3,4-di-O-acetyl-1,2-O-methoxyethylidene-β-L-rhamnopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-methoxyethylidene-β-L-rhamnopyranose
• 英文别名: 3,4-Di-O-acetyl-6-deoxy-1,2-O-(1-methoxyethylidene)hexopyranose；[(3aR,5S,6S,7R,7aR)-7-acetyloxy-2-methoxy-2,5-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] acetate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: MLVJTDDUEAEZCO-CQRDZBFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,2-O-methoxyethylidene-β-L-rhamnopyranose 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and glycosylation of pyrimidin-2-yl 1-thio-α-d-manno- and -α-l-rhamnopyranoside

  摘要：

  Pyrimidin-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-alpha-D-mannopyrano side (9), pyrimidin-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranoside (10), pyrimidin-2-yl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-alpha-D-mannopyranoside (7), and pyrimidin-2-y1 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside (8) were prepared almost quantitatively fi om the corresponding protected 1,2-O-methoxyethylidene-beta-D-manno-or-beta-L-rhamnopyranose with 2-mercaptopyrimidine in the presence of mercuric bromide. Coupling reactions of the thioglycosides promoted by silver triflate with suitable glycosyl accepters afforded 1,2-trans linked disaccharides. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00164-5
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到3,4-di-O-acetyl-1,2-O-methoxyethylidene-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种以无水碳酸氢钠促进制备糖原酸酯的简便方法

  摘要：

  描述了一种使用无水碳酸氢钠制备糖原酸酯的简便且环保的方法。通过受保护的糖基溴与醇或糖的反应，以良好到优异的收率合成了各种糖原酸酯，包括糖-糖原酸酯。

  DOI：

  10.1139/v09-146

文献信息

• A facile method for the preparation of sugar orthoesters promoted by anhydrous sodium bicarbonate
  作者：Shanqiao Wei、Jinzhong Zhao、Huawu Shao

  DOI：10.1139/v09-146

  日期：2009.12

  A facile and eco-friendly method for the preparation of sugar orthoesters by using anhydrous sodium bicarbon- ate is described. Various sugar orthoesers, including sugar-sugar orthoesters, were synthesized in good-to-excellent yields by the reaction of a protected glycosyl bromide with an alcohol or sugar.

  描述了一种使用无水碳酸氢钠制备糖原酸酯的简便且环保的方法。通过受保护的糖基溴与醇或糖的反应，以良好到优异的收率合成了各种糖原酸酯，包括糖-糖原酸酯。
• Environmentally Benign Synthesis of Sugar Orthoesters Promoted by Anhydrous Sodium Acetate and Ultrasound
  作者：Jinzhong Zhao、Shanqiao Wei、Aiqin Yue、Huawu Shao

  DOI：10.1002/cjoc.201100385

  日期：2012.3

  A convenient and alternative procedure for the synthesis of sugar orthoesters from glycosyl bromides with anhydrous sodium acetate as base under ultrasound irradiation is described. Various sugar and sugar‐sugar orthoesters were prepared in 70&percnt–91&percnt isolated yields.

  描述了一种在超声辐射下用无水乙酸钠为基础由糖基溴化物合成糖原酸酯的方便且可替代的方法。各种糖和糖原糖的制备产率为70％至91％。
• Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-1,2-Di-<i>O</i>-acetyl Glycoses
  作者：Vince Pozsgay、Harold J. Jennings

  DOI：10.1055/s-1990-26995

  日期：——

  1,2-O-(1-Methoxyethylidene) derivatives of hexopyranoses can be converted to the corresponding trans-1,2-diacetates in a highly stereoselective manner by treatment with trimethylsilyl acetate. O-Acetyl, O-benzyl and O-isopropylidene groups are stable under the reaction conditions.

  通过用乙酸三甲基甲硅烷基酯处理，可以以高度立体选择性的方式将吡喃己糖的1,2-O-(1-甲氧基亚乙基)衍生物转化为相应的反式-1,2-二乙酸酯。 O-乙酰基、O-苄基和O-异亚丙基在反应条件下是稳定的。
• Synthesis of a Tri- and Tetrasaccharide Fragment Specific for the <i>Shigella flexneri</i> Serotype 5a <i>O</i>-Antigen. A Reinvestigation
  作者：Laurence A. Mulard、Joël Ughetto-Monfrin

  DOI：10.1080/07328309908544033

  日期：1999.1.1

  Stereocontrolled, stepwise synthesis of methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranoside (A(E)B, 1) and methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranoside (DA(E)B, 2) is described; these constitute the methyl glycosides of fragments of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype

  立体控制逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）B，1）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（描述了DA（E）B，2）；这些构成了志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。考虑了三糖1的两种途径。路线1涉及前体与残基A和二糖EB的偶联，而路线2基于前体与残基E和二糖的缩合。AB。出乎意料的是，后者提供了1的β-异头物，即甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。 。首选路线1。总体而言，在这项研究中进行的一些观察表明，为了构建更高的片段，鼠李糖A的合适前体将需要在位置3和4处具有低膨松度的保护基团。因此，2- O-乙酰基3,
• Chemical Synthesis of the Trisaccharide Epitope of Phenolic Glycolipid-1 Surface Antigen from <i>Mycobacterium leprae</i>
  作者：Wan-Yue Luo、Bin Lu、Rong-Ye Zhou、Xiao Hu、Jin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01088

  日期：2020.8.21

  PGL-1 epitope 1 bearing a p-aminoethylphenol group was efficiently synthesized by using linear synthetic routes. A method for efficient synthesis of oligosaccharides containing rhamnose rings was developed. The chemistry is flexible and could be used for the synthesis of other PGLs antigens. A biotinylated PGL-1 antigen 23 was synthesized and could be used as a probe for early detection of leprosy.

  通过使用线性合成路​​线有效地合成了具有对氨基乙基苯酚基团的PGL-1表位1。开发了一种有效合成含有鼠李糖环的寡糖的方法。化学方法具有灵活性，可用于合成其他PGL抗原。合成了生物素化的PGL-1抗原23，可用作早期检测麻风病的探针。