(9CI)-1-(氰基乙酰基)-1,2,3,4-四氢-喹啉 | 544453-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (9CI)-1-(氰基乙酰基)-1,2,3,4-四氢-喹啉
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-3-oxo-propionitrile；3-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 544453-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: AEQUACOFJYWKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-1-(氰基乙酰基)-1,2,3,4-四氢-喹啉 在 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到2-diazo-3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过串联反应快速便捷地合成2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺的多环二氟硼配合物

  摘要：

  在三氟化硼醚化物存在下，N-芳基-2-氰基二偶氮乙酰胺可直接快速生成多环二氟硼2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺配合物（直至五环共轭和稠合体系）。三氟化硼在串联反应中既是催化剂又是反应物。串联反应包括卡宾芳烃的CH插入，氰基水解为酰胺基以及两个酰胺羰基的硼化。该合成方法具有底物范围广，化学选择性好等优点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600118
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 氰乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-5-异氰酸硝基苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(9CI)-1-(氰基乙酰基)-1,2,3,4-四氢-喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过串联反应快速便捷地合成2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺的多环二氟硼配合物

  摘要：

  在三氟化硼醚化物存在下，N-芳基-2-氰基二偶氮乙酰胺可直接快速生成多环二氟硼2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺配合物（直至五环共轭和稠合体系）。三氟化硼在串联反应中既是催化剂又是反应物。串联反应包括卡宾芳烃的CH插入，氰基水解为酰胺基以及两个酰胺羰基的硼化。该合成方法具有底物范围广，化学选择性好等优点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600118

文献信息

• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2009087649A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to novel renin inhibitors of general formula (1), novel intermediates involved in their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to a process of preparing compounds of general formula (1), their tautomeric forms, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and novel intermediates involved in their synthesis.

  本发明涉及一般式（1）的新型肾素抑制剂，涉及其合成中所涉及的新型中间体，其药学上可接受的盐以及含有它们的药物组合物。本发明还涉及一种制备一般式（1）化合物的方法，它们的互变异构形式，其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，以及其合成中所涉及的新型中间体。
• Rh(III)-Catalyzed Carbocyclization of 3-(Indolin-1-yl)-3-oxopropanenitriles with Alkynes and Alkenes through C–H Activation
  作者：Tao Zhou、Yanwei Wang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02521

  日期：2016.10.7

  of 3-(indolin-1-yl)-3-oxopropanenitriles with alkynes and alkenes have been developed to form 1,7-fused indolines through C–H activation. These reactions have a broad range of substrates and high yields. Unsymmetrical aryl–alkyl substituted alkynes proceeded smoothly with high regioselectivity. Electron-rich alkynes could undergo further oxidative coupling reaction to form polycyclic compounds. For alkenes

  Rh（III）催化的3-（吲哚-1-基）-3-氧代丙烷腈与炔烃和烯烃的碳环化反应已通过C–H活化形成1,7-稠合的二氢吲哚。这些反应具有广泛的底物范围和高产率。不对称的芳基-烷基取代的炔烃以高区域选择性顺利进行。富电子炔烃可能会进一步发生氧化偶联反应，形成多环化合物。对于烯烃，1,2-二氢-4- ħ吡咯并[3,2,1- IJ ]喹啉-4-酮通过C（SP形成2）-H键烯基和C（SP 2）-H，C（ sp 3）–H氧化偶联反应。
• Indol-1-yl-acetic acid derivatives
  申请人：Fecher Anja

  公开号：US20070208004A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The invention relates to indol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and methods of treatment comprising administration of said compounds.

  本发明涉及吲哚-1-基-乙酸衍生物及其作为制备药物组合物的活性成分的使用。本发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程、含有这些化合物中的一个或多个的制药组合物和包括给予这些化合物的治疗方法。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：Desai Jigar

  公开号：US20100280024A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to renin inhibitors of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to a process of preparing compounds of general formula (I), their tautomeric forms, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and novel intermediates involved in their synthesis.

  本发明涉及公式（I）的肾素抑制剂，其药学上可接受的盐和含有它们的制药组合物。本发明还涉及制备通式（I）化合物、它们的互变异构体形式、药学上可接受的盐、含有它们的制药组合物以及其合成中所涉及的新型中间体的过程。
• Metal-Free Synthesis of 2-Oxindoles via PhI(OAc)₂-Mediated Oxidative C–C Bond Formation
  作者：Jinglei Lv、Daisy Zhang-Negrerie、Jun Deng、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo4025539

  日期：2014.2.7

  The series of 3-monofunctionalized 2-oxindoles 2 were conveniently synthesized from reactions between anilide 1 and phenyliodine(III) diacetate (PIDA) through hypervalent iodine mediated C(sp(2))-C(sp(2)) bond formation followed by a subsequent deacylation reaction. This metal-free method, shown to provide direct access to an important oxindole intermediate, could be applied to the total synthesis of naturally occurring horsfiline.