N-(Benzothiazol-2-acetyl)glycine | 267240-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Benzothiazol-2-acetyl)glycine
• 英文别名: 2-[[2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 267240-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 250.278
• InChiKey: LVVSTUSXIIXTMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzothiazol-2-acetyl)glycine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Amino-5-(benzothiazol-2-yl)-3-cyano-4-(2-furyl)-6-hydroxypyridin-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Derivatives in Organic Synthesis, Part 4 [1]: Facile Synthesis of Heterocycles Containing a Glycine Residue

  摘要：

  通过将N-氰基丙烯酸甘氨酸酯伊利丹与活性亚甲基化合物反应，通过Michael加成-分子内环化合成途径制备了含有甘氨酸残基的吡啶、噻唑吡啶和吡唑吡喃类化合物。以前曾报道合成带有氨基酸残基的杂环化合物的简单途径，因为这些残基的加入改善了活性化合物的药代动力学和毒性。然而，试图去酯化这些残基以进行偶联目的的试验失败了。因此，我们在这里尝试了新的方法来合成携带一个或两个甘氨酸基团且带有自由羧基的杂环化合物，以便在一方面便于进一步的肽键合成，另一方面可以形成金属螯合物，这种性质对毒理学行为具有显著的影响。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0117
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯并噻唑)乙酸乙酯 、 potassium glycinate 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-(Benzothiazol-2-acetyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Derivatives in Organic Synthesis, Part 4 [1]: Facile Synthesis of Heterocycles Containing a Glycine Residue

  摘要：

  通过将N-氰基丙烯酸甘氨酸酯伊利丹与活性亚甲基化合物反应，通过Michael加成-分子内环化合成途径制备了含有甘氨酸残基的吡啶、噻唑吡啶和吡唑吡喃类化合物。以前曾报道合成带有氨基酸残基的杂环化合物的简单途径，因为这些残基的加入改善了活性化合物的药代动力学和毒性。然而，试图去酯化这些残基以进行偶联目的的试验失败了。因此，我们在这里尝试了新的方法来合成携带一个或两个甘氨酸基团且带有自由羧基的杂环化合物，以便在一方面便于进一步的肽键合成，另一方面可以形成金属螯合物，这种性质对毒理学行为具有显著的影响。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0117

文献信息

• ACETIC ACID AMIDE DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：Masuda Koji

  公开号：US20110251386A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Disclosed is a compound which is useful as an endothelial lipase inhibitor. A pharmaceutical composition having inhibitory activity on endothelial lipase comprising a compound represented by the formula: its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein Ring A is nitrogen-containing hetero ring, Ring A may be substituted with a substituent other than a group represented by the formula: —C(R 1 R 2 )—C(═O)—NR 3 R 4 and a group represented by the formula: —R 5 , a broken line represents the presence or the absence of a bond, Z is —NR 6 —, ═N—, —O—, or —S—, R 6 is halogen, substituted or unsubstituted alkyl or the like, R 1 and R 2 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy or substituted or unsubstituted alkyl, R 3 is hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl, R 4 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl or the like, R 3 and R 4 taken together with the adjacent nitrogen atom to which they are attached may form a substituted or unsubstituted ring, R 5 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl or the like.

  公开了一种作为内皮酯酶抑制剂有用的化合物。一种具有内皮酯酶抑制活性的药物组合物，包括下式所示的化合物：其药学上可接受的盐或其溶剂合物，其中，环A是含氮杂环，环A可以被除了由下式表示的基团：—C(R1R2)—C(═O)—NR3R4和由下式表示的基团：—R5以外的基团取代，其中，一条虚线表示键的存在或不存在，Z为—NR6—，═N—，—O—或—S—，R6为卤素，取代或未取代的烷基或类似物，R1和R2各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、羧基或取代或未取代的烷基，R3为氢或取代或未取代的烷基，R4为氢、取代或未取代的烷基或类似物，R3和R4与它们所连接的相邻氮原子一起可以形成取代或未取代的环，R5为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基或类似物。
• ACETIC ACID AMIDE DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON VASCULAR ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2351744B1

  公开（公告）日：2015-01-07
• US8957219B2
  申请人：——

  公开号：US8957219B2

  公开（公告）日：2015-02-17
• Amino Acid Derivatives in Organic Synthesis, Part 4 [1]: Facile Synthesis of Heterocycles Containing a Glycine Residue
  作者：Laila M. Chabaka、Yehia A. Allam、Galal A. M. Nawwar

  DOI：10.1515/znb-2000-0117

  日期：2000.1.1

  Pyridines, thiazolopyridines and pyrazolopyrans containing glycinate residue were prepared by reacting N-cyanoacryloglycinate ylidenes with active methylene compounds via a Michael addition - intracyclization synthetic pathway.

  Simple routes for the synthesis of heterocycles with an amino acid residue were previously reported [1-3] as the incorportation of these residues improves the pharmacokinetics and toxicity of active compounds [4,5]. However, trials to deesterify these residues for coupling purposes were unsuccessful. So, we tried herein new approaches for synthesizing heterocyles carrying one or two glycine moieties with free carboxylic acid group to facilitate further peptide linkage [6] on one hand and on the other one could be able to form metal chelates, a property having a significant output on the toxicological behaviour [7]

  通过将N-氰基丙烯酸甘氨酸酯伊利丹与活性亚甲基化合物反应，通过Michael加成-分子内环化合成途径制备了含有甘氨酸残基的吡啶、噻唑吡啶和吡唑吡喃类化合物。以前曾报道合成带有氨基酸残基的杂环化合物的简单途径，因为这些残基的加入改善了活性化合物的药代动力学和毒性。然而，试图去酯化这些残基以进行偶联目的的试验失败了。因此，我们在这里尝试了新的方法来合成携带一个或两个甘氨酸基团且带有自由羧基的杂环化合物，以便在一方面便于进一步的肽键合成，另一方面可以形成金属螯合物，这种性质对毒理学行为具有显著的影响。