(9CI)-1-[(2R)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷 | 144243-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (9CI)-1-[(2R)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷
• 英文名称: (R)-(+)-1-prolinamidopyrrolidine
• 英文别名: (R)-1-prolylpyrrolidine；(R)-prolylpyrrolidine；pyrrolidin-1-yl-(R)-pyrrolidin-2-yl-methanone；(R)-Pyrrolidin-2-YL-pyrrolidin-1-YL-methanone；pyrrolidin-1-yl-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methanone
• CAS: 144243-45-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: HDLWINONZUFKQV-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-1-[(2R)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(R)-(+)-1-(2-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基亚乙基二烯的合成和生物学评估。1.吡咯烷，哌啶，高哌啶和四氢异喹啉类。

  摘要：

  描述了一系列2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙二胺（1）的构象受限衍生物的合成和sigma受体亲和力。该sigma受体药效基团的吡咯烷基（或N，N-二烷基），乙二胺，N-烷基和苯乙基部分受其并入1,2-环己烷二胺-，吡咯烷-，哌啶-，高哌啶-和四氢异喹啉-的限制。含有配体。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑匀浆中测定这些化合物的sigma受体结合亲和力。除一类外，所有的合成都通过适当的二胺前体的酰化和烷烃还原来实现，该二胺前体的合成也已有报道。sigma受体亲和力范围为1.34 nM（对于6）（1R，2R）-反-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基的7-二氯-2- [2-（1-（吡咯烷基）乙基]四氢异喹啉（12）至455 nM -2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-4]。在该置换试验中，（+）-戊唑嗪的Ki值为3.1 nM，而DTG和氟哌啶醇的Ki值分别为27

  DOI：

  10.1021/jm00101a011
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羰酰氯 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (9CI)-1-[(2R)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESIS OF N-SUBSTITUTED (R)-2-[(PYRROLIDIN-1-YL)METHYL]PYRROLIDINES

  摘要：

  The preparation of (R)-2[(pyrrolidin-1-yl)methyl] pyrrolidine and (R)-1-methyl-2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]pyrrolidine (both in 85% ee) is reported. The key step in the synthesis involves the sparteine-mediated asymmetric functionalization of N-Boc pyrrolidine and subsequent trapping with 1-pyrrolidine-carbonyl chloride.

  DOI：

  10.1081/scc-100103998

文献信息

• New Potent Prolyl Endopeptidase Inhibitors: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Indan and Tetralin Derivatives and Their Analogs
  作者：Yoshiaki Tanaka、Seiichi Niwa、Hiroyasu Nishioka、Takeshi Yamanaka、Motoki Torizuka、Koji Yoshinaga、Naomi Kobayashi、Yugo Ikeda、Heihachiro Arai

  DOI：10.1021/jm00039a019

  日期：1994.6

  4-tetrahydronaphthyl)acetyl]-L- thioprolyl]thiazolidine (13) exhibited an approximately 20-fold (IC50 = 2.3 nm) increase in potency compared with 1. Compounds having a formyl or a cyano group showed much more potent inhibitory activities than those which lack such a functional group. Among all compounds tested in vitro, 1-[1-(2-indanylacetyl)-L-prolyl]prolinal (27), 1-[1-[(S)-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl)acetyl]-L-

  通过对1- [1-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]-吡咯烷（SUAM-1221，1）或1- [1-（苄氧羰基）-L-脯氨酸]脯氨酸（Z- Pro-proalal，2）和被测试对犬脑中纯化的脯氨酰内肽酶（PEP）的体外抑制活性。在一系列缺少甲酰基或氰基的化合物中，3- [3-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-硫代脯氨酰基]噻唑烷（13）与1相比，效价提高了约20倍（IC50 = 2.3 nm）。具有甲酰基或氰基的化合物显示出比没有这种官能团的化合物更有效的抑制活性。在体外测试的所有化合物中，1- [1-（2-茚满基乙酰基）-L-脯氨酰基]脯氨酸（27），1- [1-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-脯氨酰]脯氨酸（29），1- [3-[（S）-2-（1,2,3，
• [EN] NOVEL BETULINIC SUBSTITUTED AMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMIDE SUBSTITUÉS BÉTULINIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2017017630A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to novel betulinic substituted amide compounds of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, X, Y, Z1, Z2, Z3 and are Formula (II) as defined herein. The invention novel betulinic substituted amide derivatives, related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及新的取代苦杏仁酸酰胺化合物的化学式(I)；以及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Y、Z1、Z2、Z3和在此定义的化学式(II)。该发明涉及新的取代苦杏仁酸酰胺衍生物、相关化合物和药物组合物，用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病。
• 5-ARALKYSUFONYL-3-(PYRROL-2-YLMETHYLIDENE)-2-INDOLINONE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：US20030125370A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The present invention relates to certain 5-aralkylsulfonyl-3-(pyrrol-2-yl-methylidene)-2-indolinone derivatives that inhibit kinases, in particular met kinase. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treating diseases mediated by kinases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of preparing them are also disclosed.

  本发明涉及某些抑制激酶的5-烷基磺酰基-3-(吡咯-2-基甲烯基)-2-吲哚酮衍生物，特别是met激酶。还公开了包含这些化合物的药物组合物、利用包含这些化合物的药物组合物治疗激酶介导的疾病的方法，以及它们的制备方法。
• Serine peptidase modulators
  申请人：——

  公开号：US20020061839A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  The present invention relates to new compounds having modulatory (inhibitory and stimulatory) activity on serine peptidases and proteases in general and dipeptidyl peptidase IV, prolyl oligopeptidase (PO), dipeptidyl peptidase II (DPP II), fibroblast activation protein &agr; (FAP&agr;), lysosomal Pro—X carboxypeptidase and elastase in particular. These new compounds can be used for the treatment of a variety of disease states in which these peptidases are involved.

  本发明涉及一种对丝氨酸蛋白酶和蛋白酶（包括二肽基肽酶IV、脯氨酰寡肽酶（PO）、二肽基肽酶II（DPP II）、成纤维细胞活化蛋白α（FAPα）、溶酶体Pro-X羧肽酶和弹性蛋白酶）具有调节（抑制和刺激）活性的新化合物。这些新化合物可用于治疗各种与这些肽酶有关的疾病状态。
• Aminoheteroaryl compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：Cui Jean Jingrong

  公开号：US20050009840A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Aminopyridine and aminopyrazine compounds of formula (1), compositions including these compounds, and methods of their use are provided. Preferred compounds of formula 1 have activity as protein kinase inhibitors, including as inhibitors of c-MET.

  提供了公式（1）的氨基吡啶和氨基吡嗪化合物、包括这些化合物的组合物以及它们的使用方法。公式1的优选化合物具有作为蛋白激酶抑制剂的活性，包括作为c-MET的抑制剂。