1,4-二氢-6-甲基-4-氧代-1-苯基-3-哒嗪羧酸 | 68254-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,4-二氢-6-甲基-4-氧代-1-苯基-3-哒嗪羧酸
• 英文名称: 6-methyl-4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydropyridazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-bromo-4-methyl benzoic acid；6-Methyl-4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydro-pyridazin-3-carbonsaeure；1-phenyl-1,4-dihydro-4-oxo-6-methylpyridazine-3-carboxylic acid；6-methyl-4-oxo-1-phenylpyridazine-3-carboxylic acid
• CAS: 68254-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD01566978
• 分子量: 230.223
• InChiKey: IYLQQYCKWAAZLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  33.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-6-甲基-4-氧代-1-苯基-3-哒嗪羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-bromo-6-methyl-4-oxo-N-(2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-yl)-1-phenyl-1,4-dihydropyridazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE I FOR THE TREATMENT OF DISEASE

  摘要：

  本文披露了抑制RIPK1的化合物，包括药物组合物和治疗RIPK1介导的疾病的方法，如神经退行性疾病、炎症性疾病和癌症。

  公开号：

  US20210154204A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.16h， 生成 1,4-二氢-6-甲基-4-氧代-1-苯基-3-哒嗪羧酸
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE I FOR THE TREATMENT OF DISEASE

  摘要：

  本文披露了抑制RIPK1的化合物，包括药物组合物和治疗RIPK1介导的疾病的方法，如神经退行性疾病、炎症性疾病和癌症。

  公开号：

  US20210154204A1

文献信息

• Method of producing hybrid cereal grain seeds by application of
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04345934A1

  公开（公告）日：1982-08-24

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is aryl or substituted aryl, R.sup.2 is alkyl, or aryl, R.sup.3 is hydrogen, alkyl, aralkyl, or halogen, or R.sup.2 and R.sup.3 taken together are --(CH.sub.2).sub.n -- where n is 3 to 8 Z is oxygen or sulfur, and Y is the group Z'R.sup.4 or NR.sup.5 R.sup.6 wherein Z' is oxygen or sulfur, R.sup.4 is hydrogen, alkoxyalkyl, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, haloalkyl, phenyl or benzyl or a cation R.sup.5 and R.sup.6 are independently hydrogen or alkyl or when R.sup.5 is hydrogen, R.sup.6 is hydroxy or an alkyl metal salt thereof. These compounds are active as plant growth regulators, and particularly as chemical hybridization agents.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是芳基或取代芳基，R.sup.2是烷基或芳基，R.sup.3是氢、烷基、芳基烷基或卤素，或R.sup.2和R.sup.3一起是--(CH.sub.2).sub.n --，其中n为3至8，Z是氧或硫，Y是基团Z'R.sup.4或NR.sup.5 R.sup.6，其中Z'是氧或硫，R.sup.4是氢、烷氧基烷基、烷基、环烷基、环烷基烷基、卤代烷基、苯基或苄基或阳离子，R.sup.5和R.sup.6独立地是氢或烷基，或当R.sup.5是氢时，R.sup.6是羟基或其烷基金属盐。这些化合物作为植物生长调节剂活性，特别是作为化学杂交剂。
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 15. Mitteilung. Pyridazine VIII. 1, 4-Dihydro-4-oxo-pyridazin-3-carbonsäureester, eine neue Gruppe analeptisch wirksamer Verbindungen
  作者：A. Staehelin、K. Eichenberger、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19560390633

  日期：——

  1,4-Dihydro-1-phenyl-6-methyl-4-oxo-pyridazine-3-carboxylicacid. and some of its derivatives are described. Their structures are discussed and proved. The reactivity of the different functional groups is studied. Some of these derivatives, especially the esters, show interesting analeptic activities.

  1,4-二氢-1-苯基-6-甲基-4-氧代哒嗪-3-羧酸。并描述了其中的一些派生词。他们的结构进行了讨论和证明。研究了不同官能团的反应性。这些衍生物中的一些，尤其是酯，显示出令人感兴趣的止痛活性。
• Plant growth regulating 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo(thio)-pyridazines
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04661145A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is aryl or substituted aryl, R.sup.2 is alkyl, or aryl, R.sup.3 is hydrogen, alkyl, aralkyl, or halogen, or R.sup.2 and R.sup.3 taken together are --(CH.sub.2).sub.n -- where n is 3 to 8 Z is oxygen or sulfur, and Y is the group Z'R.sup.4 or NR.sup.5 R.sup.6 wherein Z' is oxygen or sulfur, R.sup.4 is hydrogen or an agronomically acceptable salt thereof, alkoxyalkyl, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, haloalkyl, phenyl or benzyl or a cation R.sup.5 and R.sup.6 are independently hydrogen or alkali or when R.sup.5 is hydrogen, R.sup.6 is hydroxy or an alkyl metal salt thereof. These compounds are active as plant growth regulators, and particularly as chemical hybridization agents.

  化合物的公式为##STR1##其中，R.sup.1是芳基或取代芳基，R.sup.2是烷基或芳基，R.sup.3是氢、烷基、芳基烷基或卤素，或R.sup.2和R.sup.3结合在一起是--(CH.sub.2).sub.n--，其中n为3至8，Z为氧或硫，Y为Z'R.sup.4或NR.sup.5R.sup.6基团，其中Z'为氧或硫，R.sup.4为氢或其农学上可接受的盐、烷氧基烷基、烷基、环烷基、环烷基烷基、卤代烷基、苯基或苄基或阳离子，R.sup.5和R.sup.6独立地为氢或碱金属，当R.sup.5为氢时，R.sup.6为羟基或其烷基金属盐。这些化合物作为植物生长调节剂活性，特别是作为化学杂交剂。
• N,N'-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171881A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Disclosed are compounds of the formula 1 wherein the variables R N , R C , R 1 , R 25 , R 2 , and R 3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本文披露了式1的化合物，其中变量RN、RC、R1、R25、R2和R3的定义如本文所述。这些化合物具有抑制β-分泌酶的活性，因此可用于治疗多种疾病，如阿尔茨海默病。
• Discovery and Structure-Based Design of Inhibitors of the WD Repeat-Containing Protein 5 (WDR5)–MYC Interaction
  作者：Jian Ding、Lulu Liu、Ying-Ling Chiang、Mengxi Zhao、Hejun Liu、Fei Yang、Lingling Shen、Ying Lin、Huiwen Deng、Jingyan Gao、David R. Sage、Laura West、Luis A. Llamas、Xin Hao、Sameer Kawatkar、En Li、Rishi K. Jain、John A. Tallarico、Stephen M. Canham、He Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00787

  日期：2023.6.22

  pocket antagonists containing a 1-phenyl dihydropyridazinone 3-carboxamide core that was identified from high-throughput screening and subsequent structure-based design. The leading compounds showed sub-micromolar inhibition in the biochemical assay. Among them, compound 12 can disrupt WDR5–MYC interaction in cells and reduce MYC target gene expression. Our work provides useful probes to study WDR5–MYC

  WDR5 是 MYC 的关键染色质辅助因子。WDR5 通过 WBM 口袋与 MYC 相互作用，并假设通过其 WIN 位点将 MYC 锚定到染色质。阻断 WDR5 和 MYC 的相互作用会损害 MYC 向其靶基因的募集，并破坏 MYC 在癌症发展中的致癌功能，从而为治疗 MYC 失调的癌症提供了一种有前景的策略。在这里，我们描述了新型 WDR5 WBM 口袋拮抗剂的发现，该拮抗剂含有 1-苯基二氢哒嗪酮 3-甲酰胺核心，该核心是通过高通量筛选和随后的基于结构的设计而鉴定的。主要化合物在生化测定中显示出亚微摩尔抑制作用。其中，化合物12可以破坏细胞中 WDR5-MYC 相互作用并降低 MYC 靶基因表达。我们的工作为研究 WDR5-MYC 相互作用及其在癌症中的功能提供了有用的探针，这也可以作为进一步优化药物样小分子的起点。