1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol | 117174-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 117174-48-8
• 化学式: C₃₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 520.741
• InChiKey: ANHMIZSBRNOJGN-SSBOKUKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 Grubbs catalyst first generation 正丁基锂 、 草酰氯 、 air 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5S)-(-)-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解合成以及对 (N)-methanocarba S-(4-硝基苄基)硫代肌苷衍生物的核苷转运的影响。

  摘要：

  [反应：见正文] 提出了环约束（N）-甲烷卡巴核苷和核苷酸的新合成路线。使用格鲁布斯催化剂使二烯中间体闭环，为环戊烯酮衍生物6的制备提供了新途径，环戊烯酮衍生物6是各种碳环的通用中间体。该产品几乎与母体化合物一样有效，是 es 介导的核苷转运抑制剂，在大约 30-50 nM 的浓度下，可将培养的 CCRF-CEM 细胞中尿苷的初始摄取率抑制 50%。

  DOI：

  10.1021/ol006999c
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 palladium dichloride 咪唑 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward the preparation of (4R,5R)-(−)-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-O-isopropylidene-cyclopenten-2-one: an important synthetic intermediate for carbanucleosides

  摘要：

  The carbocyclic compound (4R,5R)-(-)-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentenone 1 is an important synthetic intermediate to access a variety of carbanucleosides. Herein, synthetic studies that lead to this valuable compound employing inexpensive D-ribose as the chiral source are presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.069