1,2,7,8-tetrahydrodicyclopenta[cd,lm]perylene | 80475-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,7,8-tetrahydrodicyclopenta[cd,lm]perylene
• 英文别名: 1,2,7,8-tetrahydrodicyclopentaperylene；heptacyclo[13.5.2.22,5.03,11.04,8.012,21.018,22]tetracosa-1(21),2,4,8,10,12,14,18(22),19,23-decaene
• CAS: 80475-20-3
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: FCUZIOYDBKVZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,7,8-tetrahydrodicyclopenta[cd,lm]perylene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,7,8-tetraphenylbiscyclopenta[cd,lm]perylene
  参考文献：
  名称：

  一种双环戊烯并[cd,lm]苝衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种双环戊烯并[cd,lm]苝衍生物及其制备方法和应用，以1，2，7，8‑四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与溴化剂为反应原料，以过氧化物为催化剂，以四氯化碳为溶剂，加入到单口瓶中，于60～90℃下搅拌进行反应过夜，制备得到对应的1，2，7，8‑四溴双环戊烯并[cd,lm]苝；然后，在钯催化剂与碱性试剂存在的条件下，将1，2，7，8‑四溴双环戊烯并[cd,lm]苝与硼酸酯试剂进行Suzuki反应，得到双环戊烯并[cd,lm]苝衍生物。该双环戊烯并[cd,lm]苝衍生物的合成路线简单、有效、原料为商业化产品，合成成本低、合成方法具有普适性，可推广到其他各种取代基取代的双环戊烯并[cd,lm]苝衍生物的合成，在场效应晶体管等有机半导体器件中有良好的应用前景。

  公开号：

  CN110937967A
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 lithium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1,2,7,8-tetrahydrodicyclopenta[cd,lm]perylene
  参考文献：
  名称：

  Jaworek, Wilfried; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 2, p. 347 - 352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Activities of CuSO₄/Al₂O₃ in Dehydrogenation of Arenes by Dioxygen
  作者：Takaaki Sakamoto、Hisatomo Yonehara、Chyongjin Pac

  DOI：10.1021/jo961377j

  日期：1997.5.1

  The oxidation reactions of hydroquinones, 2-naphthols, or 2,6-di-tert-butylphenol efficiently occurred by catalysis with alumina-supported copper(II) sulfate to give the corresponding benzoquinones, 1,1'-bi-2-naphthols, and 4,4'-diphenoquinone, respectively, in good yields. The synthetic potentiality of the catalytic reactions was demonstrated by easy isolation of the final products using only filtration

  对苯二酚，2-萘酚或2,6-二叔丁基苯酚的氧化反应通过氧化铝负载的硫酸铜（II）催化而有效地发生，得到相应的苯醌，1,1'-联-2-萘酚，和4,4'-二苯醌，分别以良好的收率。通过仅使用过滤和溶剂蒸发即可轻松分离最终产物，以及将其应用于大规模合成苯醌和联萘酚，证明了催化反应的合成潜力。用氧化铝负载的硫酸铜（II）的催化也被用于5,5'-二萘嵌苯与相应的per化合物的氧化分子内偶联。
• 一种制备1，2，7，8-四氢双环戊烷并[cd, lm]苝化合物的方法及其产物
  申请人：杭州奥得科技有限公司

  公开号：CN112707778B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种制备1，2，7，8‑四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物的方法及其产物，在氮气保护的室温条件下，将5，6‑二溴‑1，2‑二氢苊与卤代季铵盐、镍类催化剂、以及金属锌加入到DMF或THF溶剂中，搅拌0.2～1小时后，升温至50～70℃，继续搅拌至反应完毕。经由后处理，得到黄橙色的四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物固体。该四氢双环戊烷并[cd,lm]苝化合物由一步法合成，路线简单有效，原料为商业化产品，合成成本低、且合成方法具有普适性，在场效应晶体管等有机半导体器件中有良好的应用前景。
• Reactions of 5,6-Dilithioacenaphthene-<i>N</i>-<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethyl-1,2-ethanediamine Complex with α-Diketones. II. Competitive Oxophilic and Carbophilic Additions and Redox Reactions
  作者：Norio Tanaka、Toshiyasu Kasai

  DOI：10.1246/bcsj.54.3026

  日期：1981.10

  2-diphenylethyl)-6-(2-oxo-1,2-diphenylethoxy)acenaphthene (5), 5-benzoyl-6-(1-hydroxy-2-oxo-1,2-diphenylethyl)acenaphthene, benzoin, and benzilic acid. Compound 5 suggests a new type of oxophilic addition accompanied by a carbophilic addition. The reaction of 3 with 9,10-phenanthrenequinone in a 1 : 1 molar ratio gave both the oxidative homo-coupling product of 3, 1,2,7,8-tetrahydrodicyclopenta[cd : lm]perylene

  标题络合物 (3) 与苄基的反应未产生预期的 1:1 环状加成产物，但产生 5,6-二苯甲酰苊、5-(1-羟基-2-氧代-1,2-二苯乙基)-6 -(2-oxo-1,2-diphenylethoxy)acenaphthene (5), 5-benzoyl-6-(1-hydroxy-2-oxo-1,2-diphenylethyl)acenaphthene, 安息香和苯甲酸。化合物 5 表明一种新型的亲氧加成伴随着碳亲化加成。3 与 9,10-菲醌以 1:1 的摩尔比反应得到 3, 1,2,7,8-四氢双环戊二烯 [cd: lm] 苝的氧化均偶联产物和对苯二酚二阴离子在乙酰化作用下转化为 9,10-二乙酰氧基菲。3和α-二酮反应模式的差异基本上可以从α-二酮的氧化还原电位和空间因子的角度来理解。
• 一种1，2，7，8-四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物及其制备方法和应用
  申请人：杭州奥得科技有限公司

  公开号：CN110937977A

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种1，2，7，8‑四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物及其制备方法和应用，以1，2，7，8‑四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与溴化剂为反应原料，以过氧化物为催化剂，非质子溶剂为反应溶剂，加入到单口瓶中，于60～90℃下搅拌进行反应过夜，制备得到对应的1，2，7，8‑四溴双环戊烯并[cd,lm]苝化合物。该化合物是一种新型的芳香共轭结构单元，可以用于合成制备新型有机光电和热电材料。实用性强，具有较强的推广与应用价值，在合成各双环戊烯并[cd,lm]苝化合物以及有机半导体器件中有良好的应用前景。
• Mitchell, Reginald H.; Chaudhary, Mahima; Williams, Richard Vaughan, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 4, p. 1015 - 1021
  作者：Mitchell, Reginald H.、Chaudhary, Mahima、Williams, Richard Vaughan、Fyles, Robert、Gibson, Jack、et al.

  DOI：——

  日期：——