄氧基、C1-C6烷酰氧基、苯甲酰氧基、C1-C6烷磺酰氧基、羧基、C1-C6烷氧基、氰基、氨基羰基、含有一个或两个C1-C6烷基的氨基羰基、C1-C6-烷基羰基、硝基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、(C1-C6-烷基)3N⊕、C1-C6-烷酰基氨基、C1-C6-烷基-C1-C6-烷酰基氨基、C1-C6-烷磺酰基氨基、C1-C6-烷基-C1-C6-烷磺酰氨基、氨基磺酰基、氨基磺酰基、含有一个或两个 C1-C6 烷基的软基、C1-C6-烷氧基磺酰基（-SO2O-C1-C6-烷基）、磺酰基（-S03H）或 C1-C6- 烷磺酰基，其中两个基团也可以是亚甲基二氧基，X 代表生理上可耐受的阴离子的等价物，也可以是其与生理上可耐受的阳离子或阴离子的盐及其制备方法。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-AMINO ACID AND OPTICALLY ACTIVE ALPHA-AMINO ACID AMIDE
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：EP1300392A1

  公开（公告）日：2003-04-09

  The present invention provides a process for efficiently producing an optically active α-amino acid and an optically active α-amino acid amide. After contacting with cells or processed cells thereof having an ability to asymmetrically hydrolyse, a water solvent is substituted with at least one solvent selected from the group consisting of linear, branched, or cyclic alcohol having 3 or more carbon atoms and the optically active α-amino acid is preferentially precipitated from the alcohol solution. The addition of basic compounds, particularly potassium compounds to the alcohol solution containing the optically active α-amino acid amide, which is obtained after the separation of the optically active α-amino acid, enables the purification of the amide without the inclusion of amino acid into amino acid amide. Thus, the amide is subjected to the step of racemization and then recycled.

  本发明提供了一种高效生产光学活性α-氨基酸和光学活性α-氨基酸酰胺的工艺。在与具有不对称水解能力的细胞或其加工细胞接触后，水溶剂被至少一种选自具有 3 个或更多碳原子的线性、支链或环状醇的溶剂所取代，光学活性 α-氨基酸优先从醇溶液中析出。 在分离光学活性 α-氨基酸后得到的含有光学活性 α-氨基酸酰胺的醇溶液中加入碱性化合物，特别是钾化合物，可以在氨基酸酰胺中不加入氨基酸的情况下提纯酰胺。因此，酰胺经过消旋化步骤后便可回收利用。