t-butoxycarbonyl-L-tryptophyl-L-serine methyl ester | 81187-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butoxycarbonyl-L-tryptophyl-L-serine methyl ester
• 英文别名: Boc-Trp-Ser-OMe；Boc-L-Trp-L-Ser-OMe
• CAS: 81187-76-0
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₆
• 分子量: 405.451
• InChiKey: FZXZQHQUPVFRFQ-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  129.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butoxycarbonyl-L-tryptophyl-L-serine methyl ester 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lead discovery of a guanidinyl tryptophan derivative on amyloid cascade inhibition

  摘要：

  标题：摘要 淀粉样蛋白级联是阿尔茨海默病（AD）的病理途径之一，被视为药物发现的目标之一。本研究设计了β-分泌酶（BACE1）抑制剂，旨在开发针对淀粉样病理级联的多功能化合物。色氨酸被用作核心结构，因为它具有中枢神经系统（CNS）渗透和BACE1抑制活性的特性。选择了三个氨基酸残基和胍作为连接剂，将色氨酸核心结构和扩展的芳香基团连接起来。核心结构和扩展基团之间的芳香系统之间的距离保持在最佳长度，以便与淀粉样-β（Aβ）肽结合，抑制其纤维化和聚集。对设计的十六个化合物进行了in silico评估。根据对接结果，鉴定并合成了包含丝氨酸和胍连接剂的TSR和TGN系列的八个命中化合物。发现TSR2和TGN2作为BACE1（IC₅₀分别为24.18μM和22.35μM）和淀粉样聚集抑制剂（IC₅₀分别为37.06μM和36.12μM）具有强效作用。只有TGN2在SH-SY5Y细胞中表现出神经保护作用，显著降低了2.62μM浓度下Aβ诱导的细胞死亡。这些结果支持了多功能方法对抑制β-淀粉样级联的有效性。

  DOI：

  10.1515/chem-2020-0067
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 t-butoxycarbonyl-L-tryptophyl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lead discovery of a guanidinyl tryptophan derivative on amyloid cascade inhibition

  摘要：

  标题：摘要 淀粉样蛋白级联是阿尔茨海默病（AD）的病理途径之一，被视为药物发现的目标之一。本研究设计了β-分泌酶（BACE1）抑制剂，旨在开发针对淀粉样病理级联的多功能化合物。色氨酸被用作核心结构，因为它具有中枢神经系统（CNS）渗透和BACE1抑制活性的特性。选择了三个氨基酸残基和胍作为连接剂，将色氨酸核心结构和扩展的芳香基团连接起来。核心结构和扩展基团之间的芳香系统之间的距离保持在最佳长度，以便与淀粉样-β（Aβ）肽结合，抑制其纤维化和聚集。对设计的十六个化合物进行了in silico评估。根据对接结果，鉴定并合成了包含丝氨酸和胍连接剂的TSR和TGN系列的八个命中化合物。发现TSR2和TGN2作为BACE1（IC₅₀分别为24.18μM和22.35μM）和淀粉样聚集抑制剂（IC₅₀分别为37.06μM和36.12μM）具有强效作用。只有TGN2在SH-SY5Y细胞中表现出神经保护作用，显著降低了2.62μM浓度下Aβ诱导的细胞死亡。这些结果支持了多功能方法对抑制β-淀粉样级联的有效性。

  DOI：

  10.1515/chem-2020-0067

文献信息

• SYNTHESIS OF PEPTIDES CONTAINING HYDROXYAMINO ACIDS BY THE MIXED ANHYDRIDE METHOD WITHOUT PROTECTING THE HYDROXYL FUNCTIONS
  作者：Masaaki Ueki、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/cl.1982.45

  日期：1982.1.5

  Dimethylphosphinothioyl(Mpt) mixed anhydrides of N-protected amino acids were found to be isolatably stable and useful for the synthesis of hydroxyamino acid containing peptides without protecting the side-chain hydroxyl functions. They were applied for the solid phase synthesis of an enkephalin analog extended at C-terminal.

  发现 N 保护氨基酸的二甲基硫代膦酰 (Mpt) 混合酸酐可分离稳定，可用于合成含羟基氨基酸的肽，而无需保护侧链羟基官能团。它们被应用于在 C 端延伸的脑啡肽类似物的固相合成。
• Photochemical Chemoselective Alkylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Benjamin Laroche、Xinjun Tang、Gaétan Archer、Riccardo Di Sanza、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03735

  日期：2021.1.15

  report a photochemical method for the chemoselective radical functionalization of tryptophan (Trp)-containing peptides. The method exploits the photoactivity of an electron donor–acceptor complex generated between the tryptophan unit and pyridinium salts. Irradiation with weak light (390 nm) generates radical intermediates right next to the targeted Trp amino acid, facilitating a proximity-driven radical

  我们报告了一种用于含色氨酸 (Trp) 肽的化学选择性自由基功能化的光化学方法。该方法利用色氨酸单元和吡啶盐之间产生的电子供体-受体复合物的光活性。用弱光 (390 nm) 照射会在目标 Trp 氨基酸旁边产生自由基中间体，促进邻近驱动的自由基功能化。该协议对 Trp 残基比其他氨基酸具有高化学选择性，并且可以耐受生物相容性条件。
• Site-selective modification of peptides using rhodium and palladium catalysis: complementary electrophilic and nucleophilic arylation
  作者：Christopher J. Chapman、Ai Matsuno、Christopher G. Frost、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b711533d

  日期：——

  The site-selective modification of peptides containing dehydroalanine, tyrosine and tryptophan residues has been achieved using rhodium catalysed conjugate additions or palladium catalysed aryl-amination and -etherification reactions.

  通过铑催化的共轭加成或钯催化的芳基胺化和醚化反应，实现了含有脱氢丙氨酸、酪氨酸和色氨酸残基的肽的选择性修饰。
• Cu-Catalyzed Site-Selective C(sp²)–H Radical Trifluoromethylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Itziar Guerrero、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00033

  日期：2020.3.6

  Site-selective functionalization of C-H bonds within a peptide framework poses a challenging task of paramount synthetic relevance. Herein, we report an operationally simple C(sp2)-H trifluoromethylation of tryptophan (Trp)-containing peptides. This fluorination technique is characterized by its chirality preservation, tolerance of functional groups, and scalability and exhibits chemoselectivity for

  肽框架内CH键的位点选择性功能化是最重要的合成相关挑战。在这里，我们报告含有色氨酸（Trp）的肽的操作简单C（sp2）-H三氟甲基化。该氟化技术的特征在于其手性保留，官能团的耐受性和可扩展性，并且相对于其他氨基酸和杂环单元，对Trp残基表现出化学选择性。结果，它代表了后期肽修饰和蛋白质工程的可持续工具。
• 化合物及其制备方法和用途
  申请人：福建师范大学

  公开号：CN115043891B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本发明公开了一种化合物及其制备方法和用途。本发明的化合物如式(I)所示，其中，R1～R4相同或不同，分别独立地选自氢、C1‑C6烷基、C2‑C6杂烷基、C1‑C6烷氧基或C1‑C6烷硫基；R5、R6相同或不同，分别独立地选自氢、C1‑C6烷基或C1‑C6烷氧基；R7选自氢或C1‑C6烷基。本发明的化合物具有较好的抗QS活性。#imgabs0#