2-benzylsulfonyl-6-benzylthio-4-nitrobenzamide | 321372-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylsulfonyl-6-benzylthio-4-nitrobenzamide
• 英文别名: 2-Benzylsulfanyl-6-benzylsulfonyl-4-nitrobenzamide
• CAS: 321372-52-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅S₂
• 分子量: 442.516
• InChiKey: MZCITKUVFGZACX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylsulfonyl-6-benzylthio-4-nitrobenzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-benzylsulfonyl-6-nitro-1,2-benzisothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。2.由2-苄硫基-4，6-二硝基苯甲酰胺合成4，6-二硝基-1，2-苯并噻唑-3-酮和4，6-二硝基-1，2-苯并噻唑。

  摘要：

  在室温下使用SO（2）Cl（2）在CH（2）Cl（2）中实现2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺到4,6-二硝基-1，2-苯并噻唑-3-的环化反应。这些杂环的烷基化以非区域选择性方式进行，以产生相应的O-和N-烷基化产物的混合物。氧化4,6-二硝基-1,2-苯并噻唑（在AcOH中为50％H（2）O（2））提供相应的S-氧化物和S，S-二氧化物，具体取决于氧化条件。出乎意料的是，3-甲氧基衍生物的氧化导致开环并形成相应的磺酰胺。这些4,6-二硝基-1,2-苯并噻唑-3-酮（PC1（5）-POCl（3））的氯化反应得到了预期的3-氯异噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo000480c
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯甲酸 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-benzylsulfonyl-6-benzylthio-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。1.用硫醇对1-取代的2,4,6-三硝基苯进行S-衍生。

  摘要：

  研究了1-R-2,4,6-三硝基苯（R =烷基，受保护的醛，氨基羰基，氰基或异恶唑环）与硫醇盐的反应。在大多数情况下，这些反应产生少量的对位和主要的邻位取代产物。N，N-二取代的2,4,6-三硝基苯甲酰胺与S-，O-和N-亲核试剂的反应仅提供了对硝基取代的产物。发现1-氰基-2,4,6-三硝基苯具有最高的反应性和最低的选择性：所有三个硝基都可以使用过量的硫醇盐取代。2-R-4，6-二硝基苯甲酰胺在相似条件下无区域选择性，可生成对位和邻位异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo000479d