N-acetyl-N'-(4-chloro-phenyl)-thiourea | 21258-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N'-(4-chloro-phenyl)-thiourea
• 英文别名: N-Acetyl-N'-(4-chlor-phenyl)-thioharnstoff；N-(4-Chlor-phenyl)-N'-acetyl-thioharnstoff；3-Acetyl-1-(4-chlorophenyl)thiourea；N-[(4-chlorophenyl)carbamothioyl]acetamide
• CAS: 21258-14-0
• 化学式: C₉H₉ClN₂OS
• 分子量: 228.702
• InChiKey: CLLWVBNQTOJUTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N'-(4-chloro-phenyl)-thiourea 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到N-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C（sp 2）H官能团的合成N-苯并噻唑-2-基酰胺

  摘要：

  摘要在钯催化剂存在下，通过C（sp2）H官能化/ CS键的形成，由1-酰基-3-（苯基）硫脲催化合成了N-苯并噻唑-2-基酰胺。这种合成方法可以高收率生产具有良好官能团耐受性的各种N-苯并噻唑-2-基-酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.08.001
• 作为产物：
  描述：

  N-(氨基硫代甲酰)-N-(4-氯苯基)-乙酰胺 生成 N-acetyl-N'-(4-chloro-phenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  CCLXXXII。-杂环化合物的不饱和度和互变异构性。第三部分 取代基对氨基苯并噻唑系统的迁移率和β-二芳基硫脲的溴化的影响。苯并噻唑基团的活动和静态半环am的紫外吸收

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300002190

文献信息

• Synthesis, inhibition studies against AChE and BChE, drug-like profiling, kinetic analysis and molecular docking studies of N-(4-phenyl-3-aroyl-2(3H)-ylidene) substituted acetamides
  作者：Fayaz Ali Larik、Aamer Saeed、Muhammad Faisal、Salma Hamdani、Farukh Jabeen、Pervaiz Ali Channar、Amara Mumtaz、Imtiaz Khan、Mahar Ali Kazi、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Jan Korabecny、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127459

  日期：2020.3

  by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and were screened against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) enzyme inhibition activities. Molecular docking studies, drug-like profiling and kinetic analysis were performed to further investigate the inhibition mechanism of the compounds. This study provided useful insights into the design and development of novel dual inhibitors, in addition

  摘要 通过相应的乙酰硫脲与苯甲酰溴的碱催化环化反应制备了卤代和非卤代N-(4-苯基-3-芳酰基-2(3H)-亚基)取代的乙酰胺。合成的化合物通过 1H NMR 和 13C NMR 光谱进行结构表征，并针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶抑制活性进行筛选。进行了分子对接研究、类药物分析和动力学分析，以进一步研究化合物的抑制机制。除了了解此类药物与靶标相互作用并发挥其生化作用的机制外，这项研究还为新型双重抑制剂的设计和开发提供了有用的见解。与分别对 AChE 和 BChE 具有亚微摩尔和微摩尔 IC50 值的标准品相比，所有化合物都显示出优异的抑制特性。对接模拟表明，化合物 6g 在 AChE 和 BChE 的活性位点峡谷内表现出强结合。获得了极好的一致性，因为最佳对接姿势显示出重要的结合特征，主要基于化合物的芳族部分和氧原子的相互作用。阳离子-π/π-π 相互作用
• Gonda, Josef; Antalova, Zuzana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 3, p. 685 - 694
  作者：Gonda, Josef、Antalova, Zuzana

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-Benzothiazol-2-yl-amides by an Iron-Catalyzed Oxidative C(sp2)–H Functionalization
  作者：Yingxiao Zong、Junke Wang、Xuexin Zhang、Yang Gao、Zhengliang Li、Guoren Yue、Zhengjun Quan、Xicun Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1378547

  日期：——
• GONDA, JOZEF;ANTALOVA, ZUZANA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM COMMUN., 56,(1991) N, C. 685-694
  作者：GONDA, JOZEF、ANTALOVA, ZUZANA

  DOI：——

  日期：——
• JIRMAN, JOSEF;LYCKA, ANTONIN, CHEM. PRUM., 37,(1987) N 9, 482-485
  作者：JIRMAN, JOSEF、LYCKA, ANTONIN

  DOI：——

  日期：——