2,2-methyl-2-((phenylthio)methyl)cyclopentan-1-one | 137846-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-methyl-2-((phenylthio)methyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 137846-43-6
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: KPZXIAPPHZFLFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-methyl-2-((phenylthio)methyl)cyclopentan-1-one 在 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-2-Methyl-2-(2-oxopropyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl-protected .beta.-lithio aldehydes and ketones via reductive lithiation. A general preparative method for remarkably versatile homoenolate equivalents

  摘要：

  A general procedure for producing homoenolate equivalents consists of reductive lithiation, induced by 4,4'-di-tert-butylbiphenylide, of carbonyl-protected beta-(phenylthio) carbonyl compounds prepared in turn by thiophenol addition to enones or the alkylation of silyl enol ethers by alpha-chlorothioethers.

  DOI：

  10.1021/jo00027a004
• 作为产物：
  描述：

  1-(Prop-2-inyl)-cyclobutanol 、 苯硫酚 在 palladium diacetate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到2,2-methyl-2-((phenylthio)methyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Keto Thioethers by Palladium/Gold-Catalyzed Click and Pinacol Reactions

  摘要：

  An atom-efficient synthesis of keto thioethers was devised via tandem gold/palladium catalysis. The reaction proceeds through a regioselective thiol attack at the beta-position of the alcohol, followed by an alkyl, aryl, or benzyl 1,2-shift. Both acyclic and cyclic systems were studied, in the latter case leading to the ring expansion of cyclic substrates.

  DOI：

  10.1021/ol502553p