4-Methyl-1,3-diphenylpent-3-en-1-one | 1279129-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-Methyl-1,3-diphenylpent-3-en-1-one
• 英文别名: 4-methyl-1,3-diphenylpent-3-en-1-one
• CAS: 1279129-36-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: OJBSHRKOABIUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1,3-diphenylpent-3-en-1-one 在 碘苯二乙酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2-methoxypropan-2-yl)-3,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的β，γ-不饱和酮肟的烷氧基加氧：带有两个连续四取代碳原子的异恶唑啉的制备

  摘要：

  已经开发了由PII（OAc）2促进的烯丙基肟的双加氧反应，包括一种烷氧基化反应。该反应可以得到带有两个连续的四取代碳的异恶唑啉产物。带有不同芳基和四取代烯烃部分的各种肟底物与温和的反应条件相容。基于初步机理研究的结果，提出了一种双电子氧化途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.046
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙酰乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(l) cyanide 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 4-Methyl-1,3-diphenylpent-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的β，γ-不饱和酮肟的烷氧基加氧：带有两个连续四取代碳原子的异恶唑啉的制备

  摘要：

  已经开发了由PII（OAc）2促进的烯丙基肟的双加氧反应，包括一种烷氧基化反应。该反应可以得到带有两个连续的四取代碳的异恶唑啉产物。带有不同芳基和四取代烯烃部分的各种肟底物与温和的反应条件相容。基于初步机理研究的结果，提出了一种双电子氧化途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.046

文献信息

• Tetrasubstituted Olefins through the Stereoselective Catalytic Intermolecular Conjugate Addition of Simple Alkenes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Ki-Hyeok Kwon、Do W. Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/anie.201006411

  日期：2011.2.11

  Branching out: The cationic ruthenium–hydride complex [Ru]+ was found to be a highly effective catalyst precursor for the conjugate addition of unactivated olefins to α,β‐unsaturated carbonyl compounds to yield tetrasubstituted olefins. A kinetic analysis provides support for the mechanism involving a regioselective olefin insertion and rapid alkene isomerization steps.

  分支：阳离子钌-氢化物络合物[Ru] +被发现是一种高效的催化剂前体，用于未活化烯烃与α,β-不饱和羰基化合物共轭加成生成四取代烯烃。动力学分析为涉及区域选择性烯烃插入和快速烯烃异构化步骤的机制提供支持。